but-3-enoic acid 2-methyl-allyl ester | 98558-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: but-3-enoic acid 2-methyl-allyl ester
• 英文别名: Vinylessigsaeure-methallylester；2-Methylprop-2-enyl but-3-enoate；2-methylprop-2-enyl but-3-enoate
• CAS: 98558-25-9
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: GYNZIISRNWKCKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73-74 °C(Press: 27 Torr)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-3-enoic acid 2-methyl-allyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到5-甲基-3,6-二氢-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  亚硝基环化法制备吗啡基衍生物：机理认识和（±）-庚二酮的全合成

  摘要：

  开发了II型亚硝基环化反应用于构建具有良好官能团耐受性的吗啡衍生物。DFT计算表明，亚硝基-烯反应以逐步的方式进行，涉及双自由基或两性离子中间体。决定速率的步骤是CN键的形成，然后是快速的氢转移步骤，具有椅子构象的过渡态。目前的方法还成功地用于（±）-kopsone的首次全合成，这是一种从大果菊中分离出的高度紧张而简单的吗啡型生物碱。

  DOI：

  10.1002/anie.201706018
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙酸 、 2-甲基-2-丙烯-1-醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 以62%的产率得到but-3-enoic acid 2-methyl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚硝基环化法制备吗啡基衍生物：机理认识和（±）-庚二酮的全合成

  摘要：

  开发了II型亚硝基环化反应用于构建具有良好官能团耐受性的吗啡衍生物。DFT计算表明，亚硝基-烯反应以逐步的方式进行，涉及双自由基或两性离子中间体。决定速率的步骤是CN键的形成，然后是快速的氢转移步骤，具有椅子构象的过渡态。目前的方法还成功地用于（±）-kopsone的首次全合成，这是一种从大果菊中分离出的高度紧张而简单的吗啡型生物碱。

  DOI：

  10.1002/anie.201706018

文献信息

• Synthesis of 2,6-Dideoxysugars via Ring-Closing Olefinic Metathesis
  作者：Peter R. Andreana、Jason S. McLellan、Yongchen Chen、Peng George Wang

  DOI：10.1021/ol026710m

  日期：2002.10.1

  graphicGrubbs' RuCl2(=CHPh)(PCy3)(2) (catalyst 1) and RuCl2(=CHPh)(PCy3)(IMess) (catalyst 2) complexes have been successfully utilized in the construction of beta,gamma-unsaturated delta-lactones containing various substitution patterns of methyl groups. Asymmetric dihydroxylation followed by reduction leads to 3,4-cis-dihydroxy-2,6-dideoxypyranoses, which have proven to play very important biological roles as key components of natural products.
• Notes- Formation of Linear Polymers from Diene Monomers by a Cyclic Polymerization Mechanism. IV. Synthesis and Polymerization Studies of Some Doubly Unsaturated Unsymmetrical Monomers
  作者：Martin Barnett、George Butler

  DOI：10.1021/jo01072a637

  日期：1960.2