3,5-dichloro-N-[(piperidin-4-yl)methyl]benzamide | 1071874-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dichloro-N-[(piperidin-4-yl)methyl]benzamide
• 英文别名: 3,5-dichloro-N-(piperidin-4-ylmethyl)benzamide
• CAS: 1071874-96-8
• 化学式: C₁₃H₁₆Cl₂N₂O
• mdl: MFCD16522991
• 分子量: 287.189
• InChiKey: OYFRLLYZTVGYBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dichloro-N-[(piperidin-4-yl)methyl]benzamide 、 2-溴-5-醛基吡啶 在 MP-triacetoxyborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-({1-[(6-bromopyridin-3-yl)methyl]piperidin-4-yl}methyl)-3,5-dichlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  发现了1,4-取代的哌啶作为T型钙通道的有效抑制剂和选择性抑制剂。

  摘要：

  据报道发现了一系列新的有效和选择性的T型钙通道拮抗剂。初步优化的高通量筛选线索提供了一种1,4-取代的哌啶酰胺6，该化合物在hERG和L型通道以及其他脱靶活性方面具有良好的效力和有限的选择性。关于降低哌啶碱性和引入极性的进一步SAR导致发现了具有显着改善的选择性的3-轴氟哌啶30。化合物30表现出良好的口服生物利用度和跨物种的大脑渗透能力。在没有癫痫发作的大鼠遗传模型中，化合物30在血浆浓度为33 nM时，癫痫发作的次数和持续时间明显减少，在高达5.6 microM时无心血管作用。化合物30在原发性震颤和帕金森氏病的啮齿动物模型中也显示出良好的功效。因此，化合物30在中枢神经系统和周围效应之间显示出很大的余量，并且是探测T型钙通道抑制作用的有用工具。

  DOI：

  10.1021/jm800830n
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯甲酸 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3,5-dichloro-N-[(piperidin-4-yl)methyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of N-[[1-[2-(tert-butylcarbamoylamino)ethyl]-4-(hydroxymethyl)-4-piperidyl]methyl]-3,5-dichloro-benzamide as a selective T-type calcium channel (Cav3.2) inhibitor

  摘要：

  The T-type calcium channel inhibitor Mibefradil was reported to protect the heart from atrial remodeling, a key process involved in the development of atrial fibrillation and arrhythmias. Mibefradil is not a selective T-type calcium channel inhibitor and also affects the function of different ion channels. Our aim was to develop a selective T-type calcium channel inhibitor to validate the importance of T-type-related pharmacology in atrial fibrillation. Structural optimisation of a previously disclosed hit series focussed on minimising exposure to the central nervous system and improving pharmacokinetic properties, while maintain adequate potency and selectivity. This resulted in the design of N-[[1-[2-(tert-butylcarbamoylamino)ethyl]-4-(hydroxymethyl)-4-piperidyl]methyl]-3,5-dichloro-benzamide, a novel, selective, peripherally restricted chemical probe to verify the role of T-type calcium channel inhibition on atrial fibrillation protection. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.140

文献信息

• 由2-重氮-1,3-二羰基化合物作为酰化试剂制 备酰胺化合物的方法
  申请人：山西师范大学

  公开号：CN106554290B

  公开（公告）日：2018-09-25

  本发明提供一种由2‑重氮‑1,3‑二羰基化合物作为酰化试剂在非金属催化、中性条件下制备酰胺化合物的方法。该方法以2‑重氮‑1,3‑二羰基化合物为原料，对不同的氨基化合物进行不同的苯甲酰基保护，从而制备一些列酰胺化合物。该方法在中性条件下进行，避免了传统的碱性条件对反应底物的局限性。反应条件温和，反应效率高、操作简单，为一些酰胺类化合物的制备以及氨基的保护提供了一种全新的、更便捷的方法，可应用于化学医药、生物、材料等领域。