(R)-1-(trimethylsilyloxy)-1-[1,2,2-triphenyl-2-(trimethylsilyloxy)ethoxy]-1-propene | 135822-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(trimethylsilyloxy)-1-[1,2,2-triphenyl-2-(trimethylsilyloxy)ethoxy]-1-propene
• 英文别名: (R)-1-(trimethylsilyloxy)-1-<1,2,2-triphenyl-2-(trimethylsilyloxy)ethoxy>-1-propene；(R)-1-(trimethylsilyloxy)-1-[1,2,2-triphenyl-2-(trimethylsilyloxy)-ethoxy]-1-propene
• CAS: 135822-23-0
• 化学式: C₂₉H₃₈O₃Si₂
• 分子量: 490.79
• InChiKey: CCDVUKNBIJQHOV-MUUNZHRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.25
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(trimethylsilyloxy)-1-[1,2,2-triphenyl-2-(trimethylsilyloxy)ethoxy]-1-propene 在 盐酸 作用下， 生成 (R)-1,2,2-triphenyl-2-(trimethylsilyloxy)ethyl propionate
  参考文献：
  名称：

  Braun, Manfred; Sacha, Hubert, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 10, p. 1369 - 1371

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-三苯基乙二醇 在 吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (R)-1-(trimethylsilyloxy)-1-[1,2,2-triphenyl-2-(trimethylsilyloxy)ethoxy]-1-propene
  参考文献：
  名称：

  Sacha, Hubert; Waldmueller, Delia; Braun, Manfred, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 10, p. 1959 - 1968

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of 2-Hydroxy-1,2,2-triphenylethyl Propionate with Non-Activated Ketones and Enones: Stereoselective Aldol and Michael Addition
  作者：Manfred Braun、Brigitte Mai、Daniel Ridder

  DOI：10.1002/1099-0690(200108)2001:16<3155::aid-ejoc3155>3.0.co;2-8

  日期：2001.8

  reaction of the silyl ketene acetal 2, derived from (R)-propionate 1, with the ketones 3a−d occurs in a stereoselective manner. The aldol product 4c is obtained from the enone 3c, whereas the homologous compound 3d undergoes a 1,4 addition and leads to the keto ester 5. The configurations of the deprotected aldol adduct 6 (obtained from 3c) and the Michael product 5 are determined by crystal structure

  TiCl 4介导的（R）-丙酸酯1的甲硅烷基乙烯酮缩醛2与酮3a - d的Mukaiyama型反应与立体异构体发生。醛醇产物4c从烯酮3c获得，而同源化合物3d经历1，4加成并生成酮酸酯5。通过晶体结构分析确定脱保护的羟醛加合物6（从3c获得）和迈克尔产物5的构型。非对映体和对映体纯酯制备4a - c，5和6，以及包含两个或三个连续的立体碳中心的羧酸7和二醇8。对映体纯的化合物7和8是由可回收的手性辅助试剂1,1,2-三苯基-1,2-乙二醇的裂解产生的。
• Stereoselective 2-Hydroxy-1,2,2-triphenylethyl Propionate-Based Aldol Additions to Ketones
  作者：Manfred Braun、Brigitte Mai、Daniel M. Ridder

  DOI：10.1055/s-1999-2885

  日期：——

  The TiCl4-mediated reaction of enone 3 with the silyl ketene acetal 2 derived from (R)-propionate 1 occurs in a stereoselective manner. The major aldol adduct 4, whose configuration was proven by an X-ray structure analysis of 6, affords the enantiomerically pure carboxylic acid 5 upon hydrolysis.

  TiCl4 介导的烯酮 3 与源自 (R)- 丙酸酯 1 的硅酮缩醛 2 的反应具有立体选择性。主要的醛醇加合物 4（其构型已通过对 6 的 X 射线结构分析得到证实）在水解后可生成对映体纯的羧酸 5。