(R)-1,2,2-triphenyl-2-(trimethylsilyloxy)ethyl propionate | 135789-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R)-1,2,2-triphenyl-2-(trimethylsilyloxy)ethyl propionate
• 英文别名: [(1R)-1,2,2-triphenyl-2-trimethylsilyloxyethyl] propanoate
• CAS: 135789-36-5
• 化学式: C₂₆H₃₀O₃Si
• 分子量: 418.608
• InChiKey: CESKWPKHPCGFEE-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,2,2-triphenyl-2-(trimethylsilyloxy)ethyl propionate 生成 (3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Braun, Manfred; Sacha, Hubert, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 10, p. 1369 - 1371

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-hydroxy-1,2,2-triphenylethyl propionate 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (R)-1,2,2-triphenyl-2-(trimethylsilyloxy)ethyl propionate
  参考文献：
  名称：

  Braun, Manfred; Sacha, Hubert, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 10, p. 1369 - 1371

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis of trans and cis β-lactams
  作者：Manfred Braun、Hubert Sacha、Dietmar Galle、Abdullah El-Alali

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00772-5

  日期：1995.6

  of doubly deprotonated triphenylglycol propionate 4a and imines 1 leads to the formation of trans β-lactams 5 in a diastereoselective and enantioselective manner (85 to > 97% e.e.). On the other hand, the lithium enolates of the propionates 4b,c, derived from triphenylglycol as well, afford predominantly cis 2-azetidinones 6 in 87 to > 97% e.e.

  双去质子化丙酸三苯二醇酯4a和亚胺1的缩合导致以非对映选择性和对映选择性的方式形成反式β-内酰胺5（ee介于85％到97％以上）。另一方面，也衍生自三苯乙二醇的丙酸酯4b，c的烯醇锂主要在87％到> 97％ee的范围内提供顺式2-氮杂环丁酮6
• Sacha, Hubert; Waldmueller, Delia; Braun, Manfred, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 10, p. 1959 - 1968
  作者：Sacha, Hubert、Waldmueller, Delia、Braun, Manfred

  DOI：——

  日期：——