nickel methyl mesopyropheophorbide-a | 15634-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: nickel methyl mesopyropheophorbide-a
• 英文别名: (21S,22S)-11,16-diethyl-22-(3-methoxy-3-oxopropyl)-12,17,21,26-tetramethyl-23,24,25-triaza-7-azanidahexacyclo[18.2.1.15,8.110,13.115,18.02,6]hexacosa-1(23),2(6),4,8(26),9,11,13(25),14,16,18(24),19-undecaen-4-olate;nickel(2+)
• CAS: 15634-17-0
• 化学式: C₃₄H₃₆N₄NiO₃
• 分子量: 607.375
• InChiKey: YIZWTVYRCUHKOW-COBSGTNCSA-M

物化性质

• 熔点：
  185-188 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nickel methyl mesopyropheophorbide-a 在 氢气 、 镍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以<25的产率得到nickel(II) isobacteriochlorin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nickel(II) isobacteriochlorins from nickel(II) complexes of chlorophyll derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00303a022
• 作为产物：
  描述：

  methyl mesopyropheophorbide a 在 nickel(II) acetate tetrahydrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到nickel methyl mesopyropheophorbide-a
  参考文献：
  名称：

  （细菌）叶绿素衍生物中的3-取代基的修饰以制备3-乙基化，甲基化和未取代的（镍）焦脱镁叶绿酸及其光学性质

  摘要：

  通过修饰带有3的天然（细菌）叶绿素来制备在3位上具有乙基的甲基间苯二酚a-，其31-脱甲基类似物（3-甲基同系物）及其31-脱乙基类似物（3-未取代的二氢卟酚）。 -乙烯基，甲酰基，乙酰基和1-羟乙基。这些合成的3-（未）取代的叶绿素衍生物及其镍配合物可能是（细菌）叶绿素降解成化学稳定的卟啉类化合物的中间体。测量溶液中分解代谢候选物的光学性质（可见吸收，圆二色性和荧光发射），并研究取代效果。

  DOI：

  10.1021/jo300442t

文献信息

• Synthesis of Sedimentary Porphyrin-like Chlorophyll-<i>a</i> Derivatives Lacking the 3-Substituent
  作者：Marie Doi、Hitoshi Tamiaki

  DOI：10.1246/cl.190911

  日期：2020.3.5

  Nickel methyl 3-devinyl-pyropheophorbide-a was unexpectedly synthesized by chemical modification of naturally occurring chlorophyll-a. The removal of the 3-substituents proceeded by heating in an a...

  通过天然存在的叶绿素-a 的化学修饰，意外地合成了甲基镍 3-二乙烯-焦脱镁叶绿素-a。3-取代基的去除是通过在一个...
• Acidic Devinylation of Nickel Chlorophyll Derivatives
  作者：Takumi Hisayasu、Nobuyuki Hara、Hitoshi Tamiaki

  DOI：10.1246/bcsj.20220224

  日期：2022.11.15

  The nickel(II) complex of methyl pyropheophorbide-a bearing a vinyl group at the 3-position was treated with methanesulfonic acid in refluxing benzene to give smoothly the corresponding 3-devinylated product. The 7- and 8-vinyl groups in the related chlorophyll-a/b derivatives were readily removed under the same conditions, while the 12-vinyl group neighboring the electron-withdrawing 13-keto carbonyl

  在回流苯中用甲磺酸处理甲基焦脱镁叶绿酸-a的镍 (II) 络合物，在回流苯中顺利地得到相应的 3-脱乙烯基产物。相关叶绿素a / b中的 7-和 8-乙烯基衍生物在相同条件下很容易去除，而与吸电子 13-酮羰基部分相邻的 12-乙烯基几乎没有去功能化。脱乙烯基使二氯甲烷中的所有可见吸收带蓝移。3 位去乙基化移动了最红的 Qy 最大值，而 7、8 和 12 位的去烷基化移动了 Qy(0,0) 最大值，这通过时间依赖性密度泛函理论再现计算。由于在温和条件下没有去除游离碱对应物中的乙烯基外围，地质样品中的镍 3-未取代的脱氧叶红卟啉将通过叶绿素的镍金属化产生 - a / b / c来自古代光养生物或其衍生物，然后是酸性 3-脱乙烯基。
• The meso substitution of chlorophyll derivatives: direct route for transformation of bacteriopheophorbides d into bacteriopheophorbides c.
  作者：Kevin M. Smith、Dane A. Goff、Daniel J. Simpson

  DOI：10.1021/ja00303a021

  日期：1985.8
• VICENTE, M. GRACA H.;SMITH, KEVIN M., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N4, C. 4407-4418
  作者：VICENTE, M. GRACA H.、SMITH, KEVIN M.

  DOI：——

  日期：——
• Planar Bischlorophyll Derivatives with a Completely Conjugatedπ-System: Model Compounds for the Special Pair in Photosynthesis
  作者：Laurent Jaquinod、Timothy P. Forsyth、Kevin M. Smith、Mathias O. Senge、Ravindra K. Pandey

  DOI：10.1002/anie.199618401

  日期：1996.9.6