(S)-3-isopropyl-N-(pyrrolidin-3-ylmethyl)isoxazole-5-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-isopropyl-N-(pyrrolidin-3-ylmethyl)isoxazole-5-carboxamide
• 英文别名: 3-propan-2-yl-N-[[(3S)-pyrrolidin-3-yl]methyl]-1,2-oxazole-5-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₂
• 分子量: 237.302
• InChiKey: UORYTPVPMWGZTF-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基丁醛 、 (S)-3-isopropyl-N-(pyrrolidin-3-ylmethyl)isoxazole-5-carboxamide 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以8%的产率得到(R)-N-((1-(3,3-dimethylbutyl)pyrrolidin-3-yl)methyl)-3-isopropyl isoxazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Structural hybridization of pyrrolidine-based T-type calcium channel inhibitors and exploration of their analgesic effects in a neuropathic pain model

  摘要：

  Highly effective and safe drugs for the treatment of neuropathic pain are urgently required and it was shown that blocking T-type calcium channels can be a promising strategy for drug development for neuropathic pain. We have developed pyrrolidine-based T-type calcium channel inhibitors by structural hybridization and subsequent assessment of in vitro activities against Ca(v)3.1 and Ca(v)3.2 channels. Profiling of in vitro ADME properties of compounds was also carried out. The representative compound 17h showed comparable in vivo efficacy to gabapentin in the SNL model, which indicates T-type calcium channel inhibitors can be developed as effective therapeutics for neuropathic pain.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.03.026
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-Boc-3-氰基吡咯烷 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 (S)-3-isopropyl-N-(pyrrolidin-3-ylmethyl)isoxazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Ｔ-형 칼슘 채널에 활성을 가지는 피롤리딘 또는 피페리딘 화합물

  摘要：

  本发明涉及对T型钙通道具有活性的吡啶或哌啶化合物，更具体地说，根据本发明，化学式1所示的吡啶或哌啶化合物对T型钙通道具有优异的抑制作用，可用于治疗或预防癫痫、高血压等脑部疾病，心脏疾病如心绞痛，慢性疼痛，神经性疼痛等疼痛性疾病，以及与癌症相关的疾病。

  公开号：

  KR20200022710A