(4-氯苯基)-(2-硫烷基苯基)甲酮 | 817622-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-氯苯基)-(2-硫烷基苯基)甲酮
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(2-mercaptophenyl)methanone
• 英文别名: 4-chlorphenyl(2-mercaptophenyl)methanone；4'-chloro-2-mercaptobenzophenone；(4-Chlorophenyl)(2-sulfanylphenyl)methanone；(4-chlorophenyl)-(2-sulfanylphenyl)methanone
• CAS: 817622-04-1
• 化学式: C₁₃H₉ClOS
• 分子量: 248.733
• InChiKey: CXQBROXUWHNJFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氯苯基)-(2-硫烷基苯基)甲酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-[1-(4-chlorophenyl)-2-methoxyethenyl]-2-[(methylthiomethyl)thio]benzene
  参考文献：
  名称：

  [2-(1-Aryl-2-甲氧基乙烯基)苯硫基][甲基(或苯基)硫基]甲基锂环化合成4-Aryl-2-sulfenyl-2H-1-benzothiopyran衍生物

  摘要：

  4-Aryl-2-methyl(or phenyl)thio-2H-1-benzothiopyrans 已经从相应的 1-(1-aryl-2-甲氧基乙烯基)-2-{[methyl (or phenyl)thiomethyl] 以令人满意的收率制备硫)苯通过两个硫原子之间的碳原子锂化，然后分子内环化失去甲醇锂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1977
• 作为产物：
  描述：

  4-chlorophenyl lithium 、 硫代水杨酸 生成 (4-氯苯基)-(2-硫烷基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of 12-Hydroxy-12H-benzo[b]thioxanthene-6,11-diones from 1,4-Naphthoquinone ando-Acylbenzenethiols

  摘要：

  标题为苯并[b]噻香烯醌衍生物可以通过1,4-萘醌与邻酰基苯硫醇之间的顺序共轭加成和醇缩反应在一个反应器中制备，随后用1,4-萘醌或空气氧化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.2095

文献信息

• Convenient Synthesis of 3-Substituted Benzo[<i>b</i>]thiophenes by Iodine-Mediated Cyclization of α-Substituted 2-(1-Phenylethylthio)styrenes
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Daizo Nakamura、Kazuna Miyamoto、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/bcsj.80.1780

  日期：2007.9.15

  preparation of 3-substituted benzo[b]thiophenes was developed. α-Substituted 2-(1-phenylethylthio)styrenes, which could easily be prepared from 2-mercaptophenyl ketones or benzenethiols in two or three steps, respectively, underwent 5-endo cyclization on treatment with iodine in the presence of sodium hydrogencarbonate in acetonitrile at room temperature to give 3-substituted benzo[b]thiophenes in fair to

  开发了一种新的、方便的制备 3-取代苯并[b]噻吩的方法。α-取代的 2-(1-苯乙硫基)苯乙烯可以很容易地分别由 2-巯基苯基酮或苯硫醇分两步或三步制备，在乙腈中碳酸氢钠存在下，用碘处理后进行 5-内环化反应。在室温下以一般到良好的产率得到 3-取代的苯并 [b] 噻吩。
• A new synthesis of benzo[b]thiophenes utilizing an interrupted Pummerer reaction
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Mai Horiuchi、Shuhei Fukamachi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.084

  日期：2009.3

  A convenient synthesis of 3-arylbenzo[b]thiophenes utilizing an interrupted Pummerer reaction of 2-(1-arylvinyl)phenyl ethyl sulfoxides is described. Thus, treatment of these sulfoxides, which were readily prepared from 2-sulfanylphenyl ketones or 2-fluoro-5-methoxybenzaldehyde, with acetic anhydride at 100 °C afforded 3-arylbenzo[b]thiophenes in reasonable yields.

  描述了利用2-（1-芳基乙烯基）苯基乙基亚砜的间断Pummerer反应方便地合成3-芳基苯并[ b ]噻吩的方法。因此，在100℃下用乙酸酐处理由2-硫烷基苯基酮或2-氟-5-甲氧基苯甲醛容易制备的这些亚砜，以合理的收率得到了3-芳基苯并[ b ]噻吩。
• An efficient synthesis of 3-aryl-2-aryl(or methyl)sulfanylbenzo[b]thiophenes via cyclization of aryl 2-aryl(or methyl)sulfanylmethylsulfanylphenyl ketones
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Yuko Egara、Shuhei Fukamachi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.038

  日期：2009.11

  convenient method for the preparation of 2-aryl(or methyl)sulfanylbenzo[b]thiophenes has been developed. Thus, aryl 2-aryl(or methyl)sulfanylmethylsulfanylphenyl ketones, easily prepared from readily available aryl 2-sulfanylphenyl ketones or 2-chloro-5-nitrophenyl phenyl ketone, are treated with LDA in 1,2-dimethoxyethane (DME) to give 3-aryl-2-aryl(or methyl)sulfanylmethylsulfanyl-2,3-dihydrobenzo[b]thiophen-3-ols

  已经开发了一种方便的制备2-芳基（或甲基）硫烷基苯并[ b ]噻吩的方法。因此，将易于由易得的芳基2-硫烷基苯基酮或2-氯-5-硝基苯基苯基酮制得的芳基2-芳基（或甲基）硫烷基甲基硫基苯基酮在1，2-二甲氧基乙烷（DME）中用LDA处理，得到3 -芳基-2-芳基（或甲基）硫烷基甲基硫基-2,3-二氢苯并[ b ]噻吩-3-醇，然后用亚硫酰氯脱水，得到3-芳基-2-芳基（或甲基）硫烷基苯并[ b]噻吩的总产量合理。
• One-Pot Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzo[b]thiophene Derivatives from 2-Mercaptophenyl Ketones
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Daizo Nakamura、Shuhei Fukamachi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.3987/com-07-11262

  日期：——

  2-Mercaptopheryl ketones have been found to react with activated alkyl bromides (BrCH(2)EWG's), such as bromoacetates, bromoacetonitrile, and bromomethyl phenyl ketone, in the presence of two molar amounts of sodium hydride in THF at 0 degrees C to afford 2,3-disubstituted benzo[b]thiophenes in generally good to excellent yields.
• One-Pot Synthesis of 12-Hydroxy-12<i>H</i>-benzo[<i>b</i>]thioxanthene-6,11-diones from 1,4-Naphthoquinone and<i>o</i>-Acylbenzenethiols
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Hironobu Umakoshi、Akihiro Matsunaga、Miyuki Tanmatsu、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/bcsj.77.2095

  日期：2004.11

  The title benzo[b]thioxanthenequinone derivatives could be prepared in one-pot via a sequential conjugate addition and an aldol-type reaction between 1,4-naphthoquinone and o-acylbenzenethiols, followed by oxidation with 1,4-naphthoquinone or air.

  标题为苯并[b]噻香烯醌衍生物可以通过1,4-萘醌与邻酰基苯硫醇之间的顺序共轭加成和醇缩反应在一个反应器中制备，随后用1,4-萘醌或空气氧化。