1,3-bis(4-tolylmethyl)imidazolium chloride | 179231-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(4-tolylmethyl)imidazolium chloride
• 英文别名: 1,3-Bis[(4-methylphenyl)methyl]imidazol-1-ium;chloride
• CAS: 179231-44-8
• 化学式: C₁₉H₂₁N₂*Cl
• 分子量: 312.842
• InChiKey: UMUSMLSEJRITNY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(4-tolylmethyl)imidazolium chloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [1,3-bis(4-tolylmethyl)imidazolin-2-ylidene]dicarbonylchloroiridium
  参考文献：
  名称：

  Rhodium and Iridium Complexes of N-Heterocyclic Carbenes via Transmetalation:  Structure and Dynamics

  摘要：

  Rhodium and iridium complexes of N-heterocyclic carbenes (3a-c and 4a-c) were obtained by transmetalation from the corresponding Ag(I) complexes. The structure of 3b was verified by X-ray diffraction. The compounds display restricted rotation about the metal-carbene bond, the rate of which can be controlled by altering the steric bulk of the auxiliary ligands. Infrared spectroscopy provides an estimate of the electron-donor power of the carbene ligands from v(CO) of the carbonyl derivatives.

  DOI：

  10.1021/om021029+
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基氯苄 、 三甲基硅咪唑 以 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到1,3-bis(4-tolylmethyl)imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  Convenient and General Synthesis of Symmetrical N,N’-Disubstituted Imidazolium Halides

  摘要：

  N,N'-二烷基和N,N-二苄基咪唑鎓氯化物或溴化物是通过适当的初级烷基或苄基卤化物与N-三甲基硅基咪唑的反应，在高产率下合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4293

文献信息

• C-S cross-coupling of aryl halides with alkyl thiols catalyzed by in-situ generated nickel(II) N-heterocyclic carbene complexes
  作者：Fang-Jie Guo、Jing Sun、Zhao-Qing Xu、Fritz E. Kühn、Shu-Liang Zang、Ming-Dong Zhou

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.02.007

  日期：2017.6

  C-S cross-coupling of aryl halides with alkyl thiols catalyzed by in-situ generated Ni (II) N-heterocyclic carbene (NHC) complexes is investigated. Good to excellent yields can be obtained for a variety of aryl halides when using 5 mol% of the Ni (II)-NHC catalyst and 1.5 eq. of KOtBu. Both the electronic and steric effects of the NHC ligands on the catalytic performance of Ni (II)-NHC, as well as the

  研究了原位生成的Ni（II）N-杂环卡宾（NHC）配合物催化的芳基卤化物与烷基硫醇的CS交叉偶联。当使用5 mol％的Ni（II）-NHC催化剂和1.5 eq。的Ni（II）-NHC催化剂时，对于各种芳基卤化物，可以获得良好或优异的收率。的KO Ť卜。考察了NHC配体对Ni（II）-NHC催化性能的电子和空间效应，以及芳基卤化物对偶合反应性的电子效应。还讨论了Ni（II）-NHC催化偶联反应的机理。
• 一种钌配合物及其制备方法、用途
  申请人：江苏省原子医学研究所

  公开号：CN104650155B

  公开（公告）日：2017-08-15

  一种钌配合物，所述钌配合物的结构式如Ⅰ所示。本发明所述的钌配合物相较于顺铂毒副作用小，且药物吸收好、抗癌活性强、诱导肿瘤细胞凋亡能力强、与DNA键合能力强，在肿瘤的治疗中表现出良好的功效。
• Lipophilicity-dependent ruthenium N-heterocyclic carbene complexes as potential anticancer agents
  作者：Gaochao Lv、Liubin Guo、Ling Qiu、Hui Yang、Tengfei Wang、Hong Liu、Jianguo Lin

  DOI：10.1039/c5dt00169b

  日期：——

  Five novel Ru(ii)–N-heterocyclic carbenes (NHC) were synthesized and biologically evaluated, one of which showed superior activity against PC-3 cell lines and 6 fold more activity than cisplatin.

  五种新型Ru（II）-N-杂环卡宾（NHC）被合成并进行生物评价，其中一种对PC-3细胞系表现出优越活性，比顺铂活性高6倍。
• Carboxylation of terminal alkynes with CO₂using novel silver N-heterocyclic carbene complexes
  作者：Shanshan Li、Jing Sun、Zhizhi Zhang、Ruixia Xie、Xiangchen Fang、Mingdong Zhou

  DOI：10.1039/c6dt01746k

  日期：——

  Four novel N-heterocyclic carbene (NHC) silver complexes, I–IV, have been synthesized and characterized. The single X-ray crystal diffraction data indicate a dinuclear solid-state structure for I and III and a mononuclear structure for II and IV. These complexes have been successfully used as efficient catalysts for the C–H activating carboxylation of terminal alkynes with CO2. A wide range of substrates

  已经合成并表征了四种新型的N-杂环卡宾（NHC）银配合物I-IV。单个X射线晶体衍射数据表明，I和III为双核固态结构，II和IV为单核结构。这些配合物已成功地用作用于C-H活化末端炔的羧化与CO有效的催化剂2。具有各种官能团的多种底物在温和的条件下以良好的收率提供了相应的芳基或烷基取代的丙酸。此外，还详细讨论了碱的作用和反应机理。
• 一种N,N-二取代咪唑类离子液体的合成方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN105541722A

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明公开了一种N,N-二取代咪唑类离子液体的合成方法，属于化学化工技术领域。操作中，以三甲基硅基咪唑的有机溶液为一相，卤代烃的有机溶液为一相，同时泵送入微混合器中进行混合，然后经管道进入微反应器中反应合成N,N-二取代咪唑类离子液体。与现有技术相比，本发明方法具有简单易控制，反应条件温和，反应时间缩短，原材料易得低廉，产率和转化率高等优势，有利于工业化生产。