H5EPTPA-bz-NH2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H5EPTPA-bz-NH2
• 英文别名: 4-(4-Aminobenzyl)3,6,10-tri-(carboxymethyl)-3,6,10-triazadodecanedioic acid；2-[[3-(4-aminophenyl)-2-[bis(carboxymethyl)amino]propyl]-[3-[bis(carboxymethyl)amino]propyl]amino]acetic acid
• 化学式: C₂₂H₃₂N₄O₁₀
• 分子量: 512.517
• InChiKey: IRNOQPBCCNXKJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  222
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H5EPTPA-bz-NH2 、 硫光气 在 盐酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到2-[[2-[Bis(carboxymethyl)amino]-3-(4-isothiocyanatophenyl)propyl]-[3-[bis(carboxymethyl)amino]propyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  旋转动力学解释了PAMAM树枝状，基于Gd的潜在MRI造影剂的pH依赖性弛豫性。

  摘要：

  EPTPA5）螯合物可确保GdIII配合物中的快速水交换，并已通过苄基硫脲键（H5EPTPA =乙烯丙烯三胺-N，N，N'， N''，N''-五乙酸）。树枝状聚合物配合物G5-（GdEPTPA）111，G7-（GdEPTPA）253和G9-（GdEPTPA）1157在pH 7.4下测得的质子弛豫度随温度升高而降低，这表明，对于树枝状聚合物，第一次缓慢的水交换确实不限制放松。在给定的场和温度下，弛豫度从G5升高到G7，然后对于G9略有降低（在37摄氏度，30 MHz时r1 = 20.5、28.3和27.9 mM（-1）s（-1）） 。对于所有三种树枝状大分子复合物，弛豫性显示出强烈且可逆的pH依赖性。这源自树枝状聚合物骨架的pH依赖性旋转动力学，这通过在G5-（GdEPTPA）111的pH 6.0和9.9下进行的可变温度和多场17O NMR和1H弛豫研究的结合得到证明。树枝状复合物的纵向17

  DOI：

  10.1002/chem.200401326
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-amino-3-(4-nitrophenyl)propionate 在 palladium on carbon 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、147.1 kPa 条件下， 反应 101.0h， 生成 H5EPTPA-bz-NH2
  参考文献：
  名称：

  Ligand and metal complex

  摘要：

  提供了一种Formula (I)的配体： 其中A4代表氢原子、硝基、氨基、硫氰基或—Z—Y，其中Z是二价连接基团，Y是源自生物相容分子的基团，但当X为亚甲基时，A4不能是氢原子或硝基。还提供了具有该配体的金属配合物，可用作血池造影剂或靶向造影剂。

  公开号：

  US20110065905A1

文献信息

• Separation and Characterization of the Two Diastereomers for [Gd(DTPA-bz-NH₂)(H₂O)]^2-, a Common Synthon in Macromolecular MRI Contrast Agents:  Their Water Exchange and Isomerization Kinetics
  作者：László Burai、Éva Tóth、Angélique Sour、André E. Merbach

  DOI：10.1021/ic048645d

  日期：2005.5.1

  demonstrated that the diastereomer ratio for Ln(III) DTPA derivatives (approximately 60:40) remains constant throughout the lanthanide series, in contrast to Ln(III) EPTPA derivatives, where it varies as a function of the cation size with a maximum for the middle lanthanides (DTPA(5-) = diethylenetriaminepentaacetate; EPTPA(5-) = ethylenepropylenetriaminepentaacetate). The interconversion of the two diastereomers

  手性，双功能聚（氨基羧酸盐）配体通常用于合成基于Gd（III）的大分子MRI造影剂，其制备目的是增加弛豫性或将顺磁性Gd（III）传递至特定部位（靶向） 。用这种配体形成的复合物导致复合物的两种非对映异构形式，可以通过HPLC分离。我们证明了Ln（III）DTPA衍生物的非对映异构体比率（约60:40）在整个镧系系列中保持恒定，而Ln（III）EPTPA衍生物则随阳离子大小的变化而变化，最大为中间的镧系元素（DTPA（5-）=二亚乙基三胺五乙酸酯； EPTPA（5-）=乙烯亚丙基三胺五乙酸酯）。通过HPLC研究的两种非对映异构体的相互转化 是质子催化的过程（k（obs）= k（1）[H（+）]）。对于[Gd（EPTPA-bz-NH（2））（H（2）O）]（2-）相对较快，但对于[Gd（DTPA-bz-NH（2））（H（2））则足够慢O）]（2-）允许研究纯净的单个异构体（异构化速率常数为k（1）=（3
• US8354512B2
  申请人：——

  公开号：US8354512B2

  公开（公告）日：2013-01-15
• Ligand and metal complex
  申请人：Wang Yun-Ming

  公开号：US20110065905A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  A ligand of Formula (I) is provided: wherein A 4 represents a hydrogen atom, a nitro group, an amino group, a thiocyanato group, or —Z—Y, in which Z is a divalent linking group and Y is a group derived from a biocompatible molecule, with the proviso that when X is methylene, A 4 cannot be a hydrogen atom or a nitro group. A metal complex having the ligand is also provided and is useful as a blood pool contrast agent or a targeting contrast agent.

  提供了一种Formula (I)的配体： 其中A4代表氢原子、硝基、氨基、硫氰基或—Z—Y，其中Z是二价连接基团，Y是源自生物相容分子的基团，但当X为亚甲基时，A4不能是氢原子或硝基。还提供了具有该配体的金属配合物，可用作血池造影剂或靶向造影剂。
• Rotational Dynamics Account for pH-Dependent Relaxivities of PAMAM Dendrimeric, Gd-Based Potential MRI Contrast Agents
  作者：Sabrina Laus、Angélique Sour、Robert Ruloff、Éva Tóth、André E. Merbach

  DOI：10.1002/chem.200401326

  日期：2005.1

  given field and temperature, the relaxivity increases from G5 to G7, and then slightly decreases for G9 (r1 = 20.5, 28.3 and 27.9 mM(-1) s(-1), respectively, at 37 degrees C, 30 MHz). The relaxivities show a strong and reversible pH dependency for all three dendrimer complexes. This originates from the pH-dependent rotational dynamics of the dendrimer skeleton, which was evidenced by a combined variable-temperature

  EPTPA5）螯合物可确保GdIII配合物中的快速水交换，并已通过苄基硫脲键（H5EPTPA =乙烯丙烯三胺-N，N，N'， N''，N''-五乙酸）。树枝状聚合物配合物G5-（GdEPTPA）111，G7-（GdEPTPA）253和G9-（GdEPTPA）1157在pH 7.4下测得的质子弛豫度随温度升高而降低，这表明，对于树枝状聚合物，第一次缓慢的水交换确实不限制放松。在给定的场和温度下，弛豫度从G5升高到G7，然后对于G9略有降低（在37摄氏度，30 MHz时r1 = 20.5、28.3和27.9 mM（-1）s（-1）） 。对于所有三种树枝状大分子复合物，弛豫性显示出强烈且可逆的pH依赖性。这源自树枝状聚合物骨架的pH依赖性旋转动力学，这通过在G5-（GdEPTPA）111的pH 6.0和9.9下进行的可变温度和多场17O NMR和1H弛豫研究的结合得到证明。树枝状复合物的纵向17