N-oxido-N-phenylnitrous amide | 135-20-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 胺盐（铵盐）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-oxido-N-phenylnitrous amide
• 英文别名: (Z)-oxido-oxidoimino-phenylazanium
• CAS: 135-20-6
• 化学式: C6H5N2O2-
• 分子量: 137.12
• InChiKey: PTPLXVHPKMTVIW-FPLPWBNLSA-M

物化性质

• 熔点：
  150-155 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  278.95°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3092 (rough estimate)
• 溶解度：
  易溶于水和乙醇
• 物理描述：
  Cupferron appears as light yellow or cream-colored crystals or a brown crystalline solid. As a reagent in the separation of copper and iron.
• 颜色/状态：
  Crystals
• 蒸汽压力：
  Negligible (NTP, 1992)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /ammonia and nitrogen oxides/.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

N-硝基-N-苯基羟基胺铵盐（铜铁龙）的O-烷基化被研究用于合成新型一氧化氮（NO）释放剂。O-烷基化在端氧上发生区域选择性地，导致单一产物N-(烷氧基)-N'-苯基二酰亚胺N'-氧化物，这一点由NMR和X射线分析所证实。与它们的母化合物铜铁龙相比，O-烷基衍生物显示出显著提高的稳定性。证明了铜铁龙O-烷基衍生物可以作为光释NO供体化合物。合成了N-(N"-乙酰苯丙氨甲基氧基)-N'-苯基二酰亚胺N'-氧化物作为模型NO前药，其中铜铁龙部分通过一个缩醛基团与一个氨基酸相连，通过增加pH或通过蛋白酶催化的水解来实现控制NO的释放。

O-Alkylation of N-nitroso-N-phenylhydroxylamine ammonium salt (cupferron) was studied for the synthesis of novel nitric oxide (NO) releasing agents. The alkylation occurred regioselectively at the terminal oxygen, leading to a single product N-(alkyloxy)-N'-phenyldiimide N'-oxide as indicated by NMR and X-ray analysis. The O-alkyl derivatives exhibited significantly improved stability compared to their parent compound, cupferron. It was demonstrated that the cupferron O-alkyl derivatives could function as photoreleasing NO donor compounds. N-(N"-acetylphenylalanylmethylenyloxy)-N'-phenyldiimide N'-oxide), which linked the cupferron portion with an amino acid via an acetal moiety, was synthesized as an model NO prodrug where controlled NO release would occur either by increasing pH or by a protease-catalyzed hydrolysis.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

Cupferron：合理预期为人类致癌物。

Cupferron: reasonably anticipated to be a human carcinogen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：铜铁龙

IARC Carcinogenic Agent:Cupferron

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2B组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2B: Possibly carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专论：第127卷（2021年）一些芳香胺及其相关化合物

IARC Monographs:Volume 127: (2021) Some Aromatic Amines and Related Compounds

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 解毒与急救

立即急救：确保已经进行了充分去污。如果患者停止呼吸，开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、气囊面罩装置或口袋面罩，按训练进行操作。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者向前倾或将其置于左侧（如果可能，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗救助。/有机碱/胺类及相关化合物/

Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on the left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Organic bases/Amines and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R40,R36/37/38,R25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  3822009000
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• RTECS号：
  NC4725000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1

制备方法与用途

分析试剂：铜铁试剂

简介 铜铁试剂是一种重要的分析试剂，化学名为N-亚硝基羟胺的铵盐，俗称铜铁灵。其通常为白色或淡黄色光亮的鳞片状结晶，有甜味。尽管久置后会因慢慢分解而颜色变暗，但仍然可以在分析上使用。它易溶于水、苯、醇和醚。加热时会生成硝基苯，并且在光和空气中不稳定，需保存在棕色磨口试剂瓶中，并放置少量用纸或布包好的碳酸铵作为防腐剂。

应用 铜铁试剂可作为化学分析试剂，能与多种金属离子形成稳定的五元环螯合物。它常用于定量测定Fe3+、Cu2+、Sn4+、Ti4+、Ga3+、Hf4+等离子以及钒酸盐(VO-3, VO3-)。在Fe3+和Cu2+与其它金属离子共存时，可将其分离出来。此外，它还可用作Al3+、Au3+、Be2+、Co2+、La3+、Pu4+等离子的螯合萃取剂及测定稀土金属离子的掩蔽剂。

配制方法 将硝基苯用锌粉在氯化铵水溶液中还原，得到苯基羟胺，再溶于乙醚中通入过量氨气，并加入亚硝酸正丁酯，则得铜铁试剂。具体步骤如下：

1. 将硝基苯和锌粉混合后置于氯化铵的水溶液中。
2. 用氨气体将溶液中的产物过量通入，同时滴加亚硝酸正丁酯。
3. 过滤沉淀物，并使用乙醚洗涤干燥。

提纯方法 在120ml60℃水中加入30g粉末状的粗品使其溶解，再加入2g粉末状活性炭搅拌10～15min。用灼烧过的布氏漏斗过滤后将滤液冷却至10～15℃放置过夜。用玻璃砂漏斗抽滤析出的结晶，并以乙醇和乙醚洗涤，在空气中干燥。铜铁试剂也可通过乙醇重结晶进行精制。

化学性质 白色或奶色鳞片状结晶，熔点为163-164℃，易溶于水及醇。

用途 广泛用于铝、铋、铜、铁、镓、汞、锰、铌、锡、钽、钍、钛、钒、锆等元素的定量分析。此外，它还可用作阻聚剂，比色测定多种金属元素重量，并在强酸溶液中进行定量分析。

生产方法 将苯胲乙醚溶液冷却至冰点，通入氨气至过量，在搅拌和继续通氨的情况下滴加亚硝酸正丁酯。1小时左右加完后，再搅拌15min。滤出沉淀物用乙醚洗涤干燥得成品。储存时应保持在棕色瓶内，并放置少量包好碳酸铵的纸或布作为稳定剂。

类别 农药

毒性分级 高毒

急性毒性

• 大鼠口服LD50: 199毫克/公斤
• 小鼠静脉注射LD50: 180毫克/公斤

刺激数据

• 兔子眼睛接触20毫克/24小时，中度刺激

爆炸物危险特性 与钍盐、锆盐或钛盐的溶液室温起爆。

可燃性危险特性 高温会产生有毒氮氧化物和氨烟雾。

储运特性 库房需通风并保持低温干燥。

灭火剂 干粉、泡沫、砂土、二氧化碳，或使用雾状水。