4-isothiocyanato-N-methylbenzamide | 767329-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-isothiocyanato-N-methylbenzamide
• CAS: 767329-08-8
• 化学式: C₉H₈N₂OS
• 分子量: 192.241
• InChiKey: NKNYSAHCHBELFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isothiocyanato-N-methylbenzamide 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 C₈H₁₃N₂Pol 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 1-(4-{[5-(dibutylamino)-3-(3-piperidin-1-ylpropyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]amino}phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Imidazopyridine derivatives as melanocortin receptor agonists

  摘要：

  对于具有良好亲和力的咪唑吡啶衍生物，特别是MC4受体，可用于治疗涉及一个或多个黑素皮质素受体的病理状态和疾病，并且包含该类产品的药物组合物。

  公开号：

  US20060173036A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-N-甲基苯甲酰胺 在 三光气 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-isothiocyanato-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  使用三光气和助溶剂简便而多功能地合成烷基和芳基异硫氰酸酯

  摘要：

  摘要 以(CH3)2CO-CS2 为共溶剂，三光气为脱氢硫化剂，开发了一种温和高效的二硫代氨基甲酸酯将烷基胺和芳基胺转化为异硫氰酸酯的方法。与报道的方法相比，高产率、温和的反应条件和优异的官能团兼容性使其成为制备异硫氰酸酯的通用合成方法。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.783600

文献信息

• Synthesis and SAR of selective small molecule neuropeptide Y Y2 receptor antagonists
  作者：Gopi Kumar Mittapalli、Danielle Vellucci、Jun Yang、Marion Toussaint、Shaun P. Brothers、Claes Wahlestedt、Edward Roberts

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.107

  日期：2012.6

  Highly potent and selective small molecule neuropeptide Y Y2 receptor antagonists are reported. The systematic SAR exploration of a hit molecule N-(4-ethoxyphenyl)-4-[hydroxy(diphenyl)methyl]piperidine-1-carbothioamide, identified from HTS, led to the discovery of highly potent NPY Y2 antagonists 16 (CYM 9484) and 54 (CYM 9552) with IC50 values of 19 nM and 12 nM respectively.

  报告了高效和选择性的小分子神经肽 Y Y2 受体拮抗剂。从 HTS 鉴定的命中分子N- (4-ethoxyphenyl)-4-[hydroxy(diphenyl)methyl]piperidine-1-carbothioamide的系统 SAR 探索导致发现了高效的 NPY Y2 拮抗剂16 (CYM 9484)和54 (CYM 9552)，IC 50值分别为 19 nM 和 12 nM。
• NOVEL DERIVATIVES OF BENZIMIDAZOLE AND IMIDAZO-PYRIDINE AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  申请人：POITOUT Lydie

  公开号：US20090270372A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  A subject of the present Application is novel derivatives of benzimidazole and imidazopyridine which have a good affinity for certain sub-types of melanocortin receptors, in particular the MC4 receptors. They are particularly useful for treating pathological conditions and diseases in which one or more melanocortin receptors are involved. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing said products.

  本申请的主题是苯并咪唑和咪唑吡啶的新衍生物，它们对于某些亚型的黑色素皮质素受体，特别是MC4受体具有良好的亲和力。它们特别适用于治疗涉及一个或多个黑色素皮质素受体的病理条件和疾病。本发明还涉及含有上述产物的制药组合物。
• Identification of a novel series of benzimidazoles as potent and selective antagonists of the human melanocortin-4 receptor
  作者：Lydie Poitout、Valérie Brault、Carole Sackur、Sonia Bernetière、José Camara、Pascale Plas、Pierre Roubert

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.06.010

  日期：2007.8

  A novel series of benzimidazoles was identified and optimized, leading to the discovery of potent and selective antagonists of the human melanocortin-4 receptor. In addition, compound 5i was shown to cross the blood-brain barrier after intravenous dosing in rats. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DERIVES D'IMIDAZO-PYRIDINE COMME AGONISTES DU RECEPTEUR DE LA MELANCORTINE
  申请人：IPSEN PHARMA

  公开号：EP1615925B1

  公开（公告）日：2009-05-27
• EP1615925A1
  申请人：——

  公开号：EP1615925A1

  公开（公告）日：2006-01-18