(S)-1-methylheptyl 4-hydroxybenzoate | 111153-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-methylheptyl 4-hydroxybenzoate
• 英文别名: [(2S)-octan-2-yl] 4-hydroxybenzoate
• CAS: 111153-21-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: JNXAOLWWDAIBSE-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-46 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  362.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-methylheptyl 4-hydroxybenzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (S)-1-甲基庚基4-(4-羟基苯基羰基氧基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  The dramatic influence of the location of bend and of lateral fluoro substitution on the mesomorphic properties of angular chiral esters based on a 1,3-disubstituted benzene ring

  摘要：

  本文详细描述了一系列基于1,3-二取代苯单元的3环和4环手性酯的合成及其介态特性。这些材料都偏离了液晶的常规线性分子结构，因此具有角度特性。其中一些材料的弯曲位于分子末端，链条偏离正常线性排列，因此可以准确描述为“曲棍球棒”分子结构。其他材料则具有真正的弯曲核结构，弯曲指向分子的中心，因此最好称为“回旋镖”形状。在所有情况下，各种角度材料之间以及与其线性类似物之间的介相形态和转变温度进行了有趣的比较。特别是，在新型角态材料中，侧向氟 substituion 对转变温度的影响与已知线性类似物中的结果有显著不同。该研究工作是一个更大正在进行的研究项目的一部分，旨在探讨角液晶的介态和手性依赖特性。研究表明，当弯曲靠近分子的中心时，母体化合物中不可能出现介态。然而，这类化合物的侧向氟替代促进了液晶相的生成。当分子的弯曲是由于核心末端的末端单元引起时，则意外地得到了高清晰度点，同时这种材料显示出高倾斜角的潜力，以及强烈的螺旋介相倾向。对这些后者例子的侧向氟替代一致性地导致了明显更高的清晰度点，这与已知线性分子结构液晶中报告的行为形成了鲜明对比。

  DOI：

  10.1039/b923267b
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲氧基苯(甲)酰氯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-1-methylheptyl 4-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Mesomorphic Properties of Achiral and Chiral Esters with High Tilted Synclinic and Anticlinic Phases

  摘要：

  Two series of three ring esters with chiral chain (derivative of (S)-octanol-2) and achiral chain (the swallow type) with high tilled synclinic and anticlinic phases were chosen to studies. The aim of presented studies was to find how the changes of different molecule units influence the mesomorphic properties of the compounds (temperatures, enthalpies and the sequence of phase transitions) and to find members with the best properties for mixture formulation. The compounds were studied by polarising microscope, differential scanning calorimetry, miscibility and X-ray diffraction methods.

  DOI：

  10.1080/15421400490435224

文献信息

• Self-assembling behaviour of chiral calamitic monoacrylates targeted for polymer stabilisation of polar smectic phases in chiral liquid crystals
  作者：Ewelina Dmochowska、Jakub Herman、Michał Czerwiński、Sergei Stulov、Alexej Bubnov、Przemysław Kula

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.115723

  日期：2021.6

  with the components of modern ferroelectric and antiferroelectric liquid crystalline mixtures, are confirmed by mass spectrometry (electron ionization) analysis and proton/carbon nuclear magnetic resonance. All the reactive mesogens possess the self-assembling, i.e. liquid crystalline behaviour with high tendency to create smectic phases in a broad temperature range, which was confirmed by a polarizing

  斜向和反斜向手性液晶相的稳定和控制仍然是一项实际而突出的任务。这项工作介绍了基于手性联苯胺酸酯和苯基联苯-4-羧酸酯核心的反应性末端基团远离手性链的新型手性卡拉曼反应性介晶单丙烯酸酯的设计和介晶性质。该化合物的结构与现代铁电和反铁电液晶混合物的成分兼容，已通过质谱分析（电子电离）分析和质子/碳核磁共振得到了证实。所有的反应性液晶元都具有自组装性，即液晶行为，在宽温度范围内很容易形成近晶相，这已经通过偏光光学显微镜得到了证实，差示扫描量热法和宽带介电谱。通过设计的单丙烯酸酯对具有手性近晶相的高级多组分混合物进行进一步的交联步骤进行掺杂，可以成为稳定各种状态下铁电相和反铁电相的有效且功能强大的工具，因此可以对称地确定开关时间。模式采用表面稳定的几何形状；对于光电子学来说，这是一项非常突出的任务。而且，特定反应性液晶元的热聚合的明显的显着趋势可以减少聚合物稳定化的缺点。通过设计的单丙烯酸酯对具有
• Unusual smectic phases organized by novel λ-shaped mesogenic molecules
  作者：Akihisa Yamaguchi、Isa Nishiyama、Jun Yamamoto、Hiroshi Yokoyama、Atsushi Yoshizawa

  DOI：10.1039/b406716a

  日期：——

  A homologous series of novel λ-shaped mesogenic compounds in which three mesogenic groups are connected to 3, 4-dihydroxybenzoic acid has been prepared and their physical properties investigated by means of optical microscopy, differential scanning calorimetry and X-ray diffraction measurements. The λ-shaped compounds studied showed unusual smectic phases. 4-Cyanobiphenyl-4′-yl 3,4-bis6-[4-(5-octylpyrimidin-2-yl)phenyloxy]hexyloxy}benzoate was found to realize an incommensurate SmA (SmAinc) phase. A “uniform planarly” aligned sample of 2-(4-octylphenyl)pyrimidin-5-yl 3,4-bis6-[4-(5-octylpyrimidin-2-yl)phenyloxy]hexyloxy} benzoate showed a Schlieren-like texture in the smectic phase. We discuss structural effects of the λ-shaped compounds on molecular organization in liquid-crystalline phases.

  已经制备了一组新型的λ形介晶化合物，其中三个介晶基团连接到3,4-二羟基苯甲酸，并通过光学显微镜、差示扫描量热法和X射线衍射测量研究了它们的物理性质。所研究的λ形化合物显示出异常的向列相。发现4-氰基联苯-4'-基-3,4-双6-[4-(5-辛基嘧啶-2-基)苯氧基]己氧基}苯甲酸酯实现了非公度SmA（SmAinc）相。2-(4-辛基苯基)嘧啶-5-基-3,4-双6-[4-(5-辛基嘧啶-2-基)苯氧基]己氧基}苯甲酸酯的“均匀平面”排列样品在向列相中显示出类似条纹的纹理。我们讨论了λ形化合物对液晶相中分子组织结构的结构效应。
• Synthesis and Photochemical Switching of the Antiferroelectric Liquid Crystals Containing a Diazenediyl Group
  作者：Makoto Negishi、Kiyoshi Kanie、Tomiki Ikeda、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/cl.1996.583

  日期：1996.8

  Photochromic antiferroelectric liquid crystals containing a diazene moiety were synthesized for the first time, and their photochemical switching behaviors were studied.

  首次合成了含有二氮烯基团的彩色光致抗铁电液晶，并研究了它们的光化学开关行为。
• Fluorocarbon and hydrocarbon end groups: effects on mesomorphism and physical properties of smectic liquid crystals
  作者：Stephen J. Cowling、Alan W. Hall、John W. Goodby

  DOI：10.1039/c1jm11138h

  日期：——

  In this article we examine the effects of cyclohexane and perfluorocyclohexane being used as bulky end groups on the mesomorphism of classical smectic liquid crystal mesogens. The mesogen that is used in this work is typical of the MHPOBC family of materials. The mesophase behaviour is investigated and miscibility studies are carried out. Electro-optical evaluation of the materials is investigated to show the effect of the terminal group on physical properties such as spontaneous polarisation and tilt angle.

  在这篇文章中，我们研究了环己烷和全氟环己烷作为笨重端基对经典共晶液晶介质的介构的影响。这项研究中使用的介质是典型的 MHPOBC 系列材料。研究人员对介相行为进行了调查，并开展了混溶性研究。对材料的电光评估进行了研究，以显示终端基团对自发极化和倾斜角等物理性质的影响。
• Ferroelectric and antiferroelectric liquid crystalline phases in some pyridine carboxylic acid derivatives
  作者：N. Kasthuraiah、B. K. Sadashiva、S. Krishnaprasad、Geetha G. Nair

  DOI：10.1039/jm9960601619

  日期：——

  The synthesis and mesomorphic properties of two series of compounds viz.(S)-(+)-4-(1-methylheptyloxy)phenyl 4′-(6″-alkoxypyridine-3-carbonyloxy)benzoates and (S)-(+)-l-methylheptyl4-[4′-(6″-alkoxypyridine-3-carbonyloxy)benzoyloxy]-benzoates are reported; the homologues of the former series exhibit smectic A and smectic C* phases while the derivatives of the latter series show rich polymesomorphism including the antiferroelectric phase. The mesophases have been characterised by using optical polarising microscopy and differential scanning calorimetric methods. Some physical properties such as the spontaneous polarisation, helical pitch, tilt angle and relative permittivity of two derivatives have also been investigated.

  报告了两个系列化合物的合成和介形性质，即（S）-（+）-4-（1-甲基庚基氧基）苯基4'-(6"-烷氧基吡啶-3-羰基氧基)苯甲酸酯和（S）-（+）-l-甲基庚基4-[4'-(6"-烷氧基吡啶-3-羰基氧基)苯甲酰氧基]苯甲酸酯；前者的同系物表现出层状A相和层状C*相，而后者的衍生物则表现出丰富的多晶型性，包括反铁电相。使用光学偏振显微镜和差示扫描量热法对介形相进行了表征。还研究了两个衍生物的自发极化、螺旋间距、倾斜角和相对介电常数等一些物理性质。