1-oxa-4,5-dithiacycloheptane | 3886-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 有机二硫化物
• 英文名称: 1-oxa-4,5-dithiacycloheptane
• 英文别名: 1-oxa-4,5-dithiepane；digol dibromide；[1,4,5]oxadithiepane；[1,4,5]Oxadithiepan；1-Oxa-4,5-dithiepan；1,4,5-Oxadithiepane
• CAS: 3886-40-6
• 化学式: C₄H₈OS₂
• 分子量: 136.239
• InChiKey: DFBDMKHCEZTHOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1118;1118

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxa-4,5-dithiacycloheptane 在 DL-dithiothreitol 作用下， 以 氘代甲醇 、 重水 为溶剂， 生成 2-巯基乙醚
  参考文献：
  名称：

  硫醇-二硫化物交换的结构-反应性关系

  摘要：

  平衡常数由 36 个二硫醇和三硫醇与衍生自 2-巯基乙醇或二硫苏糖醇的二硫化物之间的硫醇-二硫化物交换确定。反应在甲醇-d/水性缓冲液 (pH 7) 或甲醇中进行，在 25°C 下，使用 NMR 光谱跟踪反应。这些数据用于根据还原电位对二硫醇进行排序并推断其结构氧化时由它们形成的二硫化物。二硫醇的还原能力与氧化时形成的含二硫化物环的大小之间存在普遍的相关性：形成六元环的二硫醇还原性最强（K = 103-105 M 相对于氧化的 2-巯基乙醇）；五元和七元环的还原性降低约 1 个数量级。类似于 1 的化合物，2-乙二硫醇在相对稀释的溶液 (- 1 mM) 中形成环状双（二硫化物）二聚体，但在较高浓度下聚合。其他类别的二硫醇在氧化时形成聚合物。

  DOI：

  10.1021/ja00256a040
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙醚 在 benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate 作用下， 反应 8.0h， 以54%的产率得到1-oxa-4,5-dithiacycloheptane
  参考文献：
  名称：

  A facile entry to macrocyclic disulfides: an efficient synthesis of redox-switched crown ethers

  摘要：

  An interesting sulfur transfer reaction with benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate has been used efficiently for the synthesis of macrocyclic disulfides. This methodology has been extended to a high-yield synthesis of ''redox-switched'' crown ethers which have potential application for selective ion transport across liquid membranes.

  DOI：

  10.1021/jo00085a025

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Insertion Reaction of PhP Group of Pentaphenylcyclopentaphosphine with Acyclic and Cyclic Disulfides
  作者：Mieko Arisawa、Kyosuke Sawahata、Tomoki Yamada、Debayan Sarkar、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03825

  日期：2018.2.16

  Organophosphorus compounds with a phosphorus atom attached to a phenyl group and two organothio/organoseleno groups were synthesized using the rhodium-catalyzed insertion reaction of the PhP group of pentaphenylcyclopentaphosphine (PhP)5 with acyclic disulfides and diselenides. The method was applied to the synthesis of heterocyclic compounds containing the S–P–S group by the reaction of (PhP)5 and

  使用五苯基五环膦（PhP）5的PhP基团与无环二硫化物和二硒化物进行铑催化的插入反应，合成了带有磷原子的苯基和两个有机硫/有机硒基基团的有机磷化合物。该方法已用于通过（PhP）5与环状二硫键（例如1,2-二硫代石，1,2-二硫代甘蔗，1,4,5-二硫代戊烷）的反应合成含S–P–S基团的杂环化合物和1,2-二硫杂环戊烷。
• Photocatalytic Cleavage of Trityl Protected Thiols and Alcohols
  作者：Sho Murakami、Cosima Brudy、Bartholomäus Pieber、Moritz Bachmann、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1055/a-1979-5933

  日期：——

  We report the visible light photocatalytic cleavage of trityl thioethers or ethers under pH-neutral conditions. The method results in the formation of the respective symmetrical disulfides and alcohols in moderate to excellent yield. The protocol only requires the addition of a suitable photocatalyst and light rendering it orthogonal to several functionalities, including acid labile protective groups

  我们报告了在 pH 中性条件下三苯甲基硫醚或醚的可见光光催化裂解。该方法导致以中等到极好的收率形成相应的对称二硫化物和醇。该协议只需要添加合适的光催化剂和光使其与多种功能正交，包括酸不稳定保护基团。相同的条件可用于直接将三苯甲基保护的硫醇转化为不对称的二硫化物或硒硫化物，并在固相有机合成中裂解三苯甲基树脂。
• Rate constants and equilibrium constants for thiol-disulfide interchange reactions involving oxidized glutathione
  作者：Richard P. Szajewski、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/ja00526a042

  日期：1980.3
• THE PREPARATION AND RELATIVE REACTIVITIES OF MANY-MEMBERED CYCLIC DISULFIDES
  作者：J. G. AFFLECK、GREGG DOUGHERTY

  DOI：10.1021/jo01150a024

  日期：1950.7
• Synthesis of Medium Ring Disulfides by Titrimetry; An Improvement on High Dilution Techniques
  作者：Marvin H. Goodrow、W. Kenneth Musker

  DOI：10.1055/s-1981-29481

  日期：——

表征谱图