1-butyl-3-methyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indolin-2-one | 1589566-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-butyl-3-methyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indolin-2-one
• 英文别名: 1-butyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)-3-methylindolin-2-one；1-Butyl-3-methyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indol-2-one；1-butyl-3-methyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indol-2-one
• CAS: 1589566-31-3
• 化学式: C₁₅H₁₈F₃NO
• 分子量: 285.309
• InChiKey: IVETZLHPYBFSFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-丁基苯胺 在 三乙烯二胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-butyl-3-methyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  电子供体-受体复合物驱动的无光催化剂的杂环三氟甲基化

  摘要：

  本研究提出了一种新型的基于电子供体-受体复合物（EDA）复合物的三氟甲基化杂环方法，绕过了传统的光催化剂和氧化剂。利用 395 nm 光，它可以有效地产生三氟甲基化喹喔啉酮、香豆素和吲哚酮。该研究强调了 EDA 光活化的关键作用，并通过实验、机理和光谱分析进行了详细记录，从而扩大了 EDA 复合物在化学合成中的效用。

  DOI：

  10.1002/chem.202400237

文献信息

• Synthesis of Oxindoles through Silver-Catalyzed Trifluoromethylation-, Difluoromethylation- and Arylsulfonylation-Cyclization Reaction of<i>N</i>-Arylacrylamides
  作者：Jidan Liu、Shaobo Zhuang、Qingwen Gui、Xiang Chen、Zhiyong Yang、Ze Tan

  DOI：10.1002/ejoc.201400087

  日期：2014.5

  Efficient synthesis of trifluoromethyl and difluoromethyl-substituted oxindoles was achieved by reacting Langlois reagent or Baran reagent with N-arylacrylamides. However, the reaction of aryl sulfinic acid sodium salts with N-arylacrylamides did not give the desulfinative products, instead, aryl sulfonated products were produced.

  通过 Langlois 试剂或 Baran 试剂与 N-芳基丙烯酰胺反应，实现了三氟甲基和二氟甲基取代的羟吲哚的有效合成。然而，芳基亚磺酸钠盐与N-芳基丙烯酰胺的反应没有得到脱亚磺化产物，而是产生了芳基磺化产物。
• A Metal-Free Route to CF₃-Containing Oxindoles by PhI(OAc)₂-Mediated Trifluoromethylation of<i>N</i>-Arylacrylamides with TMSCF₃
  作者：Weijun Fu、Fengjuan Xu、Yuqin Fu、Chen Xu、Shihui Li、Dapeng Zou

  DOI：10.1002/ejoc.201301512

  日期：2014.2

  A mild and efficient PhI(OAc)2-mediated trifluoromethylation reaction of N-arylacrylamides with TMSCF3 under metal-free conditions was developed. This method provides convenient access to a variety of useful CF3-containing oxindoles in moderate to good yields.

  开发了在无金属条件下，N-芳基丙烯酰胺与 TMS 的温和有效的 PhI(OAc)2 介导的三氟甲基化反应。这种方法可以方便地以中等至良好的产率获得各种有用的含 CF3 的羟吲哚。
• Visible-Light-Induced Photocatalyst-Free Radical Trifluoromethylation
  作者：Yufei Li、Xin Liang、Kaikai Niu、Jun Gu、Fang Liu、Qing Xia、Qingmin Wang、Weihua Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02150

  日期：2022.8.19

  , transition-metal-free, photocatalyst-free, and oxidant-free trifluoromethylation has been demonstrated. Triflic anhydride (Tf2O), being inexpensive and readily available, was chosen as the radical trifluoromethyl source. Thianthrene was used as a recyclable Tf2O-activating reagent, and a high-yielding and scalable trifluoromethylation reaction was achieved. Density functional theory and mechanistic

  已经证明了一种有吸引力的、多功能的、操作简单的、可见光诱导的、无过渡金属、无光催化剂和无氧化剂的三氟甲基化。三氟甲磺酸酐 (Tf 2 O) 便宜且容易获得，被选为自由基三氟甲基源。噻蒽被用作可回收的 Tf 2 O 活化剂，实现了高产和可扩展的三氟甲基化反应。密度泛函理论和机理研究表明，可见光激发的自由基均裂过程参与了该反应，产生了关键的三氟甲基自由基中间体。
• Precise Modulation of Conjugative Structure and Porosity in Covalent Organic Frameworks for Transition Metal Free Visible-Light Catalysis of Trifluoromethylation
  作者：Fei Xue、Jun Zhang、Zhonggang Wang

  DOI：10.1021/acscatal.4c00066

  日期：2024.4.5

  conjugative structure and porosity parameters in photoactive covalent organic frameworks (COFs) remains challenging yet attractive in the photocatalytic field. This work presents three porous donor–acceptor COFs constructed from phenothiazines and triazines. Their photocatalytic performance and mechanism of trifluoromethylation for oxindoles and heteroaromatic compounds are studied. High trifluoromethylation

  光活性共价有机框架（COF）中共轭结构和孔隙率参数的精确调节在光催化领域仍然具有挑战性但又有吸引力。这项工作提出了三种由吩噻嗪和三嗪构建的多孔供体-受体COF。研究了它们对羟吲哚和杂芳族化合物的光催化性能和三氟甲基化机理。在室温下可见光 (430 nm) 下，在不存在任何过渡金属的情况下，三氟甲基化转化率高达 95%。有趣的是，通过调节供体-受体单元之间的亚胺间隔基的π-共轭长度和位置，光催化效率显着提高。其原因可以通过三个COF中不同的光捕获、光生电子和空穴的分离能力、电荷传输和孔径大小来解释，这反映在它们的荧光寿命、电流强度、距离和电荷传输阻抗的变化上。研究结果有助于深入了解共轭供体-受体结构和孔径对COFs光催化活性的影响。此外，所创建的催化剂在杂环药物的无过渡金属三氟甲基化中显示出有前景的应用。
• Difunctionalization of Alkenes via the Visible-Light-Induced Trifluoromethylarylation/1,4-Aryl Shift/Desulfonylation Cascade Reactions
  作者：Lewei Zheng、Chao Yang、ZhaoZhong Xu、Fei Gao、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00677

  日期：2015.6.5

  A novel visible-light-induced trifluoromethylarylation/1,4-aryl shift/desulfonylation cascade reaction using CF3SO2Cl as CF3 source was described. The protocol provides an efficient approach for the synthesis of alpha-aryl-beta-trifluoromethyl amides and/or CF3-containing oxindoles as well as the isoquinolinediones under benign conditions.