tert-butyl [2-(benzo[b]thiophen-3-yl)ethyl]carbamate | 920506-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: tert-butyl [2-(benzo[b]thiophen-3-yl)ethyl]carbamate
• 英文别名: tert-Butyl [2-(1-benzothiophen-3-yl)ethyl]carbamate；tert-butyl N-[2-(1-benzothiophen-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 920506-44-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂S
• 分子量: 277.387
• InChiKey: OZDJHBHAQAFPAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [2-(benzo[b]thiophen-3-yl)ethyl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(苯并[b]噻吩-3-基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  WO2007/6739

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  苯并[b]噻吩-3-乙腈 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 tert-butyl [2-(benzo[b]thiophen-3-yl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  钯介导的苯并呋喃和苯并噻吩核的官能化

  摘要：

  研究了带有苯并呋喃和苯并噻吩核的2-杂芳族伯乙胺的palpalation反应。我们评估了相应的二聚六元palladacycles（由CH金属化引起）对中性配体和不饱和物种的反应性。异氰化物插入上述Palladacycles的Pd–C键中的插入反应可分离出相应的亚氨基酰基中间体，随后可将其分解为含这些相关杂环核的idine衍生物。相反，羰基化和烯基化反应导致内酰胺和烯基化有机衍生物的直接形成。有趣的是，一个不寻常的氢键促进的E -to - Z观察到所得烯烃的异构化平衡。此外，我们已经研究了以催化方式进行这些底物的N- Boc衍生物的烯基化的条件。所有有机金属配合物（由杂芳族核的C–H活化和异氰酸酯的插入引起）和有机产物（由分解反应引起）已得到充分表征，包括几种有机金属和有机衍生物的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00682

文献信息

• 取代的苯并噻吩并[2，3-c]四氢吡啶衍生物及 其制备方法和用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN108264509B

  公开（公告）日：2021-05-04

  本发明属药物化学和医药技术领域，涉及式（I)所示的取代的苯并噻吩并[2，3‑c]四氢吡啶衍生物及其制备方法和用作CYP17抑制剂的药用用途，同时包含此类化合物的组合物,及它们的使用方法。本发明进一步涉及包含至少一种如所述化合物的药物组合物，其用于治疗CYP17酶相关病症诸如癌症和其他增殖性疾病。式I中，X是S,NH以及N的取代物，R1包含但不限于:H,卤素,‑OH,‑CN,‑0Ra,‑NRaRb,‑NHCORa或‑C(O)ORa,被0至4个Ra取代的C1‑6烷基;被0至4个Ra取代的C3‑6环烷基;被0至6 Rb取代的芳基以及C1‑6氟代烷基或C3‑6氟代环烷基;R2包含但不限于:被取代的咪唑基以及被取代的吡啶基和嘧啶基；且R1、R2、Ra、Rb和Rc在申请中的定义。
• Discovery of novel 1,2,3,4-tetrahydrobenzo[4, 5]thieno[2, 3- c ]pyridine derivatives as potent and selective CYP17 inhibitors
  作者：Mingliang Wang、Yanjia Fang、Shoulai Gu、Fangfang Chen、Zhengjiang Zhu、Xun Sun、Jidong Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.037

  日期：2017.5

  The inhibition of CYP17 to block androgen biosynthesis is a well validated strategy for the treatment of prostate cancer. Herein we reported the design, synthesis and structure-activity relationship (SAR) study for a series of novel 1,2,3,4- tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-c]pyridine derivatives. Some analogs demonstrated a potent inhibition to both rat and human CYP17 protein and reduced testosterone

  抑制CYP17阻断雄激素的生物合成是一种公认​​的治疗前列腺癌的策略。在这里，我们报道了一系列新的1,2,3,4-四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3-c]吡啶衍生物的设计，合成和结构-活性关系（SAR）研究。一些类似物显示出对大鼠和人CYP17蛋白的有效抑制作用，并降低了人H295R细胞系中睾丸激素的产生。一些类似物还显示出对其他CYP酶（例如3A4、1A2、2C9、2C19和2D6）的高度选择性，这可能会由于药物相互作用而限制副作用。在这些类似物中，最有效的化合物9c对大鼠和人CYP17蛋白的效力比阿比特龙的效力高1.5倍（IC50 = 16 nM和20 nM，分别为25 nM和36 nM）。在NCI-H295R细胞中 在浓度为1μM时，化合物9c对睾丸激素产生的抑制作用（52±2％）也比阿比特龙（74±15％）更有效。此外，显示了9c在Sprague-Dawley大鼠中以剂量依赖性方式降
• Benzoheterocylethylcarboxamide derivatives
  申请人：Mansfield Darren

  公开号：US20090105308A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention relates to novel benzoheterocyclylethylcarboxamide derivatives of formula (I) in which the substituents are in the description, their process of preparation, their use as fungicides, particularly in the form of fungicidal compositions, methods for the control of phytopathogenic fungi of plants using these compounds or their compositions:

  本发明涉及公式（I）中的新型苯并杂环基乙基羧酰胺衍生物，其中取代基如描述，它们的制备方法，它们作为杀菌剂的用途，特别是以杀菌剂组合物的形式，使用这些化合物或它们的组合物控制植物的植物病原真菌的方法：
• WO2007/6739
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Palladium-Mediated Functionalization of Benzofuran and Benzothiophene Cores
  作者：Marta Pérez-Gómez、Sergio Hernández-Ponte、José Antonio García-López、Roberto Frutos-Pedreño、Delia Bautista、Isabel Saura-Llamas、José Vicente

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00682

  日期：2018.12.24

  nuclei have been studied. We have assessed the reactivity of the corresponding dimeric six-membered palladacycles (arising from C–H metalation) toward neutral ligands and unsaturated species. The insertion reactions of isocyanides into the Pd–C bond of the aforementioned palladacycles allowed the isolation of the corresponding iminoacyl intermediates, which could later be decomposed to give the amidine

  研究了带有苯并呋喃和苯并噻吩核的2-杂芳族伯乙胺的palpalation反应。我们评估了相应的二聚六元palladacycles（由CH金属化引起）对中性配体和不饱和物种的反应性。异氰化物插入上述Palladacycles的Pd–C键中的插入反应可分离出相应的亚氨基酰基中间体，随后可将其分解为含这些相关杂环核的idine衍生物。相反，羰基化和烯基化反应导致内酰胺和烯基化有机衍生物的直接形成。有趣的是，一个不寻常的氢键促进的E -to - Z观察到所得烯烃的异构化平衡。此外，我们已经研究了以催化方式进行这些底物的N- Boc衍生物的烯基化的条件。所有有机金属配合物（由杂芳族核的C–H活化和异氰酸酯的插入引起）和有机产物（由分解反应引起）已得到充分表征，包括几种有机金属和有机衍生物的X射线晶体结构。