3-(2-nitrovinyl)benzo[b]thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-(2-nitrovinyl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 3-(2-nitroethenyl)-1-benzothiophene
• 化学式: C₁₀H₇NO₂S
• 分子量: 205.237
• InChiKey: QGDOPMZVTCUICZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-nitrovinyl)benzo[b]thiophene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(苯并[b]噻吩-3-基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  环状 α-羟基酰胺的有机催化对映选择性官能化：获得手性环状酰亚胺和氮杂多环化合物

  摘要：

  开发了一种高效的对映选择性烯胺催化不对称共轭加成，可通过与乙烯基砜反应将未官能化的环状 α-羟基酰胺直接转化为手性环状 α-羟基酰胺，可按以下顺序用作通用的氮杂环合成子：（1）环状N-酰亚胺离子的前驱体在酸性条件下制备天然产物类手性氮杂多环化合物；(2)通过氧化反应诱导的形式去对称化构建带有单侧取代基的手性环状酰亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03182
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯并噻吩 在 正丁基锂 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(2-nitrovinyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过互补羰基活化统一合成多环生物碱**

  摘要：

  已经开发出用于合成多环生物碱的互补双羰基活化策略。成功的应用包括四环生物碱骆驼蓬菌素和骆驼蓬菌素、五环吲哚喹啉西啶生物碱去甲代拜林和八环β-咔啉生物碱peganumine A的合成。后者的合成具有无保护基组装和不对称二磺酰亚胺催化环化的特点。此外，还实现了 hirsutine、deplancheine、10-desbromoarborescidine A 和 oxindole 生物碱钩藤碱和异钩藤碱的正式合成。最终完成了小檗碱生物碱ilicifoline B的简捷合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202102518

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regio-, Enantio-, and Diastereoselective Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition Reactions: Synthesis of Chiral Cyclopentyl Phosphonates
  作者：Barry M. Trost、Anand H. Shinde、Youliang Wang、Zhijun Zuo、Chang Min

  DOI：10.1021/acscatal.9b05073

  日期：2020.2.7

  The palladium-catalyzed unified approach using in situ-generated Phospha-TMM species to synthesize a diverse array of chiral organophosphorus containing carbo- and heterocyclic compounds in a highly regio-, diastereo- (>20:1 dr), and enantioselective (>99% ee) fashion is being disclosed. The present protocol reveals the potential of the deprotonative phospha-TMM strategy for the synthesis of challenging

  钯催化的统一方法，使用原位产生的Phospha-TMM物质合成具有高区域，非对映体（> 20：1 dr）和对映选择性（> 99）的多种手性有机磷，其中含有碳和杂环化合物％ee）的时尚正在被披露。本协议揭示了去质子化的phospha-TMM策略的潜力，具有挑战性的五元碳环和杂环，尤其是那些具有螺环实体和季不对称立体中心的杂环。事实证明，对于本转化中所需的反应性，选择健壮的手性二酰胺基亚氨基磷酸酯配体非常关键。此外，通过多种转化，例如还原，氧化和烷基化，证明了产物的合成效用。
• High‐Pressure‐Mediated Thiourea‐Organocatalyzed Asymmetric Michael Addition to (Hetero)aromatic Nitroolefins: Prediction of Reaction Parameters by PCP‐SAFT Modelling
  作者：Thomas Weinbender、Michael Knierbein、Lukas Bittorf、Christoph Held、Riko Siewert、Sergey P. Verevkin、Gabriele Sadowski、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/cplu.202000364

  日期：2020.6

  Thiourea‐organocatalyzed Michael additions of diethyl malonate to various heteroaromatic nitroolefins (13 examples) have been studied under high‐pressure (up to 800 MPa) and ambient pressure conditions. High pressure was conducive to enhanced product yields by a factor of 2–12 at a given reaction time, high reaction rates (reaction times were decreased from 72–24 h down to 4–24 h) and high enantioselectivity

  在高压（最高800 MPa）和环境压力条件下，已经研究了硫脲有机催化的丙二酸二乙酯的迈克尔加成反应（13个实例）。在给定的反应时间下，高压有助于将产品收率提高2–12倍，反应速度高（反应时间从72–24 h降低至4–24 h）和高对映选择性。使用扰动链极性统计缔合流体理论（PCP-SAFT）来阐明溶剂使反应速率和收率最大化的影响，这首次使高静水压条件下的动力学曲线得以预测。
• [EN] TRIAMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES WITH ANTIPARASITIC ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAMINOPYRIMIDINE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTIPARASITAIRE
  申请人：UNIV DEGLI STUDI DI MODENA E REGGIO EMILIA

  公开号：WO2020188437A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  The present invention relates to compounds with a 5-(2-nitroethyI)-2,4,6- triaminopyrimidine structure, derivatised at the 1 position on the ethylene chain with heteroaromatic or phenyl-benzylether rings. The invention also relates to the use of said compounds as antiparasitic agents against infections caused by Trypanosoma brucei and Trypanosoma cruzi.

  本发明涉及具有5-(2-硝基乙基)-2,4,6-三氨基嘧啶结构的化合物，在乙烯链的1位上与杂环芳香族或苯基苯乙醚环衍生物化合物。本发明还涉及将所述化合物用作抗寄生虫剂，用于治疗由布鲁氏锥虫和克鲁兹氏锥虫引起的感染。
• Enantioselective Michael Addition/Cyclization/Desymmetrization Sequence of Prochiral Cyclic Hemiacetals and Nitroolefins: Synthesis of Chiral Oxygen-Bridged Bicyclic Compounds
  作者：Yu-Jie Li、Xue-Jiao Lv、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03815

  日期：2022.12.23

  The organocatalytic enantioselective Michael addition of functionalized prochiral cyclic hemiacetals and nitroolefins has been developed under cooperative enamine and hydrogen bond catalysis. The obtained chiral hemiacetal intermediates could be used in the subsequent diastereocontrolled cyclization/desymmetrization divergent process to access (1) 9-oxabicyclo[3.3.1]nonane or 8-oxabicyclo[3.2.1]octane

  在协同烯胺和氢键催化下，开发了功能化前手性环状半缩醛和硝基烯烃的有机催化对映选择性迈克尔加成反应。获得的手性半缩醛中间体可用于随后的非对映控制环化/去对称发散过程，以通过氧碳正离子介导的 Friedel-Crafts 获得 (1) 9-氧杂双环[3.3.1]壬烷或 8-氧杂双环[3.2.1] 辛烷骨架环化，和 (2) 2,9-二氧杂双环[3.3.1]壬烷框架通过分子内亲核环化。实验结果表明，存在相邻组的参与控制去对称化过程的非对映选择性。
• Pd(0)-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Intermolecular Cycloaddition for Rapid Assembly of 2-Acyl-methylenecyclopentanes
  作者：Barry M. Trost、Zhijun Zuo、Youliang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04169

  日期：2021.2.5