5-tosyloxy-6-undecanone | 600721-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-tosyloxy-6-undecanone
• 英文别名: α-tosyloxy-6-undecanone；6-oxoundecan-5-yl 4-methylbenzenesulfonate；6-Undecanone, 5-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]-
• CAS: 600721-95-7
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄S
• 分子量: 340.484
• InChiKey: ZINMYOQYMHIUFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72 °C
• 沸点：
  456.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,NE)-N-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)hex-1-en-1-amine oxide 、 5-tosyloxy-6-undecanone 在 三乙胺 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以71%的产率得到4′,6′-dibutyl-2′-((E)-hex-1-en-1-yl)-1-methylspiro[indoline-3,3′-[1,2]oxazinane]-2,5′-dione
  参考文献：
  名称：

  2,2,2-三氟乙醇促进N-乙烯基羟吲哚硝酮和氧化烯丙基阳离子的[3 + 3]环加成反应合成螺吲哚-1,2-恶嗪南-5-酮

  摘要：

  通过 2,2,2-三氟乙醇 (TFE) 促进的N-乙烯基羟吲哚硝酮与氧烯丙基阳离子的 [3 + 3] 环加成反应，以中等至优异的产率制备了多种螺吲哚-1,2-恶嗪南-5-酮衍生物由α-甲苯磺酰氧基酮在温和的反应条件下生成。机理研究表明，[3+3]环加成可能涉及两种可能的反应途径，包括N-乙烯基羟吲哚硝酮与氧烯丙基阳离子的直接[3+3]环加成，或TFE加成到N-乙烯基羟吲哚硝酮上，顺序加成到N-乙烯基羟吲哚硝酮上。氧烯丙基阳离子、消除和环化。该方法具有反应条件温和、底物范围广、官能团耐受性好、易于克级放大制备以及TFE新应用等特点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01477
• 作为产物：
  描述：

  二正戊基酮 、 对甲苯磺酸 在 碘苯 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到5-tosyloxy-6-undecanone
  参考文献：
  名称：

  PHI-和酮和醇，以α-tosyloxyketones与聚合物负载的PHI-催化氧化转化米氯过苯甲酸和p -甲苯磺酸

  摘要：

  各种酮转化成相应的α-tosyloxyketones与米CPBA和p在碘苯催化量的存在对甲苯磺酸。此外，使用m CPBA和催化量的碘代苯和溴化钾将仲醇直接转化为相应的α-甲苯磺酰氧基酮，然后以对-甲苯磺酸的一锅法处理。聚（4-碘苯乙烯）也可用作与酮相同的α-甲苯磺酰化反应的可回收催化剂

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.091

文献信息

• Efficient Conversion of Ketones to α-Tosyloxyketones with <i>m</i>-Chloroperbenzoic Acid and <i>p</i>-Toluenesulfonic Acid in the Presence of Catalytic Amount of IL-Supported PhI in [emim]OTs
  作者：Hideo Togo、Junnosuke Akiike、Yukiharu Yamamoto

  DOI：10.1055/s-2007-984914

  日期：——

  Various ketones were smoothly converted into the corresponding α-tosyloxyketones with MCPBA and p-toluenesulfonic acid in the presence of a catalytic amount of ionic-liquid (IL)-supported PhI in room temperature ionic liquid, [emim]OTs. Moreover, the present ionic-liquid reaction media containing a catalytic amount of IL-supported PhI could be reused for the same α-tosyl­oxylation of ketones and thiazoles directly, keeping good yields.

  多种酮顺利转化为相应的α-对甲苯磺酰氧基酮，方法是在室温离子液体[emim]OTs中，加入小量的离子液体（IL）负载的PhI作为催化剂，并与间氯过氧苯甲酸和邻甲苯磺酸反应。此外，含有小量IL负载的PhI的当前离子液体反应介质可以直接重复使用于相同的酮和噻唑的α-对甲苯磺酰氧化反应，保持良好的产率。
• Iodoarene-Mediated α-Tosyloxylation of Ketones with MCPBA and p-Toluenesulfonic Acid
  作者：Hideo Togo、Ayumi Tanaka、Katsuhiko Moriyama

  DOI：10.1055/s-0030-1260948

  日期：2011.8

  Alkyl aryl ketones and dialkyl ketones could be converted into the corresponding α-tosyloxy ketones by the reaction with MCPBA and p-toluenesulfonic acid monohydrate (PTSA˙H2O) in the presence of a catalytic amount of molecular iodine (I2) in a mixture of acetonitrile and 2,2,2-trifluoroethanol, although the yields were dependent on the ketones (method A). The same conversion of alkyl aryl ketones and dialkyl ketones into the corresponding α-­tosyloxy ketones could be smoothly carried out by the reaction with MCPBA and PTSA˙H2O in the presence of catalytic amounts of ­iodine and tert-butylbenzene in a mixture of acetonitrile and 2,2,2-trifluoroethanol (method B). In those reactions, p-iodotoluene and 4-tert-butyl-1-iodobenzene were formed at first in method A and method B, respectively, and then they were converted into p-[(hydroxy)(tosyloxy)]iodotoluene and 4-tert-butyl-1-[(hydroxy)(tosyloxy)iodo]benzene by the reaction with MCPBA and PTSA˙H2O. p-[(Hydroxy)(tosyloxy)]iodotoluene and 4-tert-butyl-1-[(hydroxy)-(tosyloxy)iodo]benzene worked as an α-tosyloxylation reagent of ketones.

  烷基芳基酮和二烷基酮可以通过与间氯过氧苯甲酸（MCPBA）和单水合对甲苯磺酸（PTSA·H2O）在催化量的碘分子（I2）存在下反应，在乙腈和2,2,2-三氟乙醇的混合物中，转化为相应的α-甲苯磺酰氧基酮，尽管产率取决于酮类（方法A）。烷基芳基酮和二烷基酮同样可以通过与MCPBA和PTSA·H2O在催化量的碘和叔丁基苯存在下反应，在乙腈和2,2,2-三氟乙醇的混合物中，顺利转化为相应的α-甲苯磺酰氧基酮（方法B）。在这些反应中，方法A和方法B分别首先形成对碘甲苯和4-叔丁基-1-碘苯，然后它们通过与MCPBA和PTSA·H2O反应转化为对[(羟基)(甲苯磺酰氧基)]碘甲苯和4-叔丁基-1-[(羟基)(甲苯磺酰氧基)碘]苯。对[(羟基)(甲苯磺酰氧基)]碘甲苯和4-叔丁基-1-[(羟基)(甲苯磺酰氧基)碘]苯作为酮的α-甲苯磺酰氧化试剂。
• 4-MeC6H4I-Mediated Efficient α-Tosyloxylation of Ketones with Oxone® and p-Toluenesulfonic Acid in Acetonitrile
  作者：Hideo Togo、Ayumi Tanaka

  DOI：10.1055/s-0029-1218370

  日期：2009.12

  Various alkyl aryl ketones, dialkyl ketones, and cycloheptanone were efficiently converted into the corresponding α-tosyl­oxy ketones in good yields by using Oxone® and p-toluenesulfonic acid monohydrate in the presence of p-iodotoluene in acetonitrile. 4-Methoxyacetophenone and 2-acetylthiophene bearing an electron-rich aromatic group could be also converted into the corresponding α-tosyloxyketones smoothly in good yields with the present method. Here, p-iodotoluene works as catalyst and p-[(hydroxy)(tosyloxy)]iodotoluene is formed in situ as a reactive species for the α-tosyloxylation of ketones. However, one equivalent of p-iodotoluene was required to obtain α-tosyloxyketones in good yields and was recovered in 80-20% yields, depending on the reaction conditions.

  通过在乙腈中使用Oxone®和p-甲苯磺酸一水合物，并在p-碘甲苯的存在下，各种烷基芳香酮、二烷基酮和环庚酮高效地转化为相应的α-甲苯磺酰氧基酮，产率良好。带有富电子芳香基团的4-甲氧基苯乙酮和2-乙酰基噻吩也可以用当前方法顺利地转化为相应的α-甲苯磺酰氧基酮，产率良好。在这里，p-碘甲苯作为催化剂，并且原位生成p-[(羟基)(甲苯磺酰氧基)]碘甲苯作为酮的α-甲苯磺酰氧化反应的活性物质。然而，为了获得良好的α-甲苯磺酰氧基酮产率，需要等量的p-碘甲苯，并且根据反应条件的不同，其回收率为80-20%。
• 一种含氟硫代氨基甲酸酯类化合物及其合成方法
  申请人：湖北科技学院

  公开号：CN109265382A

  公开（公告）日：2019-01-25

  本发明提供了一种含氟硫代氨基甲酸酯类化合物及其合成方法，属于化合物合成技术领域。采用多组份一锅法制备含氟硫代氨基甲酸酯类衍生物及其合成方法，在装有α‑OTs取代酮类、取代硫代异氰酸酯类化合物和含氟代醇类化合物的容器中加入化学当量的碱，在25℃‑100℃的反应温度下搅拌，反应结束后用水或饱和盐溶液洗涤，然后用有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得目标产物含氟硫代氨基甲酸酯类衍生物。该方法具有无过渡金属催化剂、原料廉价易得、反应底物适应性广、反应条件温和、区位选择性好、产率高、绿色环保等优点。
• Novel Preparation of Polymer-Supported Iodobenzene and Its Synthetic Utility as a Recyclable Reagent with m-Chloroperbenzoic Acid
  作者：Hideo Togo、Yuhsuku Suzuki

  DOI：10.1055/s-0029-1218795

  日期：2010.7

  Three novel polymer-supported iodobenzene compounds A0, A6, and A10 were prepared from the reaction of commercially available cross-linked poly(p-chloromethyl)styrene with m-iodobenzylalcohol, 6-(m-iodobenzyloxy)-1-hexanol, and 10-(m-iodobenzyloxy)-1-decanol. Their catalytic reactivity and reusability for the oxidative α-tosyloxylation of ketones and the cyclization of N-methoxy-2-arylethanesulfonamides

  三种新型聚合物负载的碘苯化合物A 0，A 6和A 10从可商购的交联聚（的反应制备p氯甲基）苯乙烯与米-iodobenzylalcohol，6-（米-iodobenzyloxy）-1-己醇和10-（米-iodobenzyloxy）-1-癸醇。它们对酮的氧化α-对甲苯磺酰和的环化催化活性和可重用性Ñ在存在甲氧基-2- arylethanesulfonamides米氯过苯甲酸（米CPBA）被证实提供α-tosyloxyketones和Ñ-甲氧基-3,4-二氢-2,1-苯并噻嗪-2,2-二氧化物的收率很高。 聚合物支撑的Φ -再循环米CPBA - α-tosyloxyketone -酮- ñ -甲氧基-3,4-二氢-2,1-苯并噻嗪2,2-二氧化物-催化剂