3-溴-2,2-二甲基丙醛 | 34795-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 3-溴-2,2-二甲基丙醛
• 英文名称: 3-bromo-2,2-dimethylpropionaldehyde
• 英文别名: 3-bromo-2,2-dimethyl-propanal；Propanal, 3-bromo-2,2-dimethyl-；3-bromo-2,2-dimethylpropanal
• CAS: 34795-31-8
• 化学式: C₅H₉BrO
• mdl: MFCD20483808
• 分子量: 165.03
• InChiKey: GVWHYUOSZCHDOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2,2-二甲基丙醛 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 1,4-bis(acetyloxy)-3,3-dimethyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of four-membered cyclic nitrones. 5. Synthesis and oxidation of 1-hydroxyazetidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00170a034
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-2-p-tosyloxymethyl-propanal 在 potassium bromide 作用下， 生成 3-溴-2,2-二甲基丙醛
  参考文献：
  名称：

  Lucas,K. et al., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 3607 - 3617

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactivity Pattern of Bis(propargyloxy) Disulfides: Tandem Rearrangements and Cyclizations
  作者：Samuel Braverman、Tatiana Pechenick-Azizi、Hugo Gottlieb、Milon Sprecher

  DOI：10.1055/s-0030-1260024

  日期：2011.6

  pattern of the reactant. Inter alia they undergo surprising tandem sigmatropic rearrangements and cycloadditions. Three heretofore unknown product types were isolated and fully characterized: 6,7-dithiabicyclo[3.1.1]heptan-2-one 6-oxide derivatives, two isomeric 1,2-dithiete 1,1-dioxides (α,β-unsaturated four-membered cyclic thiosulfonates) from bis(propargyloxy) disulfides with α- or γ-alkyl-substituted

  成功制备了35个取代的双（炔丙基氧基）二硫化物，收率好至极好，发现它们的反应性强烈依赖于反应物的取代方式。它们尤其经历令人惊讶的串联σ重排和环加成。分离出三种迄今未知的产物类型，并对其进行了全面表征：6,7-二硫代双环[3.1.1]庚烷-2-一6-氧化物衍生物，两种同分异构的1,2-二硫代1,1-二氧化物（α，β-不饱和四双（炔丙基氧基）二硫化物带有α-或γ-烷基取代的炔丙基的二元环硫代磺酸盐，和双（炔丙基氧基）二硫化物的两个异构体2-氧杂5,7-二硫杂双环[2.2.1]庚烷5-氧化物具有α-叔丁基-或α，α-二烷基取代的炔丙基。 σ重排-环加成-取代基的效果-双（炔丙氧基）二硫化物- dithiabicyclic结构-有机硫化学-硫代磺酸酯- VIC -disulfoxides
• Substituted 5-benzyl-2,4-diaminopyrimidines
  申请人：Basilea Pharmaceutica AG

  公开号：US06821980B1

  公开（公告）日：2004-11-23

  The invention relates to substituted 5-benzyl-2,4-diaminopyrimidines of general formula (A) wherein R1 is C2-C3 alkyl an R2 is heterocyclyl, phenyl or naphthyl, bonded by one of its C-atoms and R3 is C2-C6 alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, heterocyclylalkyl, alkylsulfonyl, cycloalkylsulfonyl, cycloalkylalkylsulfamoyl, heterocyclysylfonyl, heterocyclylalkylsulfonyl or dialkylsulfamoyl; wherein alkyl, cycloalkyl and alyenyl can carry up to 6 carbon atoms alone or in compositions and can carry up to 6 ring members heterocyclically, alone, or in compositions and the groups R2 and R3 can be substituted; and to acid addition salts of compounds. The invention also relates to a method for producing the above 5-benzyl-2,4-diaminopyrimidines, to the intermediate. products that are produced, to corresponding medicaments and to the use of 5-benzyl-2,4-diaminopyrimidines as medicinal preparations. The products have antibiotic properties and are useful for combating or preventing infectious diseases.

  该发明涉及通式（A）中的取代5-苄基-2,4-二氨基嘧啶，其中R1为C2-C3烷基，R2为杂环烷基、苯基或萘基，由其中一个C原子连接，R3为C2-C6烷基、烯基、环烷基、环烷基烷基、杂环烷基烷基、烷基磺酰基、环烷基磺酰基、环烷基烷基磺酰胺基、杂环烷基磺酰基、杂环烷基烷基磺酰基或二烷基磺酰胺基；其中烷基、环烷基和烯基可以单独或组合带有最多6个碳原子，可以带有最多6个环成员杂环地，单独或组合，且基团R2和R3可以被取代；以及化合物的酸盐。该发明还涉及一种制备上述5-苄基-2,4-二氨基嘧啶的方法，中间体产物，相应药物以及将5-苄基-2,4-二氨基嘧啶用作药物制剂的用途。这些产品具有抗生素特性，可用于对抗或预防传染病。
• Synthesis of novel β-aminocyclobutanecarboxylic acid derivatives by a solvent-free aza–Michael addition and subsequent ring closure
  作者：Tamara Meiresonne、Sven Mangelinckx、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1039/c1ob05872j

  日期：——

  Novel β-aminocyclobutanecarboxylic acid derivatives were prepared via a sequential solvent-free aza-Michael addition of benzophenone imine across 3-halopropylidenemalonates and base-induced ring closure. These highly substituted cyclobutanedicarboxylic acid derivatives were subjected to a reactivity study which demonstrated the tendency of these donor–acceptor substituted four-membered rings to be

  新型β-氨基环丁烷羧酸衍生物是通过连续无溶剂的aza-Michael加成法制备的二苯甲酮亚胺跨3-卤代丙二烯丙二酸酯和碱诱导的闭环。对这些高度取代的环丁烷二羧酸衍生物进行了反应性研究，结果表明这些供体-受体取代的四元环有转化为相应开环产物的趋势。
• Synthesis and biological evaluation of novel quinoline-piperidine scaffolds as antiplasmodium agents
  作者：Tim Van de Walle、Maya Boone、Julie Van Puyvelde、Jill Combrinck、Peter J. Smith、Kelly Chibale、Sven Mangelinckx、Matthias D’hooghe

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112330

  日期：2020.7

  resistance of Plasmodium falciparum strains in e.g. the Mekong delta. Therefore, the development of new antimalarial agents is crucial in order to circumvent the growing resistance. Chloroquine, the long-established antimalarial drug, still serves as model compound for the design of new quinoline analogues, resulting in numerous new active derivatives against chloroquine-resistant P. falciparum strains over

  疟疾寄生虫病使世界上近一半的人口面临感染风险，每年导致超过 40 万人死亡。由于湄公河三角洲等地区恶性疟原虫菌株出现耐药性，一线治疗方法——青蒿素联合疗法（ACT）方案正面临威胁。因此，开发新的抗疟药物对于规避不断增长的耐药性至关重要。氯喹是一种历史悠久的抗疟药，至今仍作为设计新喹啉类似物的模型化合物，在过去二十年中产生了许多针对耐氯喹恶性疟原虫菌株的新活性衍生物。在这项工作中，合成了一组用修饰的含哌啶侧链修饰的官能化喹啉类似物。制备了氨基喹啉和(氨甲基)喹啉，总共产生了代表四种不同化学系列的 18 种新型喹啉-哌啶缀合物。对 CQ 敏感 (NF54) 和 CQ 抗性 (K1) 恶性疟原​​虫菌株的体外抗疟原虫活性的评估揭示了五种 4-氨基喹啉衍生物在纳摩尔范围内对这两种菌株的高效活性。此外，在最大测试浓度下，所有活性化合物均未观察到细胞毒性。因此，这五种新的氨基喹啉命中结构对于抗疟研究具
• Asymmetric synthesis of (2-carbamoyloxy-1-alkenyl)cyclopropanes by intramolecular cycloalkylation
  作者：Sven Brandau、Dieter Hoppe

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.110

  日期：2005.12

  Enantioenriched, diastereomerically pure (2-carbamoyloxy-1-alkenyl)cyclopropanes 22 are easily prepared via deprotonation of different allyl carbamates with n-butyllithium and (−)-sparteine (4). The mechanism of the cyclization reaction was determined and several substituted (S)-configured vinylcyclopropanes 32 were synthesized by two different methods. The configurational stability of the intermediate

  对映体富集，非对映体纯的（2-氨基甲酰氧基-1-烯基）环丙烷22很容易通过不同烯丙基氨基甲酸酯的脱质子化作用制备的Ñ丁基锂和（ - ） -鹰爪豆碱（4）。确定了环化反应的机理，并通过两种不同的方法合成了几个取代的（S）构型的乙烯基环丙烷32。在一系列甲硅烷基化实验中研究了中间锂化烯丙基氨基甲酸酯的构型稳定性和差向异构化的半衰期，在动力学控制的对映体-去分化去质子化反应中，ee达到了90％。