1-(环己烯-1-基)乙烯基苯 | 96748-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(环己烯-1-基)乙烯基苯
• 英文名称: (1-(cyclohex-1-en-1-yl)vinyl)benzene
• 英文别名: 1-(α-styryl)cyclohexene；1-(1-cyclohexenyl)styrene；1-<1-Phenyl-vinyl>-cyclohexen-(1)；[1-(Cyclohex-1-en-1-yl)ethenyl]benzene；1-(cyclohexen-1-yl)ethenylbenzene
• CAS: 96748-61-7
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: KRHCFHWSZQOQQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.7±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(环己烯-1-基)乙烯基苯 在 丙酸 、 富马酸 作用下， 生成 1--1,4-diphenyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  Alicyclic Syntheses. II. Diels--Alder Adducts Derived from 1-(α-Styryl)cyclohexene and 3-(α-Styryl)-▵²-cyclohexenone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01024a010
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,ethenylbenzene,bromide 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 生成 1-(环己烯-1-基)乙烯基苯
  参考文献：
  名称：

  Alicyclic Syntheses. II. Diels--Alder Adducts Derived from 1-(α-Styryl)cyclohexene and 3-(α-Styryl)-▵²-cyclohexenone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01024a010

文献信息

• Synthesis of Highly Substituted Polyenes by Palladium-Catalyzed Cross-Couplings of Sterically Encumbered Alkenyl Bromides and<i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Miguel Paraja、Raquel Barroso、M. Paz Cabal、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/adsc.201601155

  日期：2017.3.20

  bromides. The reaction proceeds efficiently when a combination of a highly substituted bromoalkene and a hydrazone derived from a ketone are employed, pointing to the convenience of a sterically encumbered environment. This unprecedented process allows for the stereocontrolled preparation of highly substituted dienes and polyenes.

  通过N-甲苯磺酰hydr与烯基溴化物之间的钯催化交叉偶联，描述了一种合成多取代共轭二烯的新方法。当使用高度取代的溴代烯烃和衍生自酮的a的组合时，反应有效地进行，这指出了空间受限环境的便利。这一空前的过程允许立体控制制备高度取代的二烯和多烯。
• Synthesis of 1,1-Disubstituted Olefins via Catalytic Alkyne Hydrothiolation/Kumada Cross-Coupling
  作者：Anthony Sabarre、Jennifer Love

  DOI：10.1021/ol8012843

  日期：2008.9.18

  Using recently developed methodology for the regioselective formation of branched alkyl vinyl sulfides, we report a convenient route to 1,1-disubstituted olefins. We demonstrate that n-propanethiol successfully undergoes catalytic alkyne hydrothiolation with both aryl and aliphatic alkynes using Tp*Rh(PPh3)2 as the catalyst. The resulting vinyl sulfides undergo Kumada cross-coupling to afford the desired

  使用最近开发的区域选择性形成支链烷基乙烯基硫醚的方法，我们报告了一种通往1,1-二取代烯烃的简便方法。我们证明正丙硫醇使用Tp * Rh（PPh3）2作为催化剂成功地进行了芳基和脂族炔烃的催化炔烃氢硫醇化反应。所得的乙烯基硫化物进行熊田交叉偶联，得到所需的二取代的烯烃。报告了两步法和一锅法。
• Selective Arylation and Vinylation at the α Position of Vinylarenes
  作者：Yinjun Zou、Liena Qin、Xinfeng Ren、Yunpeng Lu、Yongxin Li、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1002/chem.201203646

  日期：2013.3.4

  styrene and vinylarenes, the aryl and vinyl groups routinely insert at the β position. However, selective insertion at the α position has been very rare. Herein, we provide a missing piece in the palette of Heck reaction, which gave >20:1 α selectivity. The key to our success is a new ferrocene 1,1′‐bisphosphane (dnpf) that carries 1‐naphthyl groups. Our mechanistic studies revealed that the high α selectivity

  在苯乙烯和乙烯基芳烃的分子间Heck反应中，芳基和乙烯基通常插入β位置。然而，在α位置的选择性插入非常罕见。在这里，我们在Heck反应的调色板中提供了一个缺失的片段，该片段给出了> 20：1的α选择性。我们成功的关键是带有1-萘基的新型二茂铁1,1'-双膦（dnpf）。我们的机理研究表明，较高的α选择性部分归因于dnpf的空间效应。dnpf的刚性和庞大的1-萘基在空间上不利于β插入。
• Site‐selective Hydrogenation/Deuteration of Benzylic Olefins Enabled by Electroreduction Using Water
  作者：Simon Kolb、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/chem.202300849

  日期：——

  Electroreduction of benzylic olefins has been applied to site-selectively hydrogenate such double bonds while other functions that react under regular hydrogenation conditions are present. By the use of water as proton source this protocol also allows deuteration by simply switching to D2O. The applicability of this method was shown by the use of a commercially available electrolysis setup and a broad

  苄基烯烃的电还原已应用于位点选择性氢化此类双键，同时存在在常规氢化条件下反应的其他功能。通过使用水作为质子源，该协议还允许通过简单地切换到 D 2 O 进行氘化。该方法的适用性通过使用商用电解装置和广泛的底物范围得到证明。
• Intermolecular Coupling Reaction of Alkynes with Vinyl Bromide with Selective Skeletal Rearrangement
  作者：Tamotsu Takahashi、Zhenfeng Xi、Reinald Fischer、Shouquan Huo、Chanjuan Xi、Kiyohiko Nakajima

  DOI：10.1021/ja970055+

  日期：1997.5.1