N-methyl-N-[(E)-2,2,5-triphenylpent-4-enyl]hydroxylamine | 126899-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: N-methyl-N-[(E)-2,2,5-triphenylpent-4-enyl]hydroxylamine
• CAS: 126899-86-3
• 化学式: C₂₄H₂₅NO
• 分子量: 343.469
• InChiKey: XMIPICNBNOEVCD-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-[(E)-2,2,5-triphenylpent-4-enyl]hydroxylamine 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 2-Benzyl-4,4-diphenyl-1-methylpyrrolidine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Reverse Cope eliminations. Pyrrolidine and piperidine N-oxides by intramolecular addition of N,N-disubstituted hydroxylamines to unactivated double bonds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a011
• 作为产物：
  描述：

  Cinnamyl bromide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-methyl-N-[(E)-2,2,5-triphenylpent-4-enyl]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Reverse Cope elimination reactions. 1. Mechanism and scope

  摘要：

  N-4-Pentenyl- and N-5-hexenyl-N-methylhydroxylamine cyclized under mild conditions in a reverse Cope elimination reaction to give 1,2-dimethylpyrrolidine N-oxide and 1,2-dimethylpiperidine N-oxide, respectively. The reaction was shown to be concerted and thermodynamically controlled. The scope of this novel cyclization is discussed, and comparisons are made with the closely related and previously reported cyclization of monosubstituted alkenylhydroxylamines to give cyclic hydroxylamines.

  DOI：

  10.1021/jo00123a013

文献信息

• CIGANEK, ENGELBERT, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 3007-3009
  作者：CIGANEK, ENGELBERT

  DOI：——

  日期：——