(4S,5R)-tert-butyl 4-(fluoromethyl)-2,2-dimethyl-5-(4-(methylthio)phenyl)oxazolidine-3-carboxylate | 859520-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4S,5R)-tert-butyl 4-(fluoromethyl)-2,2-dimethyl-5-(4-(methylthio)phenyl)oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S,5R)-4-(fluoromethyl)-2,2-dimethyl-5-(4-methylthiophenyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate；tert-Butyl-(4S,5R)-4-(fluoromethyl)-2,2-dimethyl-5-(4-methylthiophenyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (4S,5R)-4-(fluoromethyl)-2,2-dimethyl-5-(4-methylsulfanylphenyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 859520-17-5
• 化学式: C₁₈H₂₆FNO₃S
• 分子量: 355.474
• InChiKey: PNXGCGXFICNPJA-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-tert-butyl 4-(fluoromethyl)-2,2-dimethyl-5-(4-(methylthio)phenyl)oxazolidine-3-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (4S,5R)-tert-butyl 4-(fluoromethyl)-2,2-dimethyl-5-(4-(S-(cyano)methylsulfoximine)phenyl)oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PHENICOL ANTIBACTERIAL AGENTS
  [FR] NOUVEAUX AGENTS ANTIBACTÉRIENS À BASE DE PHÉNICOL

  摘要：

  本发明提供了新颖的苯甲酚衍生物，其用于治疗哺乳动物感染，含有这些新化合物的药物组合物，以及这些化合物的制备方法。

  公开号：

  WO2014172443A1
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-fluoromethyl-5-(4-iodophenyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 、 sodium thiomethoxide 在 copper(l) iodide 、 sodium L-prolinate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以1.7 g的产率得到(4S,5R)-tert-butyl 4-(fluoromethyl)-2,2-dimethyl-5-(4-(methylthio)phenyl)oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PHENICOL ANTIBACTERIAL AGENTS
  [FR] NOUVEAUX AGENTS ANTIBACTÉRIENS À BASE DE PHÉNICOL

  摘要：

  本发明提供了新颖的苯甲酚衍生物，其用于治疗哺乳动物感染，含有这些新化合物的药物组合物，以及这些化合物的制备方法。

  公开号：

  WO2014172443A1

文献信息

• Antibacterial 1-(4-mono- and di-halomethylsulphonylphenyl)-2-acylamino-3-fluoroproponals and preparation thereof
  申请人：Shuster E. Dale

  公开号：US20050182139A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  Novel florfenicol compounds having the chemical structure: or a pharmaceutically-acceptable salt thereof or a solvate thereof,or prodrug thereof, wherein R 1 is CHCl 2 , CHClF, CHF 2 , CHBrCl, CH 3 , CH 2 N 3 , CH 2 CN, CH(R 2 )NH 2 or CH X 1 X 2 ; where R 2 is H, CH 3 or CH 2 OH, and X 1 and X 2 are independently selected halogens; and R 3 is CH 2 Cl, CH 2 F, CHF 2 , CHCl 2 or CH 2 OH are disclosed. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of bacterial infections in a broad range of patients such as, without limitation, birds, fish, shellfish and mammals.

  具有以下化学结构的新型氟苯菌素化合物：或其药学上可接受的盐或其溶剂或前药，其中R1是CHCl2，CHClF，CHF2，CHBrCl，CH3，CH2N3，CH2CN，CH（R2）NH2或CH X1X2;其中R2是H， 或CH2OH，X1和X2是独立选择的卤素; R3是CH2Cl，CH2F， ， 或CH2OH。这些化合物对于治疗和/或预防广泛范围的患者的细菌感染非常有用，例如但不限于鸟类，鱼类，贝类和哺乳动物。
• ANTIBACTERIAL 1-(4-MONO- AND DI-HALOMETHYLSULPHONYLPHENYL)-2-ACYLAMINO-3-FLUOROPROPONALS AND PREPARATION THEREOF
  申请人：Shuster Dale E.

  公开号：US20080146527A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  Novel florfenicol compounds having the chemical structure: or a pharmaceutically-acceptable salt thereof or a solvate thereof, or prodrug thereof, wherein R 1 is CHCl 2 , CHClF, CHF 2 , CHBrCl, CH 3 , CH 2 N 3 , CH 2 CN, CH(R 2 )NH 2 or CH X 1 X 2 ; where R 2 is H, CH 3 or CH 2 OH, and X 1 and X 2 are independently selected halogens; and R 3 is CH 2 Cl, CH 2 F, CHF 2 , CHCl 2 or CH 2 OH are disclosed. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of bacterial infections in a broad range of patients such as, without limitation, birds, fish, shellfish and mammals.

  化合物名称为florfenicol的新型化合物，其化学结构为：或其药学上可接受的盐或溶剂或前药，其中R1为CHCl2、CHClF、CHF2、CHBrCl、CH3、CH2N3、CH2CN、CH（R2）NH2或CH X1X2；其中R2为H、 或CH2OH，X1和X2分别为独立选择的卤素；而R3为CH2Cl、CH2F、 、 或CH2OH。这些化合物可用于治疗和/或预防广泛患者（包括但不限于鸟类、鱼类、贝类和哺乳动物）的细菌感染。
• NOVEL PHENICOL ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：ZOETIS SERVICES LLC

  公开号：US20160075647A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present invention provides novel phenicol derivatives, their use for the treatment of infections in mammals, pharmaceutical compositions containing these novel compounds, and methods for the preparation of these compounds.

  本发明提供了新型苯甲酰胺衍生物，用于治疗哺乳动物感染，包含这些新化合物的药物组合物，以及制备这些化合物的方法。
• Antibacterial 1-(4-mono-and di-halomethylsulphonylphenyl)-2-acylamino-3-fluoroproponals and preparation thereof
  申请人：Intervet Inc.

  公开号：US07713950B2

  公开（公告）日：2010-05-11

  Novel florfenicol compounds having the chemical structure: or a pharmaceutically-acceptable salt thereof or a solvate thereof, or prodrug thereof, wherein R1 is CHCl2, CHClF, CHF2, CHBrCl, CH3, CH2N3, CH2CN, CH(R2)NH2 or CHX1X2; where R2 is H, CH3 or CH2OH, and X1 and X2 are independently selected halogens; and R3 is CH2Cl, CH2F, CHF2, CHCl2 or CH2OH are disclosed. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of bacterial infections in a broad range of patients such as, without limitation, birds, fish, shellfish and mammals.

  本发明揭示了具有以下化学结构的新型氟苯菌素化合物：或其药学上可接受的盐或其溶剂或前药，其中R1是CHCl2，CHClF，CHF2，CHBrCl，CH3，CH2N3，CH2CN，CH（R2）NH2或CHX1X2；其中R2是H， 或CH2OH，X1和X2是独立选择的卤素；而R3是CH2Cl，CH2F， ， 或CH2OH。这些化合物可用于治疗和/或预防广泛患者的细菌感染，如但不限于鸟类、鱼类、贝类和哺乳动物。
• [EN] ANTIBACTERIAL 1-(4-MONO-AND DI-HALOMETHYLSULPHONYLPHENYL)-2-ACYLAMINO-3-FLUOROPROPANOLS AND PREPARATION THEREOF<br/>[FR] 1-(4-MONO-AND DI-HALOMETHYLSULPHONYLPHENYL)-2-ACYLAMINO-3-FLUOROPROPANOLS ANTIBACTERIENS ET PROCEDE DE PREPARATION DE CES DERNIERS
  申请人：SCHERING PLOUGH LTD

  公开号：WO2005066119A3

  公开（公告）日：2006-01-26