1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: 1,2-bis(4-methoxyphenyl)-1,2-ethanediol；dl-1,2-bis(4-methoxyphenyl)-1,2-ethanediol；1,2-di(4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol；(1R,2R)-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: RKRWHUXXTPLPAL-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol 在 lithium hydroxide monohydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 (-)-(2S,3S)-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethane1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  流中 (±)-1,2-二醇和 (±)-1,3-二醇的顺序酰化动力学分辨率的 Horeau 放大

  摘要：

  C 2 -对称 (±)-1,2- syn和 (±)-1,3-抗二醇的顺序酰化动力学拆分 (KR)使用装载有聚苯乙烯负载的异硫脲 HyperBTM 的填充床微反应器是流中表现出来。C 2 -对称 (±)-1,2- syn和 (±)-1,3- anti -diols的顺序KRs 利用 Horeau 放大，每个都由两个连续的 KR 过程组成，每个底物类别在每个 KR 过程的相对速率常数。优化C 2 -对称 (±)-1,2- syn和 (±)-1,3- anti的连续流动设置-二醇底物类别允许以高对映纯度和产率分离反应产物。除了C 2 -对称 (±)-1,2- syn和 (±)-1,3- anti -diols 的成功 KR 之外，将该过程应用于概念上更复杂的场景，包括证明了C 1 -对称 (±)-1,3-抗二醇，它涉及八个独立的速率常数。

  DOI：

  10.1039/d1ob00304f
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 二氯二茂钛 、 仲丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  钛（III）-镁（II）配合物介导的芳香族和α，β-不饱和醛.dta的高度立体选择性松木化

  摘要：

  用sec-BuMgCl在THF中还原Cp 2 TiCl 2产生浅绿色的深棕色溶液，已发现该溶液可促进芳族和α，β-不饱和醛的还原均偶联反应，从而生成具有高硫选择性的对称1，2-二醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96822-9

文献信息

• Pinacol couplings of a series of aldehydes and ketones with SmI2/Sm/Me3SiCl in DME
  作者：Aya Yoshimura、Tomokazu Saeki、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.007

  日期：2015.8

  The pinacol coupling is one of the most significant methods to synthesize vic-diols. The combination of samarium diiodide (SmI2) and samarium metal successfully induces the selective pinacol couplings of not only aromatic aldehydes and ketones but also aliphatic ones in the presence of trimethylchlorosilane (Me3SiCl) in 1,2-dimethoxyethane (DME). DME is the most suitable solvent for the reduction system

  频哪醇耦合是最显著的方法来合成一个VIC -diols。在1,2-二甲氧基乙烷（DME）中存在三甲基氯硅烷（Me 3 SiCl）的情况下，二碘化mar（SmI 2）和金属metal的组合不仅成功诱导了芳族醛和酮的选择性频哪醇偶联，而且还诱导了脂肪族的选择性频哪醇偶联。对于使用SmI 2和Me 3 SiCl的还原系统，DME是最合适的溶剂。Me 3 SiCl是一种广泛使用的添加剂，可防止所形成的vic- diols分解，即内消旋-异构体，并控制其立体化学。特别地，空间受阻的脂族醛和酮的频哪醇偶联以优异的非对映选择性进行，以良好的产率提供dl-异构体。
• GaN nanowires as a reusable photoredox catalyst for radical coupling of carbonyl under blacklight irradiation
  作者：Mingxin Liu、Lida Tan、Roksana T. Rashid、Yunen Cen、Shaobo Cheng、Gianluigi Botton、Zetian Mi、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/d0sc02718a

  日期：——

  level and energy band as a readily isolable and recyclable heterogeneous photoredox catalyst for radical coupling reactions. Using the carbonyl coupling reaction as a proof-of-concept, herein, we report a photo-pinacol coupling reaction catalyzed by GaN nanowires under ambient light at room temperature with methanol as a solvent and sacrificial reagent. By simply tuning the dopant, the GaN nanowire shows

  长期以来，利用光能驱动所需的化学转化。自由基偶联反应中均相光氧化还原催化剂的开发确实是惊人的，但是具有明显的缺点，例如难以分离催化剂和经常需要稀有贵金属。因此，我们设想使用具有可调费米能级和能带的超稳定III-V光敏半导体作为自由基耦合反应的易于隔离和可回收的异质光氧化还原催化剂。在本文中，使用羰基偶联反应作为概念验证，我们报道了在室温下，环境光下，以甲醇为溶剂和牺牲试剂，GaN纳米线催化的光频哪醇偶联反应。通过简单地调整掺杂剂，GaN纳米线显示出​​显着增强的电子性能。该催化剂表现出优异的稳定性，可重复使用性和功能耐受性。所有反应都可以在Si晶圆上用单条纳米线完成。
• CBZ6 as a Recyclable Organic Photoreductant for Pinacol Coupling
  作者：Hua Wang、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00537

  日期：2021.4.16

  % CBZ6)-catalyzed reductive (pinacol) coupling of aldehydes, ketones, and imines has been developed. Irradiated by purple light (407 nm) using triethylamine as an electron donor, a variety of 1,2-diols and 1,2-diamines could be prepared. The oxidation potential of the excited state of CBZ6 is established as −1.92 V (vs saturated calomel electrode (SCE)). The relative high reductive potential enables

  已经开发了可回收的有机光还原剂（1摩尔％CBZ6）催化的醛，酮和亚胺的还原（频哪醇）偶联。使用三乙胺作为电子供体，在紫色光（407 nm）照射下，可以制备各种1,2-二醇和1,2-二胺。CBZ6的激发态的氧化电位为-1.92 V（相对于饱和甘汞电极（SCE））。较高的还原电位使得羰基化合物及其衍生物能够还原偶联。CBZ6可以克量制备，并且对酸/碱或空气稳定。可用于大规模光还原合成，反应后高收率回收。
• Stereoselectivity in Pinacol-Homocoupling Mediated by Samarium Diiodide
  作者：Peter G�rtner、Max Knollm�ller、Joachim Br�ker

  DOI：10.1007/s00706-003-0061-x

  日期：2003.12.1

   The stereoselectivity of the pinacol-coupling of various substituted benzaldehydes mediated by samarium diiodide was investigated. The dependence of product-ratios, yields, and stereoselectivities on the substrate, the substrate-reagent-ratio, and the solvent is described.

  研究了二碘化sa介导的各种取代苯甲醛频哪醇偶联的立体选择性。描述了产物比，产率和立体选择性对底物，底物试剂比和溶剂的依赖性。
• Titanium-Catalyzed Reductive Umpolung Reactions with a Metal-Free Terminal Reducing Agent
  作者：Georg Frey、J. Niklas Hausmann、Jan Streuff

  DOI：10.1002/chem.201500102

  日期：2015.4.7

  A new method for titanium-catalyzed reductive umpolung reactions is reported that overcomes the traditional requirement for a stoichiometric metallic reductant. With N,N'-disilylated tetramethyldihydropyrazine as a potent organic reducing agent, reductive carbonyl-nitrile, enone-acrylonitrile and pinacol coupling reactions can be achieved in good yields and stereoselectivities. [Cp2TiI2] is a superior

  据报道，一种新的钛催化的还原化学反应的方法克服了对化学计量的金属还原剂的传统要求。用N，N′-二甲硅烷基化的四甲基二氢吡嗪作为有效的有机还原剂，可以良好的收率和立体选择性实现还原性羰基-腈，烯酮-丙烯腈和频哪醇的偶联反应。[Cp2TiI2]是优于[Cp2TiCl2]的催化剂，这可以通过更快地产生活性催化剂[Cp2TiI]来合理化。提出了一种与实验结果相符的机理。