5-bromo-6-methoxy-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazole | 1613504-83-8

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 5-bromo-6-methoxy-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazole
• 英文别名: 5-bromo-6-methoxy-1-(oxan-2-yl)indazole
• CAS: 1613504-83-8
• 化学式: C₁₃H₁₅BrN₂O₂
• 分子量: 311.178
• InChiKey: WNLAOFYVYUUHAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-6-methoxy-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazole 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-methoxy-5-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  新規化合物、およびその利用

  摘要：

  提供可用于可视化生物体内TRPA1的化合物。所述化合物可由以下式（1）或式（2）表示，或其盐。（其中，R1和R2代表带有放射性同位素的取代基。）【选择图】无

  公开号：

  JP2021116238A
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-5-甲氧基-2-甲基苯胺 在 18-冠醚-6 、 potassium acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-bromo-6-methoxy-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Discovery, Optimization, and Biological Evaluation of 5-(2-(Trifluoromethyl)phenyl)indazoles as a Novel Class of Transient Receptor Potential A1 (TRPA1) Antagonists

  摘要：

  A high throughput screening campaign identified 5-(2-chlorophenyl)indazole compound 4 as an antagonist of the transient receptor potential A1 (TRPA1) ion channel with IC50 = 1.23 μM. Hit to lead medicinal chemistry optimization established the SAR around the indazole ring system, demonstrating that a trifluoromethyl group at the 2-position of the phenyl ring in combination with various substituents at the 6-position of the indazole ring greatly contributed to improvements in vitro activity. Further lead optimization resulted in the identification of compound 31, a potent and selective antagonist of TRPA1 in vitro (IC50 = 0.015 μM), which has moderate oral bioavailability in rodents and demonstrates robust activity in vivo in several rodent models of inflammatory pain.

  DOI：

  10.1021/jm401986p

文献信息

• [EN] 2H-INDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2H-INDAZOLE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：BIOGEN MA INC

  公开号：WO2020263967A8

  公开（公告）日：2021-01-28
• 2H-INDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF DISEASE
  申请人：Biogen MA Inc.

  公开号：EP3990432A1

  公开（公告）日：2022-05-04