1-chloro-4-(1-(2-chlorophenyl)-2-(2,2,3,3-tetramethylcyclopropylidene)vinyl)benzene | 1028333-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-(1-(2-chlorophenyl)-2-(2,2,3,3-tetramethylcyclopropylidene)vinyl)benzene
• CAS: 1028333-65-4
• 化学式: C₂₁H₂₀Cl₂
• 分子量: 343.296
• InChiKey: LHDPZUYCVMVEBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.02
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-(1-(2-chlorophenyl)-2-(2,2,3,3-tetramethylcyclopropylidene)vinyl)benzene 、 ethyl 5,5-diphenylpenta-2,3,4-trienoate 在 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以34%的产率得到(E)-ethyl 2-(3-((2-chlorophenyl)(4-chlorophenyl)methylene)-1,1-dimethyl-8-phenyl-2-(propan-2-ylidene)-1,2,3,3a-tetrahydrocyclopenta[a]inden-3a-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Triflic imide-catalyzed cascade cycloaddition and Friedel–Crafts reaction of diarylvinylidenecyclopropanes with ethyl 5,5-diarylpenta-2,3,4-trienoate

  摘要：

  三氟甲基亚胺催化的级联环加成和Friedel-Crafts反应，将二芳基乙烯基环丙烷与乙基5,5-二芳基戊-2,3,4-三烯酸酯反应，在温和条件下提供了多种新颖的多环酯衍生物，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1039/b903965a
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁烯 、 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-chloro-4-(1-(2-chlorophenyl)-2-(2,2,3,3-tetramethylcyclopropylidene)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Brønsted Acid TfOH-Mediated [3 + 2] Cycloaddition Reactions of Diarylvinylidenecyclopropanes with Nitriles

  摘要：

  Diarylvinylidenecyclopropanes undergo a [3 + 2] cycloaddition reaction with MeCN in the presence of Bronsted acid TfOH to give the corresponding 3,4-dihydro-2H-pyn-ole derivatives 2 in moderate to excellent yields under reflux within a short time. As for the diarylvinylidenecyclopropane substrate containing a strongly electron-donating methoxy group on the benzene ring, the reaction leads to the formation of a different type of 3,4-dihydro-2H-pyrrole derivatives 4 under the same conditions.

  DOI：

  10.1021/jo800390c

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Cascade Reactions of Diarylvinylidenecyclopropanes and 1,1,3-Triarylprop-2-yn-1-ols or Their Methyl Ethers
  作者：Min Shi、Liang-Feng Yao

  DOI：10.1002/chem.200800421

  日期：2008.9.26

  The reactions of vinylidenecyclopropanes 1 with 1,1,3-triarylprop-2-yn-1-ols or their methyl ethers 2 in the presence of a Lewis acid selectively produce 4-dihydro-1H-cyclopenta[b]naphthalene derivatives 3 or 1,2,3,8-tetrahydrocyclopenta[a]indene derivatives 4 depending on the substituents on the cyclopropane. Good to high yields are obtained under mild conditions. A plausible cascade Meyer-Schuster

  亚乙烯基环丙烷1与1,1,3-三芳基丙-2-炔-1-醇或其甲基醚2在路易斯酸存在下的反应选择性地产生4-二氢-1H-环戊[b]萘衍生物3或1取决于环丙烷上的取代基，， 2，3，8-四氢环戊[a]茚衍生物4。在温和的条件下可获得良好至高产。提出了一种可能的级联Meyer-Schuster重排和Friedel-Crafts反应机理。此外，当将强供电电子的甲氧基基团引入2的苯环中时，在相似的条件下也可以以中等至良好的产率获得新型的官能化的亚甲基环丁烯衍生物5。