3-溴-4-氟-7-氮杂吲哚 | 1190320-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 3-溴-4-氟-7-氮杂吲哚
• 英文名称: 3-bromo-4-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 1190320-00-3
• 化学式: C₇H₄BrFN₂
• 分子量: 215.025
• InChiKey: QOJJJMJHXJYYRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：密封、干燥、避光，适宜温度为2-8℃。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4-氟-7-氮杂吲哚 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 tert-butyl 4-[[3-[4-(methanesulfonamidomethyl)phenyl]-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]oxymethyl]-4-methylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] KINASE ANTAGONISTS AND METHODS FOR MAKING AND USING THEM
  [FR] ANTAGONISTES DES KINASES, PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION ASSOCIÉS

  摘要：

  本文披露了一种小分子化合物，它们是SGK1拮抗剂，包括这些化合物的配方和药物组合物，以及制备和使用它们的方法，用于治疗、改善、预防、逆转或减缓以下疾病的进展：癌症、肿瘤、转移瘤或对AGC激酶群中包括SGK1的激酶酶的抑制有反应的异型增生或功能异常细胞状况，通过给予AGC激酶抑制剂或拮抗剂。

  公开号：

  WO2020023393A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-1-[三(1-甲基乙基)硅酯]-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-溴-4-氟-7-氮杂吲哚
  参考文献：
  名称：

  WO2021062316A5

  摘要：

  公开号：

  WO2021062316A5

文献信息

• Efficient Synthesis of 3,4-Disubstituted 7-Azaindoles Employing SEM as a Dual Protecting–Activating Group
  作者：Piroska Gyárfás、János Gerencsér、Warren S. Wade、László Ürögdi、Zoltán Novák、S. Todd Meyer

  DOI：10.1055/s-0039-1690735

  日期：2019.12

  An efficient method for nucleophilic aromatic substitution on 7-azaindoles has been developed. The reaction is facilitated by the unique dual influence of SEM as both protecting and activating group, permitting mild conditions and short reaction times that are compatible with sensitive functional groups. The method is suitable for the synthesis of a broad range of products, most notably ethers.

  已开发出一种在 7-氮杂吲哚上进行亲核芳香取代的有效方法。SEM 作为保护基团和活化基团的独特双重影响促进了该反应，允许与敏感官能团兼容的温和条件和短反应时间。该方法适用于合成范围广泛的产品，尤其是醚类。
• Modulators of hedgehog (Hh) signaling pathway
  申请人：E-THERAPEUTICS PLC

  公开号：US10961238B2

  公开（公告）日：2021-03-30

  There are described compounds of formula (I): and there use as a medicament in the treatment of conditions involving abnormal activation and/or malfunction of the of the hedgehog pathway, such as cancer, fibrosis and chronic graft-versus-host disease (cGVHD).

  所述的式 (I) 化合物可作为药物用于治疗涉及刺猬通路异常激活和/或功能失调的疾病，如癌症、纤维化和慢性移植物抗宿主病 (cGVHD)。
• Synthesis of Differentially Protected Azatryptophan Analogs via Pd₂(dba)₃/XPhos Catalyzed Negishi Coupling of <i>N</i>-Ts Azaindole Halides with Zinc Derivative from Fmoc-Protected <i>tert</i>-Butyl (<i>R</i>)-2-Amino-3-iodopropanoate
  作者：Roshan Y Nimje、Devaiah Vytla、Prakasam Kuppusamy、Rajeswari Velayuthaperumal、Lokesh Babu Jarugu、China Anki Reddy、Nanjundaswamy Kanikahalli Chikkananjaiah、Richard A. Rampulla、Cullen L. Cavallaro、Jianqing Li、Arvind Mathur、Anuradha Gupta、Amrita Roy

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00973

  日期：2020.9.4

  Unnatural amino acids play an important role in peptide based drug discovery. Herein, we report a class of differentially protected azatryptophan derivatives synthesized from N-tosyl-3-haloazaindoles 1 and Fmoc-protected tert-butyl iodoalanine 2 via a Negishi coupling. Through ligand screening, Pd-2(dba)(3)/XPhos was found to be a superior catalyst for the coupling of 1 with the zinc derivative of 2 to give tert-butyl (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)propanoate derivatives 3 in 69-91% isolated yields. In addition, we have demonstrated that the protecting groups, namely, Ts, Fmoc, and Bu-t, can be easily removed selectively.
• [EN] AZAINDOLE CARBOXAMIDE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MYCOBACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS D'AZAINDOLE CARBOXAMIDE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS MYCOBACTÉRIENNES
  申请人：THE GLOBAL ALLIANCE FOR TB DRUG DEV INC

  公开号：WO2021062316A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  Provided herein are compounds of Formula (I) and Formula (II): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of tuberculosis.