1-苄氧基吲哚 | 86531-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-苄氧基吲哚
• 英文名称: 1-benzoyloxyindole
• 英文别名: Indole benzoate；indol-1-yl benzoate
• CAS: 86531-02-4
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: ZQZRHAUMZCHPSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄氧基吲哚 在 sodium hydroxide 、 水 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1-甲氧基-1H-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Kawasaki, Toshiya; Kodama, Atsushi; Nishida, Tokiko, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 2, p. 221 - 227

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基苯基)乙醛 在 吡啶 、 ammonium chloride 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-苄氧基吲哚
  参考文献：
  名称：

  X射线衍射测定1-苯甲酰氧基吲哚中氮的金字塔形键

  摘要：

  精制至R 0.043的1-苯甲酰氧基吲哚（6）的X射线晶体结构表明，在氮原子上的键合呈金字塔形，在氮原子上的键合角为355°。

  DOI：

  10.1039/p29830000497

文献信息

• CuH-Catalyzed Enantioselective Alkylation of Indole Derivatives with Ligand-Controlled Regiodivergence
  作者：Yuxuan Ye、Seoung-Tae Kim、Jinhoon Jeong、Mu-Hyun Baik、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.8b11838

  日期：2019.3.6

  regiodivergent synthesis of N- and C3-alkylated chiral indoles that relies on a polarity reversal strategy. In contrast to conventional alkylation reactions in which indoles are employed as nucleophiles, this transformation employs electrophilic indole derivatives, N-(benzoyloxy)indoles, as coupling partners. N- or C3-alkylated indoles are prepared with high levels of regio- and enantioselectivity using a

  带有吲哚取代立体中心的对映体富集分子在生物、药物和有机化学中形成一类特殊化合物。因此，不对称吲哚烷基化方法的开发在有机合成中具有很高的价值。传统上，在吲哚烷基化反应中实现 N 选择性是一项重大挑战，因为在最亲核的位置 C3 上存在烷基化的内在偏好。此外，使用催化剂控制选择性和可预测地获得 N-或 C3-烷基化手性吲哚一直是吲哚官能化的长期目标。在此，我们报告了依赖极性反转策略的 N-和 C3-烷基化手性吲哚的配体控制区域发散合成。与使用吲哚作为亲核试剂的常规烷基化反应相反，这种转化使用亲电吲哚衍生物 N-（苯甲酰氧基）吲哚作为偶联伙伴。N-或C3-烷基化吲哚是使用氢化铜催化剂制备的，具有高水平的区域选择性和对映选择性。区域选择性取决于使用 DTBM-SEGPHOS 或 Ph-BPE 作为支持配体。进行密度泛函理论 (DFT) 计算以阐明配体控制的区域发散的起源。区域选择性取决于使用 DTBM-SEGPHOS
• Pd-Catalyzed C–O Bond Formation Enabling the Synthesis of Congested <i>N</i>,<i>N</i>,<i>O</i>-Trisubstituted Hydroxylamines
  作者：Jiaxing Chen、Yongzhuo Xu、Wen Shao、Jianhua Ji、Boqiang Wang、Muyang Yang、Guojiang Mao、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02975

  日期：2022.11.18

  A Pd-catalyzed C–O cross-coupling of O-acyl hydroxylamines and tertiary or secondary alkyl electrophiles was reported without the cleavage of the rather fragile N–O bond. The described strategy provides direct access to congested N,N,O-trisubstituted hydroxylamines bearing an α-quaternary carbon center under mild conditions in high yields and features exclusively chemoselective C–O bond formation,

  据报道，Pd 催化的O-酰基羟胺和叔或仲烷基亲电子试剂的 C-O 交叉偶联没有裂解相当脆弱的 N-O 键。所描述的策略提供了在温和条件下以高产率直接获得带有α-季碳中心的拥挤的 N、N、O-三取代羟胺，并具有独特的化学选择性 C-O 键形成、广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。交叉偶联的合成潜力是通过药物衍生化和一系列催化后修饰建立的。
• Site-Selective Radical Trifluoromethylaminoxylation of Olefins for the Modular Synthesis of Diverse β-Trifluoromethyl Trisubstituted Hydroxylamines and Beyond
  作者：Muyang Yang、Wen Shao、Lin Zuo、Jiajia Wang、Yongzhuo Xu、Guojiang Mao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00951

  日期：2023.4.21

  direct access to diverse β-trifluoromethyl trisubstituted hydroxylamines, tertiary alcohols, isoxazolines, isoxazolidines, and amino alcohols. The SET process between hydroxylamine and the hypervalent iodine–CF3 reagent is proposed to produce two free radicals for the regio- and diastereoselective addition to alkenes. The synthetic potential of the protocol was established via the late-stage functionalization

  据报道，在无金属条件下，活化和未活化烯烃的高位点选择性三氟甲基氨基氧基化。该方法可直接获得多种 β-三氟甲基三取代羟胺、叔醇、异恶唑啉、异恶唑烷和氨基醇。羟胺和高价碘-CF 3试剂之间的 SET 过程被提议产生两个自由基，用于烯烃的区域选择性和非对映选择性加成。该协议的合成潜力是通过产品的后期功能化和一系列反应后修改建立的。
• Process for the preparation of indigo compounds
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0368508A2

  公开（公告）日：1990-05-16

  An indigo compound is prepared by reacting a corresponding indole compound having no substituent at the 2- and 3-positions with a percarboxylic acid in an alcohol solvent, or by heating to above 60°C in an aprotic solvent.

  靛蓝化合物的制备方法是：将 2-位和 3-位没有取代基的相应吲哚化合物与过羧酸在醇类溶剂中反应，或在无相溶剂中加热至 60°C 以上。
• Lithiation of 1-Alkoxyindole Derivatives
  作者：Masanori Somei、Kyoko Nakagawa (Goto)、Tetsuya Kobayashi、Toshiya Kawasaki

  DOI：10.3987/com-18-s(t)77

  日期：——

  Lithiation of 1-alkoxyindoles, 3-dimethylaminomethyl- and 3-dimethylaminoethyl-1-methoxyindole occurred regioselectively at the 2-position. The introduction of a sterically bulky group into the 2-position of 3-dimethylaminomethyl-1-methoxyindoles directed the lithiation to the 4-position.