4,4'-二甲基二苯甲酮二甲基缩醛 | 86456-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4'-二甲基二苯甲酮二甲基缩醛
• 英文名称: 4,4'-Dimethylbenzophenone dimethyl acetal
• 英文别名: 4,4′-dimethylbenzophenone dimethyl ketal；(dimethoxy)(di-p-tolyl)methane；4,4'-Dimethyl-di-phenyl-di-methoxy-methan
• CAS: 86456-47-5
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: DWPJTXSSZFNZGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-88.5 °C
• 沸点：
  329.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二甲基二苯甲酮二甲基缩醛 在 manganese(IV) oxide 、 indium(III) bromide 、 磷酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 9,10-dimesityl-2,7-dimethyl-9,10-dihydroindeno[1,2-a]indene
  参考文献：
  名称：

  二苯并[a,f]戊烯的合成和表征：抗芳烃和单线态双自由基的协调

  摘要：

  合成了未知二苯并戊烯异构体二苯并[a，f] 戊烯的甲基衍生物。研究了二苯并[a,f]戊烯的分子几何结构和物理性质。二苯并[a,f]戊烯结合了大的抗芳香性和明显的单线态开壳特性，这是众所周知的异构体二苯并[a,e]戊烯所不具备的特性。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05709
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基二苯甲酮 、 原甲酸三甲酯 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以95%的产率得到4,4'-二甲基二苯甲酮二甲基缩醛
  参考文献：
  名称：

  二苯并[a,f]戊烯的合成和表征：抗芳烃和单线态双自由基的协调

  摘要：

  合成了未知二苯并戊烯异构体二苯并[a，f] 戊烯的甲基衍生物。研究了二苯并[a,f]戊烯的分子几何结构和物理性质。二苯并[a,f]戊烯结合了大的抗芳香性和明显的单线态开壳特性，这是众所周知的异构体二苯并[a,e]戊烯所不具备的特性。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05709

文献信息

• Anodic Cleavage of Several Ketone <i>N</i>-Phenylsemicarbazones into Methyl <i>N</i>-Phenylcarbamate and the Corresponding Dimethyl Acetals
  作者：Shinnosuke Nishikawa、Haruki Yamamori、Kousuke Ohashi、Mitsuhiro Okimoto、Masayuki Hoshi、Takashi Yoshida

  DOI：10.1080/00397911.2012.667184

  日期：2013.7.3

  Abstract Several ketone N-phenylsemicarbazones were electrooxidized in the presence of potassium iodide and a base using methanol as the solvent to give nearly commensurate amounts of methyl N-phenylcarbamate and the corresponding dimethyl acetals. Continuous evolution of gaseous nitrogen was observed from the anolyte during the electrooxidation. The reactions were carried out under very mild reaction

  摘要 在碘化钾和碱的存在下，以甲醇为溶剂，对几种酮 N-苯基氨基甲酸酯进行电氧化，得到几乎等量的 N-苯基氨基甲酸甲酯和相应的二甲基缩醛。在电氧化过程中观察到从阳极电解液中持续释放出气态氮。这些反应是在非常温和的反应条件下进行的，据推测是通过四电子氧化过程进行的，其中碘离子作为电子载体起着重要的作用。图形概要
• Homologation of Alkyl Acetates, Alkyl Ethers, Acetals, and Ketals by Formal Insertion of Diazo Compounds into a Carbon–Carbon Bond
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda、Fei Wang、Junyi Yi

  DOI：10.1055/a-1523-1551

  日期：2021.11

  Homologation of alkyl acetates, alkyl ethers, acetals, and ketals was accomplished via formal insertion of diazo esters into carbon–carbon σ-bonds. The combined Lewis acid InI3 with Me3SiBr catalyzed the homologation of alkyl acetates and alkyl ethers. That of acetals and ketals was catalyzed solely by the use of InBr3. The key point of the homologation mechanism is that the indium-based Lewis acids

  烷基乙酸酯、烷基醚、缩醛和缩酮的同系化是通过将重氮酯正式插入碳-碳 σ 键来实现的。路易斯酸 InI3 与 Me3SiBr 的结合催化了乙酸烷基酯和烷基醚的同系化。缩醛和缩酮的反应仅通过使用 InBr3 进行催化。同系化机制的关键在于铟基路易斯酸具有适量的路易斯酸度，以实现离去基团的提取和释放。通过基于铟的路易斯酸提取离去基团并将碳阳离子或氧鎓中间体亲电加成到重氮酯，然后碳取代基的重排提供相应的阳离子中间体。最后，
• Synthesis of new pyrrolidine-based organocatalysts and study of their use in the asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroolefins
  作者：Alejandro Castán、Ramón Badorrey、José A Gálvez、María D Díaz-de-Villegas

  DOI：10.3762/bjoc.13.59

  日期：——

  pyrrolidine-based organocatalysts with a bulky substituent at C2 were synthesized from chiral imines derived from (R)-glyceraldehyde acetonide by diastereoselective allylation followed by a sequential hydrozirconation/iodination reaction. The new compounds were found to be effective organocatalysts for the Michael addition of aldehydes to nitroolefins and enantioselectivities up to 85% ee were achieved

  通过衍生自非对映选择性烯丙基化，随后进行顺序的加氢锆化/碘化反应，由（R）-甘油醛丙酮化物衍生的手性亚胺合成了在C2具有较大取代基的新型吡咯烷基有机催化剂。发现新化合物是醛向硝基烯烃的迈克尔加成反应的有效有机催化剂，对映选择性高达85％ee。
• Electrochemical oxidation of benzophenone hydrazones
  作者：Toshiro Chiba、Mitsuhiro Okimoto、Hiroshi Nagai、Yoshiyuki Takata

  DOI：10.1021/jo00166a006

  日期：1983.9
• Synthesis and Characterization of Dibenzo[<i>a</i>,<i>f</i>]pentalene: Harmonization of the Antiaromatic and Singlet Biradical Character
  作者：Akihito Konishi、Yui Okada、Motohiro Nakano、Kenji Sugisaki、Kazunobu Sato、Takeji Takui、Makoto Yasuda

  DOI：10.1021/jacs.7b05709

  日期：2017.11.1

  Mesityl derivatives of the unknown dibenzopentalene isomer dibenzo[a,f]pentalene were synthesized. The molecular geometry and physical properties of dibenzo[a,f]pentalene were investigated. Dibenzo[a,f]pentalene combines a large antiaromatic and appreciable singlet open-shell character, properties not shared by well-known isomer dibenzo[a,e]pentalene.

  合成了未知二苯并戊烯异构体二苯并[a，f] 戊烯的甲基衍生物。研究了二苯并[a,f]戊烯的分子几何结构和物理性质。二苯并[a,f]戊烯结合了大的抗芳香性和明显的单线态开壳特性，这是众所周知的异构体二苯并[a,e]戊烯所不具备的特性。