癸-1-烯-2-基苯 | 115045-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 癸-1-烯-2-基苯
• 英文名称: 2-phenyl-dec-1-ene
• 英文别名: dec-1-en-2-ylbenzene；Benzene, (1-methylenenonyl)-
• CAS: 115045-59-5
• 化学式: C₁₆H₂₄
• 分子量: 216.367
• InChiKey: QWYVTJQFFVAOFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-120 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.862±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸-1-烯-2-基苯 在 水 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 甲烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78 %的产率得到(1-甲基壬基)苯
  参考文献：
  名称：

  用水电还原实现苄基烯烃的定点加氢/氘化

  摘要：

  苄基烯烃的电还原已应用于位点选择性氢化此类双键，同时存在在常规氢化条件下反应的其他功能。通过使用水作为质子源，该协议还允许通过简单地切换到 D 2 O 进行氘化。该方法的适用性通过使用商用电解装置和广泛的底物范围得到证明。

  DOI：

  10.1002/chem.202300849
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 N-甲基吡咯烷酮 、 对甲苯磺酸 、 iron(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 癸-1-烯-2-基苯
  参考文献：
  名称：

  铁催化的链烯基乙酸酯的交叉偶联

  摘要：

  稳定的CO键通常在交叉偶联反应中没有反应性，而交叉偶联反应通常使用更多的亲电子卤化物或活化的酯（三氟甲磺酸酯，甲苯磺酸酯）。乙酸盐价格便宜，易于获得亲电试剂，但由于其强大的CO键和极高的参与不希望的乙酰化和去质子化的能力，因此并未用于交叉偶联中。本文报道了多种乙酸烯基酯的选择性铁催化交叉偶联，它在温和的反应条件下（0°C，2 h）与不含配体的催化剂（1-2 mol％）一起运行。

  DOI：

  10.1002/anie.201504524

文献信息

• Palladium-catalyzed regiodivergent hydroaminocarbonylation of alkenes to primary amides with ammonium chloride
  作者：Bao Gao、Guoying Zhang、Xibing Zhou、Hanmin Huang

  DOI：10.1039/c7sc04054g

  日期：——

  the synthesis of primary amides has long been an elusive aim. Here, we report an efficient catalytic system which enables inexpensive NH4Cl to be utilized as a practical alternative to gaseous ammonia for the palladium-catalyzed alkene-hydroaminocarbonylation reaction. Through appropriate choice of the palladium precursors and ligands, either branched or linear primary amides can be obtained in good

  钯催化烯烃的氢氨基羰基化合成伯酰胺长期以来一直是一个难以实现的目标。在这里，我们报道了一种高效的催化系统，该系统能够利用廉价的 NH 4 Cl 作为气态氨的实际替代品，用于钯催化的烯烃-氢氨基羰基化反应。通过适当选择钯前体和配体，可以以良好的产率获得支链或直链伯酰胺，并具有良好至优异的区域选择性。进行了初步机理研究并揭示了亲电子酰基钯物质能够在 CO 存在下以 NMP 作为碱捕获铵盐中的 NH 2 -部分以形成酰胺。
• Triphosgene and DMAP as Mild Reagents for Chemoselective Dehydration of Tertiary Alcohols
  作者：Moshood O. Ganiu、Alexander H. Cleveland、Jarrod L. Paul、Rendy Kartika

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01959

  日期：2019.7.19

  The utility of triphosgene and DMAP as mild reagents for chemoselective dehydration of tertiary alcohols is reported. Performed in dichloromethane at room temperature, this reaction is readily tolerated by a broad scope of substrates, yielding alkenes preferentially with the (E)-geometry. While formation of the Hofmann products is generally favored, a dramatic change in alkene selectivity toward the

  据报道，三光气和DMAP作为温和试剂用于叔醇的化学选择性脱水。该反应在室温下在二氯甲烷中进行，很容易被宽范围的底物所耐受，优先以（E）-几何结构产生烯烃。尽管通常优选霍夫曼产物的形成，但是当反应在二氯乙烷中在回流下进行时，观察到烯烃对Zaitzev产物的选择性的急剧变化。
• Palladium-Tetraphosphine Catalysed Heck Reaction with Simple Alkenes: Influence of Reaction Conditions on the Migration of the Double Bond
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Yacoub Fall、Florian Berthiol

  DOI：10.1055/s-2007-966063

  日期：2007.6

  The Heck reaction of aryl halides with simple alk-1-enes is a powerful method for the synthesis of ( E)-1-arylalk-1-ene derivatives. The major problem of this reaction is the palladium-catalysed migration of the carbon-carbon double bond along the alkyl chain. We observed that this migration could be partially controlled using appropriate reaction conditions. The ramification of the alkyl chain and

  芳基卤化物与简单的 alk-1-enes 的 Heck 反应是合成 (E)-1-arylalk-1-ene 衍生物的有效方法。该反应的主要问题是钯催化的碳-碳双键沿烷基链的迁移。我们观察到使用适当的反应条件可以部分控制这种迁移。烷基链的分支和芳基卤化物上的取代基对这种迁移也有重要影响。CIS, CIS, CIS-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane/[Pd(C 3 H 5 )Cl] 2 体系有效催化多种芳基卤化物与直链烯烃的 Heck 反应-1-烯和癸-1-烯或支链烯烃4-甲基己-1-烯、5-甲基己-1-烯、烯丙基环戊烷或烯丙基环己烷。大多数情况下，获得了 70-80% 的选择性。在某些情况下，可以观察到高达 97% 有利于 (E)-1-arylalk-1-enes。此外，可以使用非常低的催化剂负载量进行几个反应。
• Synthesis of 1,1-Disubstituted Ethenes by Means of Sequential Cross-Coupling Reactions
  作者：V. Fiandanese、G. Marchese、F. Naso、L. Ronzini

  DOI：10.1055/s-1987-28164

  日期：——

  A variety of 1-alkenes are synthesized in 63-91% yields by means of sequential cross-coupling reactions of Grignard reagents with readily available or commercial starting materials, in the presence of transition-metal catalysts.

  通过过渡金属催化剂的存在下，一系列的1-烯烃以63-91%的产率被合成，这是通过易于获得的或商品化的起始材料与格氏试剂的连续交叉偶联反应实现的。
• 一种一级脂肪酰胺的制备方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN108569977A

  公开（公告）日：2018-09-25

  本发明提供了一级脂肪酰胺的制备方法，其通过在含膦过渡金属催化剂的单一助剂或不含膦过渡金属催化剂与含膦配体的组合助剂的作用下，由末端取代的烯烃或环烯烃和一氧化碳、铵盐进行反应，发生了氢氨羰基化反应，由此仅一步就可制备得到一级脂肪酰胺化合物，该反应原料和催化剂廉价易得，合成工艺简单，大大降低了合成成本；反应条件温和，产率高，易于工业化；反应原料及催化剂清洁无毒，对环境污染小。