9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(1R)-1-isocyanato-2-phenylmethoxyethyl]carbamate | 611198-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(1R)-1-isocyanato-2-phenylmethoxyethyl]carbamate
• CAS: 611198-33-5
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₄
• 分子量: 414.461
• InChiKey: MEXWQJVRVIEMNA-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(1R)-1-isocyanato-2-phenylmethoxyethyl]carbamate 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (S)-methyl 2-(3-((S)-1-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-2-(benzyloxy)ethyl)ureido)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Suresh Babu, Vommina V.; Kantharaju, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 5, p. 1046 - 1053

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(1R)-1-isocyanato-2-phenylmethoxyethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  羰基二咪唑（CDI）介导的Nα保护的氨基酸叠氮化物的合成：应用于一锅法制备尿素肽。

  摘要：

  描述了通过羰基二咪唑（CDI）活化从相应的酸开始合成Nα-保护的氨基酰基叠氮化物。该协议扩展为一锅式制备脲基肽，可避免酰基叠氮化物和异氰酸酯中间体的分离。不使用任何添加剂和碱即可完成反应。该方案简单，清洁，高收率且无消旋作用。

  DOI：

  10.2174/092986611797200922

文献信息

• Patil, Basanagoud S.; Vasanthakumar, Ganga-Ramu; Suresh Babu, Vommina V., Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 19, p. 7274 - 7280
  作者：Patil, Basanagoud S.、Vasanthakumar, Ganga-Ramu、Suresh Babu, Vommina V.

  DOI：——

  日期：——
• Patil, Basanagoud S.; Suresh Babu, Vommina V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 8, p. 1721 - 1728
  作者：Patil, Basanagoud S.、Suresh Babu, Vommina V.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Peptidyl Ureas Using <i>p</i>‐Nitrophenyl‐(9‐fluorenylmethoxy Carbonylamino)methyl Carbamate Derivatives
  作者：Basanagoud S. Patil、Ganga‐Ramu Vasanthakumar、Vommina V. Suresh Babu

  DOI：10.1081/scc-120039483

  日期：2004.1.1

  An efficient synthesis of p-nitrophenyl-(9-fluorenylmethoxy, carbonylamino) methyl carbamates using isocyanates derived from Fmoc-amino acid azides and p-nitrophenol in presence of an equimolar quantity of N-ethyldiisopropyl amine is described. All the carbamates have been isolated as crystalline solids and are fully characterized. Further, their utility for the synthesis of dipeptidyl ureas has been demonstrated.
• Carbonyldiimidazole (CDI) Mediated Synthesis of N&amp;#945;-Protected Amino Acid Azides: Application to the One-pot Preparation of Ureidopeptides
  作者：B. Vasantha、T. M. Vishwanatha、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.2174/092986611797200922

  日期：2011.11.1

  Synthesis of Nα-protected amino acyl azides starting from corresponding acids via the carbonyldiimidazole (CDI) activation is described. The protocol is extended for a one-pot preparation of ureido peptides that circumvents the isolation of acyl azide and isocyanate intermediates. The reaction was accomplished without using any additives and base. The protocol is simple, clean, high yielding and free

  描述了通过羰基二咪唑（CDI）活化从相应的酸开始合成Nα-保护的氨基酰基叠氮化物。该协议扩展为一锅式制备脲基肽，可避免酰基叠氮化物和异氰酸酯中间体的分离。不使用任何添加剂和碱即可完成反应。该方案简单，清洁，高收率且无消旋作用。
• Suresh Babu, Vommina V.; Kantharaju, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 5, p. 1046 - 1053
  作者：Suresh Babu, Vommina V.、Kantharaju

  DOI：——

  日期：——