2-苯氧基-2-苯基乙腈 | 32121-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-苯氧基-2-苯基乙腈
• 英文名称: α-phenoxy-α-phenylacetonitrile
• 英文别名: Phenoxy(phenyl)acetonitrile；2-phenoxy-2-phenylacetonitrile
• CAS: 32121-27-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: UMTRHZBMIRLIKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯氧基-2-苯基乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(1-phenoxy-1-phenylethyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new fenmetazole analogues with potential mixed α2-adrenergic antagonistic activity and noradrenaline-uptake inhibiting properties

  摘要：

  In the search for new antidepressants with a rapid onset of action, fenmetazole analogues, bearing a second phenyl ring in a position previously shown not to be detrimental to affinity and selectivity for the alpha-2-adrenoreceptors, were synthesized in an attempt to combine NA-uptake inhibition and blockade of the alpha-2-adrenoreceptors in the same molecule. Some of the new molecules showed enhanced affinity and selectivity for the alpha-2-adrenoreceptors compared to fenmetazole. Surprisingly, introduction of a phenyl ring in the structure of fenmetazole changed the agonistic action of the parent compound toward the alpha-1-adrenoreceptors into an antagonistic effect. However, none of the new derivatives showed in vitro NA-uptake inhibitory potency substantially different from the low activity of fenmetazole in this test.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90031-h
• 作为产物：
  描述：

  a-氯苯基乙酸甲酯 在 吡啶 、 甲醇 、 氨 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-苯氧基-2-苯基乙腈
  参考文献：
  名称：

  706.碱性试剂对醚的分子重排和裂变

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600003521

文献信息

• [EN] COUMPOUNDS MODULATING THE ACTIVITY OF GAPDH AND/OR IAMT<br/>[FR] COMPOSES MODULANT L'ACTIVITE DE GAPDH ET/OU DE L'IAMT
  申请人：NORDIC BIOSCIENCE AS

  公开号：WO2004039773A2

  公开（公告）日：2004-05-13

  Novel compounds and their use for modulationof L-Isoaspartyl (D-Aspartyl) 0-Metyltransferase and/or glyceraldehyde-3-phosphate dehydrogenase activity enable the prevention treatment or alleviation of diabetes, autoimmune diseases and neuro-degenerative diseases.. Compounds are of any of the formulae I - IV below:

  小说化合物及其用于调节L-异天冬氨酸(D-天冬氨酸) 0-甲基转移酶和/或甘油醛-3-磷酸脱氢酶活性，可预防、治疗或缓解糖尿病、自身免疫疾病和神经退行性疾病。化合物可为以下任一式I - IV：
• Oxidative nucleophilic substitution of hydrogen in nitroarenes with phenylacetonitrile derivatives
  作者：Mieczyslaw Ma̧kosza、Krzysztof Staliński

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00472-4

  日期：1998.7

  the para position to form the corresponding σH-adducts which are transformed, depending on the starting nitriles and the reaction conditions, to products of oxidative nucleophilic substitution of hydrogen, ONSH or vicarious nucleophilic substitution, VNS.

  从在液态氨的添加到硝基苯处于α取代的苯基乙腈产生的碳负离子叔对位置以形成相应的σ ħ被转化，根据原料腈和反应条件-adducts，以氢氧化亲核取代的产品，ONSH或替代性亲核取代（VNS）。
• Multiple Reaction Pathways between the Carbanions of α-Alkoxy-α-phenylacetonitrile and o-Chloronitrobenzene
  作者：Mieczysław Mąkosza、Daniel Sulikowski

  DOI：10.1002/ejoc.201100909

  日期：2011.12

  of reactions with o-chloronitrobenzene by initial formation of σH adducts and slower formation of σCl adducts. Reversible formation of σH adducts followed by their fast transformation results in the formation of four different products with high selectivity. Slower addition in a position occupied by a chlorine atom to form σCl adducts results in a conventional SNAr reaction. These five reaction pathways

  α-甲氧基-和 α-苯氧基-α-苯基乙腈的碳负离子通过初始形成 σH 加合物和较慢地形成 σCl 加合物与邻氯硝基苯发生各种反应。σH 加合物的可逆形成，随后它们的快速转化导致形成四种具有高选择性的不同产物。在被氯原子占据的位置缓慢添加以形成 σCl 加合物会导致传统的 SNAr 反应。这五种反应途径受到条件和额外试剂的有效控制。
• Synthesis of quinoxaline derivatives <i>via</i> aromatic nucleophilic substitution of hydrogen
  作者：Aleksandra Zasada、Jakub Brześkiewicz、Damian Antoniak、Małgorzata Bechcicka、Rafał Loska、Mieczysław Mąkosza

  DOI：10.1039/d2ob02016e

  日期：——

  electrophilic nature of quinoxaline has been explored in the vicarious nucleophilic substitution (VNS) of hydrogen with various carbanions as nucleophiles in an attempt to develop a general method for functionalizing the heterocyclic ring. Only poorly stabilized nitrile carbanions were found to give the VNS products. 2-Chloroquinoxaline gave products of SNAr of chlorine preferentially. A variety of quinoxaline

  喹喔啉的亲电性质已在氢与各种碳负离子作为亲核试剂的替代亲核取代 (VNS) 中进行了探索，以试图开发一种使杂环功能化的通用方法。只有不稳定的腈碳负离子被发现能提供 VNS 产品。2-氯喹喔啉优先生成氯的S N Ar产物。在与喹喔啉N-氧化物的 VNS 反应中，已经制备了多种含有氰基烷基、磺酰烷基、苄基或酯取代基（包括氟化的）的喹喔啉衍生物。
• Halogensubstituierte Phenoxybenzylverbindungen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0338306A2

  公开（公告）日：1989-10-25

  Die Erfindung betrifft neue halogensubstituierte Phenoxybenzylverbindungen der allgemeinen Formel (I) in welcher R¹ für Wasserstoff, Halogen, Cyano oder Trifluormethyl steht, R² für Wasserstoff oder Halogen steht, R³ für Halogen, Cyano, Trifluormethyl, Trifluormethoxy oder Trifluormethylsulfonyl steht, R⁴ für Wasserstoff oder Halogen steht, R⁵ für Wasserstoff oder Halogen steht, X für Halogen steht und Y für Halogen, Cyano, Azido, Thiocyanato, Cyanamino, oder für eine der nachstehenden Gruppierungen mehrere Verfahren zu deren Herstellung und deren Ver­wendung als Herbizide.

  本发明涉及通式(I)的新卤代苯氧基苄基化合物 其中 R¹ 代表氢、卤素、氰基或三氟甲基、 R² 代表氢或卤素 R³ 是卤素、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基或三氟甲基磺酰基、 R⁴ 是氢或卤素、 R⁵ 是氢或卤素、 X 代表卤素，以及 Y 是卤素、氰基、叠氮、硫氰酸基、氰基氨基或以下组别之一 用于制备和用作除草剂的多种工艺。