2,4,5-Trichlorophenyl 9-(Hydroxymethyl)fluorene-4-carboxylate | 95303-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,4,5-Trichlorophenyl 9-(Hydroxymethyl)fluorene-4-carboxylate
• 英文别名: (2,4,5-trichlorophenyl) 9-(hydroxymethyl)-9H-fluorene-4-carboxylate
• CAS: 95303-05-2
• 化学式: C₂₁H₁₃Cl₃O₃
• 分子量: 419.691
• InChiKey: YSKAGTGSYGCSJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  624.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 、 2,4,5-Trichlorophenyl 9-(Hydroxymethyl)fluorene-4-carboxylate 在 (Me₂N)Py 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到N-(t-Butoxycarbonyl)-L-valine <4'-(2,4,5-Trichlorophenyloxycarbonyl)fluorene-9'-yl>-methyl Ester
  参考文献：
  名称：

  用于聚合物支持的肽合成的新的碱不稳定的锚定基团

  摘要：

  描述了一种新的对碱不稳定的锚定基团，其衍生自9-（羟甲基）芴-4-羧酸（HO 2 CFmoH或HOFmCO 2 H； 7），用于聚合物支持的肽合成。由2，2'-联苯二甲酸（1）开始的7的合成以53％的总产率进行。HO 2 CFmo基团表现出与众所周知的Fmoc保护基相似的性质：它对酸性条件稳定，可被DMF中的15％哌啶裂解。在具有对酸不稳定Ñ组合α -保护基（例如Boc时，的Ddz，BPOC，NPS等），为使用聚合物载体的逐步合成提供了更大的灵活性。新的锚定基团在固相和液相肽合成中的多功能性被证明可用于模型肽的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670739
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮-4-甲酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 硫酸 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 91.33h， 生成 2,4,5-Trichlorophenyl 9-(Hydroxymethyl)fluorene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于聚合物支持的肽合成的新的碱不稳定的锚定基团

  摘要：

  描述了一种新的对碱不稳定的锚定基团，其衍生自9-（羟甲基）芴-4-羧酸（HO 2 CFmoH或HOFmCO 2 H； 7），用于聚合物支持的肽合成。由2，2'-联苯二甲酸（1）开始的7的合成以53％的总产率进行。HO 2 CFmo基团表现出与众所周知的Fmoc保护基相似的性质：它对酸性条件稳定，可被DMF中的15％哌啶裂解。在具有对酸不稳定Ñ组合α -保护基（例如Boc时，的Ddz，BPOC，NPS等），为使用聚合物载体的逐步合成提供了更大的灵活性。新的锚定基团在固相和液相肽合成中的多功能性被证明可用于模型肽的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670739