4,5-dimethoxy-2-(methoxymethoxymethyl)benzonitrile | 1160616-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-2-(methoxymethoxymethyl)benzonitrile
• 英文别名: 4,5-Dimethoxy-2-(methoxymethoxymethyl)benzonitrile
• CAS: 1160616-67-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: DZQSMMJWWSWZQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-(methoxymethoxymethyl)benzonitrile 在 盐酸 、 正丁基锂 、 pyridinium dichromate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(2-allyl-1-oxo-1,2-dihydroisoquinolin-3-yl)-4,5-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解合成3-芳基异喹啉合成苯并[3,4]氮杂环庚烷[1,2 - b ]异喹啉-9-酮，并评价拓扑异构酶I的抑制活性，细胞毒性和对接研究

  摘要：

  苯并[3,4]阿斯皮诺[1,2- b异喹啉酮被设计和开发为3-芳基喹啉的限制性形式，目的是抑制拓扑异构酶I（拓扑I）。具有合适的二烯部分的3-芳基异喹啉的闭环复分解（RCM）提供了七个苯并氮杂庚烯异喹啉酮的氮杂环丁烷环。这些杂环化合物的光谱分析表明，氮杂环丁烷环的亚甲基质子是不等价的。这些双氢原子所经历的屏蔽环境相差2.21 ppm。如预期的，苯并氮杂异喹啉酮显示出强的细胞毒性。但是，化合物的细胞毒性作用与topo I抑制无关，这可以通过不能插入DNA碱基对的刚性化合物的非平面构象来解释。相比之下，柔性3-芳基异喹啉8d 在药物靶位点获得活性构象，以显示与细胞毒性生物碱喜树碱（CPT）相同的topo I抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.006
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-hydroxybenzonitrile 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到4,5-dimethoxy-2-(methoxymethoxymethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解合成3-芳基异喹啉合成苯并[3,4]氮杂环庚烷[1,2 - b ]异喹啉-9-酮，并评价拓扑异构酶I的抑制活性，细胞毒性和对接研究

  摘要：

  苯并[3,4]阿斯皮诺[1,2- b异喹啉酮被设计和开发为3-芳基喹啉的限制性形式，目的是抑制拓扑异构酶I（拓扑I）。具有合适的二烯部分的3-芳基异喹啉的闭环复分解（RCM）提供了七个苯并氮杂庚烯异喹啉酮的氮杂环丁烷环。这些杂环化合物的光谱分析表明，氮杂环丁烷环的亚甲基质子是不等价的。这些双氢原子所经历的屏蔽环境相差2.21 ppm。如预期的，苯并氮杂异喹啉酮显示出强的细胞毒性。但是，化合物的细胞毒性作用与topo I抑制无关，这可以通过不能插入DNA碱基对的刚性化合物的非平面构象来解释。相比之下，柔性3-芳基异喹啉8d 在药物靶位点获得活性构象，以显示与细胞毒性生物碱喜树碱（CPT）相同的topo I抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.006

文献信息

• Structural modification of 3-arylisoquinolines to isoindolo[2,1-b]isoquinolinones for the development of novel topoisomerase 1 inhibitors with molecular docking study
  作者：Hue Thi My Van、Won-Jea Cho

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.042

  日期：2009.5

  Isoindolo[2,1-b]isoquinolinones 9a-i were designed and synthesized as constrained forms of 3-arylisoquinolines through an intramolecular cyclization reaction. Among the synthesized compounds, 9d exhibited potent topoisomerase 1 inhibitory activity with cytotoxicities against three different tumor cell lines. A Surflex-dock docking study was performed to clarify the topoisomerase 1 inhibitory activity of 9d. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of 8-oxypseudopalmatine and 8-oxypseudoberberine via ring-closing metathesis
  作者：Hue Thi My Van、Su Hui Yang、Daulat Bikram Khadka、Yong-Chul Kim、Won-Jea Cho

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.027

  日期：2009.12

  Concise synthesis of 8-oxypseudopalmatine and 8-oxypseudoberberine has been achieved using ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis (RCM) as the key step, in which the RCM substrates, 3-arylisoquinolinones, were prepared by lithiated cycloaddition reaction with o-toluamides and benzonitriles. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.