3-chloro-1-(p-tolyl)propan-1-ol | 22422-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-1-(p-tolyl)propan-1-ol
• 英文别名: Benzenemethanol, alpha-(2-chloroethyl)-4-methyl-；3-chloro-1-(4-methylphenyl)propan-1-ol
• CAS: 22422-27-1
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO
• 分子量: 184.666
• InChiKey: QJCQUQOXLUQZDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1-(p-tolyl)propan-1-ol 在 2,2-dichloro-1,3-dicyclohexylimidazolidine-4,5-dione 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(1,3-dichloropropyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环戊二烯与电子富集的芳烃，硫醇和硒醇的开环反应

  摘要：

  具有两个双酯基团作为受体的供体-受体（D-A）环丁烷与作为亲核试剂的富电子芳烃反应，提供开环产物。AlCl 3介导了这种Friedel-Crafts型反应。使用了多种供体和富含电子的芳烃。亲核硫醇和硒醇也会触发这种开环反应。此外，已经对几种D–A环丁烷进行了各种物理参数的比较。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02197
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4’-甲基苯丙酮 在 (S)-2,2',6,6'-tetramethoxy-4,4'-bis(diphenylphosphino)-3,3'-bipyridine 、 苯硅烷 、 copper diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-chloro-1-(p-tolyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的手性二吡啶基膦烷配体对酮的氢化硅烷化：有价值的醇的高度对映选择性合成

  摘要：

  在PhSiH的存在3作为还原剂，对映异构dipyridylphosphane配体和Cu的组合（OAC）2 ⋅ ħ 2 O，这是一种易于处理和价廉的铜盐，导致了显着的实际和通用的手性催化剂系统。通过底物与配体的摩尔比（S / L）实现了对立体纯度高的对映体（高达99.9％对映体过量（ee））的一些合成有趣的β-，γ-或δ-卤代醇的立体选择性形成）最高可达10000。本方案还允许对多种光谱的烷基芳基酮进行氢化硅烷化，并具有出色的对映选择性（可达98％  ee））且在非常温和的条件下在空气中具有极高的周转率（在50分钟的反应时间内达到50,000 S / L的摩尔比），这为制备各种具有生理活性的靶标提供了巨大的机会。通过将光学富集的β-卤代醇分别有效地转化为相应的氧化苯乙烯，β-氨基醇和β-叠氮基醇，突出了所获得的手性产物的合成效用。

  DOI：

  10.1002/chem.201102157

文献信息

• Ionic-Surfactant-Coated Burkholderia cepacia Lipase as a Highly Active and Enantioselective Catalyst for the Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols
  作者：Hyunjin Kim、Yoon Kyung Choi、Jusuk Lee、Eungyeong Lee、Jaiwook Park、Mahn-Joo Kim

  DOI：10.1002/anie.201104141

  日期：2011.11.11

  With a coat for activity: A highly active enzyme was prepared by coating Burkholderia cepacia lipase with an ionic surfactant for use in dynamic kinetic resolution (DKR). Important features of this enzyme include: the fastest DKR of 1‐phenylethanol, the highly enantioselective DKR of a wide range of secondary alcohols (RCH(OH)Ar), and the switching of lipase enantioselectivity in DKR depending on the shape

  带有活性涂层：通过用动态动力学拆分（DKR）用离子表面活性剂包被洋葱伯克霍尔德氏菌脂肪酶制备高活性酶。该酶的重要特征包括：1-苯基乙醇的最快DKR，各种仲醇（RCH（OH）Ar）的高对映选择性DKR，以及取决于脂肪链形状的DKR中脂肪酶对映选择性的转换（R）。
• 2-Arylazetidines as ligands for nicotinic acetylcholine receptors
  作者：Leonardo Degennaro、Marina Zenzola、Annunziatina Laurino、Maria Maddalena Cavalluzzi、Carlo Franchini、Solomon Habtemariam、Rosanna Matucci、Renzo Luisi、Giovanni Lentini

  DOI：10.1007/s10593-017-2061-5

  日期：2017.3

  complementary procedures were adopted for preparing 2-arylazetidine derivatives in moderate to good yields. Preliminary biological evaluation of 2-arylazetidines as ligands of nicotinic acetylcholine receptors allowed to identify chloro-substituted analogs as the most interesting congeners. The title compounds may be considered as suitable hit compounds for developing new nicotinic acetylcholine receptor

  采用替代和互补的方法以中等至良好的产率制备2-芳基氮杂环丁烷衍生物。对作为烟碱乙酰胆碱受体配体的2-芳基氮杂环丁烷的初步生物学评估可以确定氯取代的类似物是最有趣的同类物。标题化合物可以被认为是用于开发新的烟碱型乙酰胆碱受体配体的合适命中化合物，其可能比目前针对烟碱型乙酰胆碱受体的药物更安全。我们描述的合成方法使人们能够轻松地获得大量装饰多样的氮杂环丁烷，以研究其结构与活性之间的关系并改善这些试剂的毒理学特性。
• METHOD FOR FRACTIONATING STEREOISOMERIC COMPOUNDS
  申请人：Jakel Christoph

  公开号：US20090030235A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention relates to a method for fractionating stereoisomeric compounds which have at least one alcohol and/or amino group.

  本发明涉及一种用于分离具有至少一种醇和/或氨基团的立体异构化合物的方法。
• Process for the enantioselective preparation of secondary alcohols by lipase-catalyzed solvolysis of the corresponding acetoacetic esters
  申请人：Popp Alfred

  公开号：US20050032182A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  Process for the enantioselective preparation of secondary alcohols, wherein a racemic or enantiomerically enriched mixture of acetoacetic esters of chiral secondary alcohols is subjected to enantioselective enzymatic solvolysis in the presence of a nucleophile and a lipase capable of the solvolytic cleavage of an ester group.

  手性二级醇的对映选择性制备过程，其中手性二级醇的乙酰乙酸酯的混合物（消旋或对映富集）在核苷酸和一种能够溶解酯基的脂肪酶存在下，经过对映选择性酶促溶解反应。
• INDOLE DERIVATIVE AND MEDICINE CONTAINING THE SAME
  申请人：ZERIA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0753511A1

  公开（公告）日：1997-01-15

  The present invention relates to an indole derivative represented by formula (1) or a salt thereof, and a pharmaceutical containing the derivative or the salt: [wherein R1 represents lower alkyl; R2 represents hydrogen or phenyl which may be substituted by at least one lower alkyl, lower alkoxy or a halogen atom; R3 represents hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, or phenylalkyloxy which may be substituted by halogen or lower alkyl; R4 represents hydrogen, lower alkyl or lower alkoxy; R5 represents hydrogen or lower alkyl; and n represents an integer of 1 to 5]. This compound has the effects of both blocking α1-adrenergic receptors and inhibiting testosterone 5α-reductases, and is useful as a remedy and/or a preventive for diseases caused by dihydrotestosterone overproduction, such as prostatic hypertrophy, and diseases accompanying the same, such as urination disorder, male pattern alopecia, acne, and so forth.

  本发明涉及一种由式（1）表示的吲哚衍生物或其盐，以及一种含有该衍生物或该盐的药物： [其中 R1 代表低级烷基；R2 代表氢或苯基，可被至少一个低级烷基、低级烷氧基或卤素原子取代；R3 代表氢、低级烷基、低级烷氧基或苯基烷氧基，可被卤素或低级烷基取代；R4 代表氢、低级烷基或低级烷氧基；R5 代表氢或低级烷基；n 代表 1 至 5 的整数]。该化合物具有阻断α1-肾上腺素能受体和抑制睾酮 5α-还原酶的作用，可用于治疗和/或预防双氢睾酮过度分泌引起的疾病，如前列腺肥大，以及伴随前列腺肥大的疾病，如排尿障碍、男性型脱发、痤疮等。