2,2-dichloro-1,3-dicyclohexylimidazolidine-4,5-dione | 3621-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dichloro-1,3-dicyclohexylimidazolidine-4,5-dione
• CAS: 3621-77-0
• 化学式: C₁₅H₂₂Cl₂N₂O₂
• 分子量: 333.258
• InChiKey: GQKSLCBMQOATIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dichloro-1,3-dicyclohexylimidazolidine-4,5-dione 在 水 作用下， 生成 1,3-dicyclohexylimidazolidine-1,4,5-trione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 2,2-Dichloroimidazolidine-4,5-dione and its Application in a Chlorodehydroxylation

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.093.0413
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.92h， 以94%的产率得到2,2-dichloro-1,3-dicyclohexylimidazolidine-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环丙烷和环丁烷的电催化活化：另一种 C(sp3)−C(sp3) 裂解模式

  摘要：

  我们描述了 D-A 环丙烷和 D-A 环丁烷的首次电化学活化，导致 C(sp 3 )−C(sp 3 ) 裂解后形成高反应性自由基阳离子。这一概念用于在应变碳环直接或 DDQ 辅助阳极氧化后正式插入分子氧，以电催化方式提供 β- 和 γ-羟基酮以及 1,2-二恶烷。此外，还提出了通过实验和额外的量子化学计算获得的对氧化过程机制的见解。反应产物的合成潜力通过多种衍生化得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.202101477
• 作为试剂：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 2,2-dichloro-1,3-dicyclohexylimidazolidine-4,5-dione 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4'-甲氧基乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  二氯咪唑烷二酮激活的酮肟的贝克曼重排，用于获得酰胺和内酰胺。

  摘要：

  已经开发了一种新的方案，用于以亚化学计量级（10 mol％）利用容易获得且经济的双氯二咪唑烷二酮（DCID）激活贝克曼重排。提出并验证了亚化学计量的二氯咪唑烷二酮激活的转化的独特的自我传播机制。已开发的方案的底物范围已通过23个实例证明，其在短时间内（最多10-30分钟）具有良好至极佳的收率（最多90-98％），包括用于合成尼龙12单体和丙烯酸酯的底物。制备规模的复杂类固醇底物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02983

文献信息

• Selective synthesis of (Z)-2-enynyl-2-hydroxy-imidazolidine-4,5-diones via Cu(<scp>i</scp>)-mediated multicomponent coupling of terminal alkynes, carbodiimides and oxalyl chloride
  作者：Fei Zhao、Yuexing Li、Yang Wang、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1039/c4ob00185k

  日期：——

  (Z)-2-Enynyl-2-hydroxy-imidazolidine-4,5-diones 2 are synthesized for the first time via Cu(I)-mediated (Z)-selective geminal coupling among two molecules of terminal alkynes, carbodiimides, and oxalyl chloride. Further transformation of 2a is performed to yield a highly functionalized spiro heterocyclic compound 5.

  （Ž）-2- Enynyl -2-羟基-咪唑烷-4,5-二酮2首次合成经由铜（我）介导的（Ž） -选择性偕耦合的两个分子中的末端炔，碳二亚胺，和草酰氯。进行2a的进一步转化以产生高度官能化的螺杂环化合物5。
• A Novel Modified Cross-Coupling of Phenols and Amines Using Dichloroimidazolidinedione (DCID)
  作者：Javad Mokhtari、Kamelia Madankar、Zohreh Mirjafary

  DOI：10.1055/s-0040-1707224

  日期：2020.10

  Phenols are considered as an ideal alternative to aryl halides as coupling partners in cross-coupling reactions. In the present work a copper-catalyzed cross-coupling of phenols with various aromatic and aliphatic amines for the synthesis of secondary aryl amines using dichloroimidazolidinedione (DCID) as a new and efficient activating agent has been developed. Substituted phenols were compatible with

  酚类被认为是芳基卤化物的理想替代品，作为交叉偶联反应中的偶联伙伴。在目前的工作中，使用二氯咪唑烷二酮 (DCID) 作为一种新的有效活化剂，铜催化苯酚与各种芳香族和脂肪族胺的交叉偶联，用于合成仲芳胺。取代酚与标准反应条件相容。还讨论了基于铜与 Ar-OMCID（MCID：单氯咪唑烷二酮）的氧化加成的两种建议机制。
• Metal-free synthesis of cyclic di-oxoguanidines via one-pot sequential transformation of amines, carbodiimides and acyl dichlorides
  作者：Fei Zhao、Yang Wang、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1039/c2ob25799h

  日期：——

  The one-pot sequential reaction of various amines, carbodiimides, and acyl dichlorides has been achieved for the first time under metal-free conditions to provide symmetric cyclic di-oxoguanidines via an unexpected 2,2-dichloro-imidazolidindione intermediate. Acyl dichlorides have a dual function: to serve as the third component and to activate carbodiimides. In sharp contrast, the AlMe3-catalyzed sequential reaction from the same substrates gives the isomer.

  首次在无金属条件下实现了多种胺、氨基卡宾和酰基二氯化物的一锅连续反应，生成了通过意想不到的2,2-二氯咪唑啉二酮中间体得到的对称环状二氧基古阿尼丁。酰基二氯化物具有双重功能：既作为第三组分，又激活氨基卡宾。与此形成鲜明对比的是，使用AlMe3催化的相同底物的连续反应则产出异构体。
• Dichloroimidazolidinedione‐activated one‐pot Suzuki–Miyaura cross‐coupling of phenols
  作者：Kamelia Madankar、Javad Mokhtari、Zohreh Mirjafary

  DOI：10.1002/aoc.5383

  日期：2020.3

  method for the Suzuki‐type cross‐coupling of phenols with aryl boronic acids using dichloroimidazolidinedione (DCID) as a new reagent is presented. In the presence of DCID and Pd/metal–organic framework (MOF), coupling of aryl boronic acids with a wide range of phenols, was carried out smoothly in tetrahydrofuran (THF) at reflux conditions to afford the cross‐coupling products in good to excellent yields

  提出了使用二氯咪唑烷二酮（DCID）作为新试剂的苯酚与芳基硼酸的Suzuki型交叉偶联的第一种通用方法。在存在DCID和Pd /金属-有机骨架（MOF）的情况下，芳基硼酸与各种酚的偶联在回流条件下在四氢呋喃（THF）中顺利进行，以提供良好的交联产物。优异的产量。1 H-和13 C-NMR证实了所有化合物的结构。提出了这种反应的合理机制。
• DCID-mediated Heck cross-coupling of phenols <i>via</i> C–O bond activation
  作者：Negin Hosseini、Javad Mokhtari、Issa Yavari

  DOI：10.1039/d1nj06120h

  日期：——

  In this work a palladium-catalyzed Heck cross-coupling of phenols using dichloroimidazolidinedione (DCID) as a new reagent for the activation of C–O bonds has been developed for the first time.

  在这项工作中，首次开发了一种钯催化的Heck交叉偶联反应，使用二氯咪唑啉二酮（DCID）作为活化C-O键的新试剂。