2-(2-硝基-1-丙烯)噻吩 | 6937-35-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-(2-硝基-1-丙烯)噻吩
• 英文名称: 2-(2-nitroprop-1-enyl)thiophene
• 英文别名: 2-(2-nitro-propenyl)-thiophene；2-(2-Nitroprop-1-en-1-yl)thiophene
• CAS: 6937-35-5
• 化学式: C₇H₇NO₂S
• 分子量: 169.204
• InChiKey: HMPLFCAOIJOKGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-硝基-1-丙烯)噻吩 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以48%的产率得到1-甲基-2-噻吩-2-乙胺
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新的内源性大麻素吸收抑制剂：与对脂肪酸酰胺水解酶的影响进行比较。

  摘要：

  合成了一系列新的花生四烯酸衍生物，并将其评估为内源性大麻素吸收的抑制剂。它们中的大多数能够以较低的微摩尔范围（IC（50）= 0.8-24 microM）的IC（50）值抑制anandamide的吸收。通常，这些化合物对CB（1），CB（2）和VR（1）受体的作用很小（K（i）> 1000-10000 nM）。此外，化合物通过脂肪酸酰胺水解酶（FAAH； IC（50）= 30-113 microM）影响anandamide摄取和抑制anandamide代谢的能力之间没有明显的关系。这表明该化合物对FAAH抑制没有发挥第二作用。希望这些化合物，尤其是本系列中最有效的化合物（化合物5，UCM707，其对Anandamide的吸收和FAAH的IC（50）值分别为0.8和30 microM），

  DOI：

  10.1021/jm0210818
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲胺 、 硝基乙烷 在 4-(4-fluorophenyl)naphthalene-1,2-dione 、 氧气 作用下， 反应 12.0h， 以74%的产率得到2-(2-硝基-1-丙烯)噻吩
  参考文献：
  名称：

  邻萘醌催化剂的基质混杂性：脱氧性交叉偶联和N-亚硝化的催化好氧胺氧化方案。

  摘要：

  基于邻萘醌的有机催化剂已被鉴定为通用的好氧氧化催化剂。伯胺很容易通过脱氨途径与伯硝基烷烃交联，从而以良好或优异的收率得到硝基烯烃衍生物。仲胺和叔胺对邻萘醌催化剂是惰性的。然而，仲硝基烷烃很容易通过邻萘醌催化剂转化为相应的亚硝酸盐类，后者将胺原位氧化为相应的N。-亚硝基化合物。在不以化学计量的量使用刺激性氧化剂的情况下，本催化好氧氧化方案利用底物的混杂特性在温和的反应条件下提供了容易的胺氧化产物的通道。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b03442

文献信息

• SUBSTITUTED PYRROLIDINE AMIDES, THE PRODUCTION THEREOF, AND THE USE THEREOF AS MEDICATIONS
  申请人：Gerlach Kai

  公开号：US20100099664A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The object of the present invention is novel substituted pyrrolidine amides of the general formula (I) in which D, L. E, G, J, M, L 1 , L 2 , R 4 , and R 5 are defined as in the specification, the tautomers, enantiomers, diastereomers, mixtures, and salts thereof, particularly physiologically tolerated salts with inorganic or organic acids or bases having valuable properties.

  本发明的对象是新颖的取代吡咯烷酰胺，其具有通式(I)，其中D、L、E、G、J、M、L1、L2、R4和R5如说明书所述定义，包括其互变异构体、对映异构体、非对映异构体、混合物以及盐，特别是具有宝贵性质的与无机或有机酸或碱的生理耐受盐。
• A diversity-oriented synthesis of polyheterocycles <i>via</i> the cyclocondensation of azomethine imine
  作者：Arshad J. Ansari、Ramdas S. Pathare、Anita Kumawat、Antim K. Maurya、Sarika Verma、Vijai K. Agnihotri、Rahul Joshi、Ramesh K. Metre、Ashoke Sharon、R. T. Pardasani、Devesh M. Sawant

  DOI：10.1039/c9nj02874a

  日期：——

  reactions to afford skeletally diverse molecules are described. The reaction involved azomethine imine formation and a cyclocondensation reaction as individual steps. The methodology provides excellent regio- and stereocontrol. Skeletal diversity was ensured by changing the electrophilic counterpart of azomethine imine. Due to its broader diversity and complexity, the DOS methodology is likely to benefit

  描述了钯催化的顺序反应以提供骨架多样的分子。该反应涉及作为单独步骤的偶氮甲亚胺亚胺形成和环缩合反应。该方法提供了出色的区域控制和立体声控制。通过改变偶氮甲亚胺的亲电子对应物来确保骨骼的多样性。由于其更广泛的多样性和复杂性，DOS方法可能会在将来有益于药物的发现和开发。
• Nano CoFe₂O₄ supported antimony(<scp>iii</scp>) as an efficient and recyclable catalyst for one-pot three-component synthesis of multisubstituted pyrroles
  作者：Bao-Le Li、Hai-Chuan Hu、Li-Ping Mo、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1039/c3ra47855f

  日期：——

  A novel magnetic nano-CoFe2O4 supported Sb ([CoFe2O4@SiO2–DABCO–Sb]) was successfully constructed, which exhibited high catalytic activity for one-pot three-component synthesis of multisubstituted pyrroles in the reaction of amines, nitroolefin and 1,3-dicarbonyl compounds. The magnetic heterogeneous catalyst could be easily recovered using an external magnet and reused many times without significant

  成功地构建了一种新型的磁性纳米CoFe 2 O 4负载的Sb（[CoFe 2 O 4 @SiO 2 –DABCO-Sb]），该催化剂对多取代吡咯的一锅三组分合成具有很高的催化活性。胺，硝基烯烃和1,3-二羰基化合物。磁性非均相催化剂可以使用外部磁体容易地回收，并且可以多次重复使用而不会显着降低催化活性。
• Iridium-catalyzed highly chemoselective and efficient reduction of nitroalkenes to nitroalkanes in water
  作者：Dong Xu、Yang Chen、Changmeng Liu、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1039/d1gc01907d

  日期：——

  An iridium-catalyzed highly chemoselective and efficient transfer hydrogenation reduction of structurally diverse nitroalkenes was realized at very low catalyst loading (S/C = up to 10000 or 20 000), using formic acid or sodium formate as a traceless hydride donor in water. Excellent functionality tolerance is also observed. The turnover number and turnover frequency of the catalyst reach as high as

  在非常低的催化剂负载量（S/C = 高达 10000 或 20 000）下，使用甲酸或甲酸钠作为水中的无痕氢化物供体，实现了铱催化的高化学选择性和高效转移氢化还原结构多样的硝基烯烃。还观察到优异的功能耐受性。催化剂的周转次数和周转频率高达18 600和19 200 h -1， 分别。不需要惰性气氛保护。硝基烯烃的反应性取决于它们的取代模式，pH 值是实现完全转化和优异化学选择性的关键因素。产品的纯化通过简单的萃取实现，无需柱层析。还原过程在 10 000 S/C 比率下轻松放大到 10 g 规模。这种绿色还原在对映选择性氢化中的潜力已经得到证实。
• Synthesis of Benzo[4,5]imidazo[2,1-<i>b</i> ]thiazole by Copper(II)-Catalyzed Thioamination of Nitroalkene with 1<i>H</i> -Benzo[<i>d</i> ]imidazole-2-thiol
  作者：Sourav Jana、Amrita Chakraborty、Valerii Z. Shirinian、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/adsc.201800393

  日期：2018.6.15

  A Copper(II)‐catalyzed thioamination of β‐nitroalkene with 1H‐benzo[d]imidazole‐2‐thiol has been developed for the synthesis of benzo[4,5]imidazo[2,1‐b]thiazole derivatives. A variety of N‐fused benzoimidazothiazole derivatives are obtained in high yields through successive C−N and C−S bond formations. This protocol is also applicable to β‐substituted β‐nitroalkenes to afford 2,3‐disubstituted benzoimidazothiazoles

  已开发出一种铜（II）催化的β-硝基烯烃与1 H-苯并[ d ]咪唑-2-硫醇的硫胺化反应，用于合成苯并[4,5]咪唑并[2,1– b ]噻唑衍生物。通过连续的CN和CS键形成，可以高收率获得各种N稠合的苯并咪唑并噻唑衍生物。该方案也适用于β-取代的β-硝基烯烃，以提供2,3-二取代的苯并咪唑并噻唑。