(S)-(-)-N-Benzyl-2-chloropropionamide | 119817-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-N-Benzyl-2-chloropropionamide
• 英文别名: (S)-N-benzyl-2-chloropropanamide；(2S)-N-benzyl-2-chloropropanamide
• CAS: 119817-95-7
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO
• 分子量: 197.664
• InChiKey: WWTQPBZZMSVIGJ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66 °C
• 沸点：
  368.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯苯硫酚 、 (S)-(-)-N-Benzyl-2-chloropropionamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(R)-4-benzyl-7-chloro-2-methyl-2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  The Coordination of Pyridyl-N to Pentacyanoferrate for the Electrochemical Detecting Small Organic Molecules

  摘要：

  本文介绍了吡啶基-N 与五氰基铁酸酯的配位，用于检测溶液中的小型有机抗原。本文的独特贡献在于将小分子有机抗原中的吡啶基-N直接与五氰基铁酸酯共轭。五氰基铁酸酯具有良好的电化学特性，可在均相电化学免疫分析中产生电信号，因此有望用作电化学标签。我们采用电化学和光谱学方法对容易合成的吡啶-N 对五氰基铁酸酯进行了表征。在游离 HA 和五氰基铁酸（4-氨基甲基吡啶-嬉皮酸）（Fe-HA）与其抗体的相互作用下，可竞争性地检测到嬉皮酸（HA），检测限为 0.50 ${\mu}g\;mL^{-1}$。虽然基于五氰基铁酸酯的免疫测定方法还处于简单和初级阶段，但所提出的免疫测定方法为在医疗保健领域开发基于吡啶-N的小型有机抗原电化学检测方法提供了极具吸引力的机会。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.2.595
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 2-氯丙酸乙酯 在 Candida cylindracea lipase encapsulated into sol-gel glass 作用下， 反应 170.0h， 以43%的产率得到(S)-(-)-N-Benzyl-2-chloropropionamide
  参考文献：
  名称：

  封装在溶胶-凝胶石英玻璃中的Candida cylindracea脂肪酶催化的α-氯酸酯的对映选择性氨解。

  摘要：

  [反应：见正文]通过溶胶-凝胶法封装在多孔石英玻璃中的圆柱形假丝酵母（CcL）脂肪酶催化2-氯丙酸乙酯的对映选择性氨解。二氧化硅基质增强了酶活性，即提高了产率。研究了氨解反应的范围和局限性，实现了酯的动态动力学拆分。当重复使用时，封装的脂肪酶仍然保持活性。封装大大改善了脂肪酶的手性识别能力，并使这种酶在有机化学中更加有用。

  DOI：

  10.1021/ol015989o

文献信息

• DOTMA-based amides (DOTMAMs) as a platform for the development of PARACEST MRI contrast agents
  作者：M. Suchý、A. X. Li、M. Milne、R. Bartha、R. H. E. Hudson

  DOI：10.1039/c6ra11741d

  日期：——

  DOTMA-based secondary amides (DOTMAMs) has been developed. Alkylation of cyclen with L-lactic acid-derived pseudohalides was used as a key step affording the alkyl- and aryl-decorated DOTMAMs. Amino acid-decorated DOTMAMs were obtained via peptide coupling between DOTMA and protected amino acids. Metallation of the DOTMAMs ligand with Tm3+ gave complexes exhibiting proximal amide proton based paramagnetic

  已经开发出导致以前未知的基于DOTMA的仲酰胺（DOTMAM）的合成方法。用环糊精与L-乳酸衍生的假卤化物进行烷基化作为关键步骤，得到了烷基和芳基修饰的DOTMAM。通过DOTMA和受保护氨基酸之间的肽偶联获得了氨基酸修饰的DOTMAM 。DOTMAMs配体与Tm 3+的金属化作用使复合物在相对于水的<-50 ppm时表现出基于近酰胺质子的顺磁CEST效应。
• Enzymatic aminolysis and transamidation reactions
  作者：Vicente Gotor、Rosario Brieva、Carmen González、Francisca Rebolledo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96208-8

  日期：1991.11

  Chiral amides obtained from (±)-2-chloropropionate esters and a wide range of amines when the reaction is catalysed by lipase. The enantioselection of the enzyme in this aminolysis reaction depends on the substrate and nucleophile structure and reaction conditions. This lipase can catalyze a transamidation reaction if N-trifluoroethyl-2-chloropropionamide is used as substrate. In this way, amides are

  当反应由脂肪酶催化时，由（±）-2-氯丙酸酯和多种胺获得的手性酰胺。该氨解反应中酶的对映体选择取决于底物和亲核试剂的结构以及反应条件。如果将N-三氟乙基-2-氯丙酰胺用作底物，则该脂肪酶可以催化氨基转移反应。以这种方式，以高中度对映体过量获得酰胺。使用CC和PS脂肪酶作为催化剂可实现（±）-2-甲基丁酸乙酯与脂肪胺的氨解作用。
• A simple procedure for the preparation of chiral amides
  作者：Vicente Gotor、Rosario Brieva、Francisca Rebolledo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88491-9

  日期：1988.1

  Yeast lipase () catalysed the reaction between ethyl (±)-2-chloropropionate and different aliphatic and aromatic amines yielding optically active amides.

  酵母脂肪酶（）催化（±）-2-氯丙酸乙酯与不同的脂肪族和芳香族胺之间的反应，从而产生光学活性酰胺。
• Control of enantioselectivity in the formation of a model alaninamide from a 2-bromopropanamide
  作者：Ferruccio D'Angeli、Paolo Marchetti、Giorgio Cavicchioni、Giorgio Catelani、F. Moftakhari Kamrani Nejad

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82368-x

  日期：1990.1
• Lipase catalysed synthesis of optically enriched α-haloamides
  作者：A Azim

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00006-2

  日期：2001.5

  An efficient lipase catalysed synthesis of optically enriched alpha -halogenated amides with concomitant optical enrichment of the starting alpha -haloesters is described. Candida antarctica lipase (CAL) was found to be a better catalyst over porcine pancreatic lipase (PPL) and Candida cylindracea lipase (CCL). The effect of different organic solvents was also studied. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.