3-(2-methoxyethyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione | 77093-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2-methoxyethyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3-(2-methoxyethyl)-1H-quinazoline-2,4-dione
• CAS: 77093-97-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD16629931
• 分子量: 220.228
• InChiKey: HMVIOFJEEVCTPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxyethyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione 在 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 6-((3-(2-methoxyethyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydroquinazoline-1(2H)-yl)methyl)nicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,3,4-OXADIAZOLE HOMOPHTHALIMIDE DERIVATIVE COMPOUNDS AS HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITOR, AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  [FR] COMPOSÉS DÉRIVÉS DE 1,3,4-OXADIAZOLE HOMOPHTALIMIDE UTILISÉS COMME INHIBITEUR DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6, ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES COMPRENANT

  摘要：

  本发明涉及具有组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）抑制活性的新化合物，其立体异构体或其药学上可接受的盐，其药用用途以及其制备方法。根据本发明的新化合物，其立体异构体或其药学上可接受的盐具有组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）抑制活性，并且在预防或治疗与HDAC6相关的疾病方面具有有效性，包括传染病；肿瘤；内分泌病；营养和代谢疾病；精神和行为障碍；神经系统疾病；眼部和眼附器疾病；循环系统疾病；呼吸系统疾病；消化系统疾病；皮肤和皮下组织疾病；肌肉骨骼系统和结缔组织疾病；以及畸形或变形，或染色体异常。

  公开号：

  WO2020240493A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-甲基苯甲酰胺 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 potassium acetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(2-methoxyethyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Weinreb酰胺的铱催化CH胺化：苯胺和喹唑啉2,4-二酮的简便途径。

  摘要：

  用铱催化剂和2,2,2-三氯乙氧羰基（Troc）叠氮化物作为胺化剂，可以实现弱配位的Weinreb酰胺对芳烃的CH氨基化反应，为生产合成有用的邻-TrocNH芳基Weinreb酰胺提供了一种可靠的方法。利用Weinreb酰胺和Troc基团在胺化产物中的反应性，选择性水解作为合成邻-NH 2芳基Weinreb酰胺的有吸引力的方法得以实现，这是可用于合成生物活性化合物的结构单元，以及伯胺的级联氨基环化是成功的，并为构建喹唑啉-2,4-二酮提供了有效的途径，喹唑啉-2,4-二酮存在于各种生物碱和天然产物中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01789

文献信息

• Papadopoulos, Eleftherios Paul, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, # 6, p. 1553 - 1558
  作者：Papadopoulos, Eleftherios Paul

  DOI：——

  日期：——
• PAPADOPRULOS E. P., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 7, 1553-1558
  作者：PAPADOPRULOS E. P.

  DOI：——

  日期：——
• 1,3,4-OXADIAZOLE HOMOPHTHALIMIDE DERIVATIVE COMPOUNDS AS HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITOR, AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：Chong Kun Dang Pharmaceutical Corp.

  公开号：EP3976602A1

  公开（公告）日：2022-04-06
• [EN] 1,3,4-OXADIAZOLE HOMOPHTHALIMIDE DERIVATIVE COMPOUNDS AS HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITOR, AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DÉRIVÉS DE 1,3,4-OXADIAZOLE HOMOPHTALIMIDE UTILISÉS COMME INHIBITEUR DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6, ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES COMPRENANT
  申请人：CHONG KUN DANG PHARMACEUTICAL CORP

  公开号：WO2020240493A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention relates to novel compounds having a histone deacetylase 6 (HDAC6) inhibitory activity, stereoisomers thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof, a medicinal use thereof, and a method for preparing the same. The novel compounds according to the present invention, stereoisomers thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof have the histone deacetylase 6 (HDAC6) inhibitory activity, and are effective in preventing or treating HDAC6-related diseases, comprising infectious diseases; neoplasm; endocrinopathy; nutritional and metabolic diseases; mental and behavioral disorders; neurological diseases; eye and ocular adnexal diseases; circulatory diseases; respiratory diseases; digestive diseases; skin and subcutaneous tissue diseases; musculoskeletal system and connective tissue diseases; and teratosis or deformities, or chromosomal aberration.

  本发明涉及具有组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）抑制活性的新化合物，其立体异构体或其药学上可接受的盐，其药用用途以及其制备方法。根据本发明的新化合物，其立体异构体或其药学上可接受的盐具有组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）抑制活性，并且在预防或治疗与HDAC6相关的疾病方面具有有效性，包括传染病；肿瘤；内分泌病；营养和代谢疾病；精神和行为障碍；神经系统疾病；眼部和眼附器疾病；循环系统疾病；呼吸系统疾病；消化系统疾病；皮肤和皮下组织疾病；肌肉骨骼系统和结缔组织疾病；以及畸形或变形，或染色体异常。
• Iridium-Catalyzed C–H Amination of Weinreb Amides: A Facile Pathway toward Anilines and Quinazolin-2,4-diones
  作者：Xunqing Dong、Panpan Ma、Tao Zhang、Hitesh B. Jalani、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01789

  日期：2020.10.16

  C–H amination of arenes directed by weakly coordinating Weinreb amides has been achieved with an iridium catalyst and 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl (Troc) azide as an aminating agent, providing a robust method of producing synthetic useful ortho-TrocNH aryl Weinreb amides. Taking advantage of the reactivity of Weinreb amide and Troc groups in the amination products, selective hydrolysis was achieved

  用铱催化剂和2,2,2-三氯乙氧羰基（Troc）叠氮化物作为胺化剂，可以实现弱配位的Weinreb酰胺对芳烃的CH氨基化反应，为生产合成有用的邻-TrocNH芳基Weinreb酰胺提供了一种可靠的方法。利用Weinreb酰胺和Troc基团在胺化产物中的反应性，选择性水解作为合成邻-NH 2芳基Weinreb酰胺的有吸引力的方法得以实现，这是可用于合成生物活性化合物的结构单元，以及伯胺的级联氨基环化是成功的，并为构建喹唑啉-2,4-二酮提供了有效的途径，喹唑啉-2,4-二酮存在于各种生物碱和天然产物中。