1-(2-methylallyl)-2-nitrobenzene | 22311-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-methylallyl)-2-nitrobenzene
• 英文别名: 2-(2-methylallyl)nitrobenzene；1-(2-Methylprop-2-enyl)-2-nitrobenzene
• CAS: 22311-55-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: XTUFSTPDHXERQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methylallyl)-2-nitrobenzene 在 2-双环己基膦-2',6'-双(二甲基氨基)-1,1'-联苯 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium tert-butoxide 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.02h， 生成 2-benzyl-2-methyl-1-tosylindoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化贫电子氮亲核试剂的烯烃碳氨化反应

  摘要：

  报道了促进缺电子氮亲核试剂的钯催化烯烃碳胺化反应的改进反应条件。带有N-甲苯磺酰基或N-三氟乙酰基的戊-4-烯胺衍生物与三氟甲磺酸芳基酯偶联，以良好的产率提供取代的吡咯烷。这些反应通过涉及烯烃的反氨基钯化的机制进行，这与之前报道的N-芳基胺和N -Boc-戊烯胺的类似反应不同。还描述了这些条件在 (±)-aphanorphine 的正式合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500334
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸烯丙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-methylallyl)-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化邻硝基苯甲酸酯的分子内脱羧烯丙基化

  摘要：

  已经开发了一种Pd / Ag双金属体系，用于以分子内方式对邻硝基苯甲酸酯进行脱羧烯丙基化。与典型的sp 2 –sp 3交叉偶联方法需要空气和水分敏感的预制有机金属试剂相反，我们提供了从相应的邻硝基硝基苯甲酸衍生物合成邻烯丙基硝基芳烃的另一种途径。该反应通过机械上独特的脱羧金属化途径进行。钯和银的协同反应性对于反应结果至关重要。

  DOI：

  10.1021/ol5017349

文献信息

• Synthetic Study on Tetrapetalones: Stereoselective Cyclization of <i>N</i>-Acyliminium Ion To Construct Substituted 1-Benzazepines
  作者：Cheng Li、Xinyu Li、Ran Hong

  DOI：10.1021/ol901349b

  日期：2009.9.17

  The synthesis of the tetracyclic core of complex antibiotic tetrapetalones has been achieved in three steps starting from the simple intermediate γ-hydroxy amide, which can be accessed through a high-yielding six-step sequence. The successful synthesis relies on a novel strategy based on the N-acyliminium ion cyclization.

  从简单的中间体γ-羟基酰胺开始，可通过高产率的六步序列获得三步，从而完成了复杂的抗生素四叶酮的四环核心的合成。成功的合成依赖于基于N-酰基酰亚胺离子环化的新策略。
• Synthesis of Substituted Tetrahydroindoloisoquinoline Derivatives via Intramolecular Pd-Catalyzed Alkene Carboamination Reactions
  作者：Jeremiah Alicea、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/jo500470m

  日期：2014.5.2

  Intramolecular Pd-catalyzed alkene carboamination reactions of substituted 2-allyl-N-(2-bromobenzyl)anilines are described. The substrates for these reactions are generated in two steps from readily available 2-allylanilines and 2-bromobenzaldehyde derivatives. The transformations afford substituted tetrahydroindoloisoquinolines, an uncommon class of fused bicyclic heterocycles, in good yield. The mechanism of these transformations is described, and a model that accounts for the observed product stereochemistry is proposed.
• US7595399B2
  申请人：——

  公开号：US7595399B2

  公开（公告）日：2009-09-29
• Palladium(0)-Catalyzed Intramolecular Decarboxylative Allylation of Ortho Nitrobenzoic Esters
  作者：Asik Hossian、Shantanu Singha、Ranjan Jana

  DOI：10.1021/ol5017349

  日期：2014.8.1

  developed for the decarboxylative allylation of ortho-nitrobenzoic esters in an intramolecular fashion. In contrast to the typical sp2–sp3 cross-coupling approach which requires air and moisture sensitive preformed organometallic reagents, we provide an alternative route to the synthesis of ortho-allyl nitroarenes from the corresponding ortho-nitrobenzoic acid derivatives. The reaction proceeds through

  已经开发了一种Pd / Ag双金属体系，用于以分子内方式对邻硝基苯甲酸酯进行脱羧烯丙基化。与典型的sp 2 –sp 3交叉偶联方法需要空气和水分敏感的预制有机金属试剂相反，我们提供了从相应的邻硝基硝基苯甲酸衍生物合成邻烯丙基硝基芳烃的另一种途径。该反应通过机械上独特的脱羧金属化途径进行。钯和银的协同反应性对于反应结果至关重要。
• Palladium-Catalyzed Alkene Carboamination Reactions of Electron-Poor Nitrogen Nucleophiles
  作者：Luke J. Peterson、John P. Wolfe

  DOI：10.1002/adsc.201500334

  日期：2015.7.6

  Modified reaction conditions that facilitate Pd‐catalyzed alkene carboamination reactions of electron‐deficient nitrogen nucleophiles are reported. Pent‐4‐enylamine derivatives bearing N‐tosyl or N‐trifluoroacetyl groups are coupled with aryl triflates to afford substituted pyrrolidines in good yield. These reactions proceed via a mechanism involving anti‐aminopalladation of the alkene, which differs

  报道了促进缺电子氮亲核试剂的钯催化烯烃碳胺化反应的改进反应条件。带有N-甲苯磺酰基或N-三氟乙酰基的戊-4-烯胺衍生物与三氟甲磺酸芳基酯偶联，以良好的产率提供取代的吡咯烷。这些反应通过涉及烯烃的反氨基钯化的机制进行，这与之前报道的N-芳基胺和N -Boc-戊烯胺的类似反应不同。还描述了这些条件在 (±)-aphanorphine 的正式合成中的应用。