2-(2,4-dimethoxyphenyl)benzothiazole | 56048-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-dimethoxyphenyl)benzothiazole
• 英文别名: 2-(2,4-dimethoxyphenyl)benzo[d]thiazole；2-(2,4-dimethoxyphenyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 56048-59-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S
• 分子量: 271.34
• InChiKey: MZBJTAFSXBMGKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137.4-138.9 °C
• 沸点：
  438.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dimethoxyphenyl)benzothiazole 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 以75%的产率得到2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3,5-dimethoxy-phenol
  参考文献：
  名称：

  通过底物定向的C–H活化，对2-芳基苯并噻唑进行区域选择性的邻羟基化

  摘要：

  一种有效的协议已用于直接被开发邻的羟基化2- arylbenzothiazole使用Pd（OAc）2作为催化剂和任一的DIB / AcOH中或过硫酸氢钾® / TFA在空气气氛下的组合。在这两种条件下，该方法都能耐受各种各样的取代基，从而使相应的邻羟基化产物的收率极佳。在苯环的间位位置具有取代基的苯环的较少空间位阻的位点观察到区域选择性羟基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.067
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2,4-dimethoxyphenyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  2-芳基苯并噻唑衍生物的合成，电子吸收和荧光。

  摘要：

  雅各布森（Jacobson）在三种不同的途径下，通过雅各布森（Jacobson）将2-氨基苯硫醇与苯甲酰氯或苯甲醛衍生物进行环合缩合，制备了一系列高产的新型2-芳基苯并噻唑。这些化合物已通过EA，IR，NMR和MS进行了全面表征。首次系统地研究了这些化合物的电子吸收和荧光。已经讨论了它们的光物理性质和结构之间的关系。吸收和发射波长的变化可以通过哈米特的取代基常数来阐明。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2006.11.038

文献信息

• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREFOR
  申请人：Chung Hae Young

  公开号：US20140037564A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白皮肤、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医药用途，该化合物具有抑制酪氨酸酶的美白皮肤活性，因此适用于用于美白皮肤的药用组合物或化妆品；具有抗氧化活性，因此适用于预防和治疗皮肤衰老；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此适用于用于预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药用组合物或保健食品。
• Synthesis of 2-Aryl Benzothiazoles via K₂S₂O₈-mediated Oxidative Condensation of Benzothiazoles with Aryl Aldehydes
  作者：Zhiyong Yang、Xiang Chen、Sizhuo Wang、Jidan Liu、Kai Xie、Anwei Wang、Ze Tan

  DOI：10.1021/jo300740j

  日期：2012.8.17

  Nontransition metal-catalyzed synthesis of 2-aryl benzothiazoles was achieved through K2S2O8-mediated oxidative condensation of benzothiazoles with aryl aldehydes. The same transformation can also be effected when the aryl aldehydes were replaced with phenylglyoxylic acids.

  通过K 2 S 2 O 8介导的苯并噻唑与芳基醛的氧化缩合反应，可以实现2-芳基苯并噻唑的非过渡金属催化合成。当芳基醛被苯基乙醛酸代替时，也可以实现相同的转化。
• Syntheses of 2-Aryl Benzothiazoles via Photocatalyzed Oxidative Condensation of Amines with 2-Aminothiophenol in the Presence of BODIPY Derivatives
  作者：Zeyin Zhou、Weijun Yang

  DOI：10.1080/00397911.2014.932811

  日期：2014.11.2

  Abstract A simple, convenient, and efficient new method for synthesis of 2-aryl benzothiazoles under mild conditions with nonmetal catalyst has been developed. Boron–dipyrromethene (BODIPY) dyes were used as photocatalysts for aerobic oxidative reactions of amine with 2-aminothiophenol. The approach will be very useful for the synthesis of benzothiazole derivatives and the development of photocatalytic

  摘要 开发了一种简单、方便、高效的非金属催化剂在温和条件下合成2-芳基苯并噻唑的新方法。硼-二吡咯甲烯 (BODIPY) 染料用作光催化剂，用于胺与 2-氨基苯硫酚的有氧氧化反应。该方法对于苯并噻唑衍生物的合成和光催化反应的发展非常有用。图形概要
• Syntheses of 2-arylbenzothiazoles from flash vacuum pyrolyses and photolyses of 2-methylthio-N-(arenylidene)anilines
  作者：Chin-Hsing Chou、Pin-Chih Yu、Bo-Chi Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.118

  日期：2008.6

  Flash vacuum pyrolyses and photolyses of 2-methylthio-N-(arenylidene)anilines 2a–h are new and convenient methods for the syntheses of 2-arylbenzothiazoles 1a–h.

  闪光真空pyrolyses和2-甲硫基photolyses ñ - （arenylidene）苯胺2A - ħ是用于2 arylbenzothiazoles的合成新和方便的方法1A - ħ。
• KI-catalyzed arylation of benzothiazoles from the coupling of aryl aldehydes with benzothiazoles in neat water
  作者：Yuyu Gao、Qiuling Song、Guolin Cheng、Xiuling Cui

  DOI：10.1039/c3ob42318b

  日期：——

  A KI-catalyzed oxidative coupling of benzothiazoles with aryl aldehydes using TBHP as an oxidant in neat water under metal free conditions is described.

  一种在无金属条件下使用TBHP作为氧化剂，在纯水中，由KI催化的苯并噻唑与芳基醛之间的氧化偶联反应被描述。