tert-butyl N-(phenylsulfonimidoyl)carbamate | 1422386-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-(phenylsulfonimidoyl)carbamate
• CAS: 1422386-12-6
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 256.326
• InChiKey: YTZZQTDOHAMFKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(phenylsulfonimidoyl)carbamate 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-phenyl-2λ⁴,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-one 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  有效合成1,3-Benzothiadiazin-4（3H）-one 2-Oxides：新型邻氨基苯甲酸衍生物

  摘要：

  摘要 邻氨基苯甲酸的衍生物表现出一系列有用的生物活性。在本文中，我们描述了通过铜催化的磺酰胺基酰胺的N-芳基化，然后环化而形成1,3-苯并噻二嗪-4（3 H）-一2-氧化物的有效合成途径。这样的1，3-苯并噻二嗪-4（3 H）-一2-氧化物可被视为新型邻氨基苯甲酸衍生物。 邻氨基苯甲酸的衍生物表现出一系列有用的生物活性。在本文中，我们描述了通过铜催化的磺酰胺基酰胺的N-芳基化，然后环化而形成1,3-苯并噻二嗪-4（3 H）-一2-氧化物的有效合成途径。这样的1，3-苯并噻二嗪-4（3 H）-一2-氧化物可被视为新型邻氨基苯甲酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561657
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(phenylsulfinyl)carbamate 在 次氯酸叔丁酯 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.75h， 以80%的产率得到tert-butyl N-(phenylsulfonimidoyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  有效合成1,3-Benzothiadiazin-4（3H）-one 2-Oxides：新型邻氨基苯甲酸衍生物

  摘要：

  摘要 邻氨基苯甲酸的衍生物表现出一系列有用的生物活性。在本文中，我们描述了通过铜催化的磺酰胺基酰胺的N-芳基化，然后环化而形成1,3-苯并噻二嗪-4（3 H）-一2-氧化物的有效合成途径。这样的1，3-苯并噻二嗪-4（3 H）-一2-氧化物可被视为新型邻氨基苯甲酸衍生物。 邻氨基苯甲酸的衍生物表现出一系列有用的生物活性。在本文中，我们描述了通过铜催化的磺酰胺基酰胺的N-芳基化，然后环化而形成1,3-苯并噻二嗪-4（3 H）-一2-氧化物的有效合成途径。这样的1，3-苯并噻二嗪-4（3 H）-一2-氧化物可被视为新型邻氨基苯甲酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561657

文献信息

• Synthesis of Vinyl- and Aryl-Acyl Sulfonimidamides Through Pd-Catalyzed Carbonylation Using Mo(CO)₆as ex situ CO Source
  作者：Prasad B. Wakchaure、Sanjay R. Borhade、Anja Sandström、Per I. Arvidsson

  DOI：10.1002/ejoc.201403148

  日期：2015.1

  We report the synthesis of N-(α,β-unsaturated acyl)-substituted sulfonimidamides through a Pd-catalyzed carbonylation protocol, employing sulfonimidamides as nucleophiles using CO gas released ex situ, and vinyl/aryl halides and triflates as reagents. The reaction is general and offers a unique class of products in moderate to good yields for a wide range of substrates and electrophiles; for example

  我们报告了通过 Pd 催化的羰基化方案合成 N-(α,β-不饱和酰基)-取代的磺酰亚胺酰胺，使用磺酰亚胺酰胺作为亲核试剂，使用异位释放的 CO 气体，乙烯基/芳基卤化物和三氟甲磺酸酯作为试剂。该反应是通用的，可为各种底物和亲电子试剂提供中等至良好产率的独特产品类别；例如，脂肪族、芳香族（给电子和吸电子基团）、杂芳基、卤乙烯和三氟甲磺酸酯。我们还通过使用芳基三氟甲磺酸酯作为亲电子试剂扩展了我们关于 N-芳基-酰基取代的磺酰亚胺酰胺合成的初步报告。此外，我们报告了 N-(α,β-不饱和酰基) 磺酰亚胺酰胺的一种令人惊讶的热解 Boc 脱保护。
• Synthesis of Novel Aryl and Heteroaryl Acyl Sulfonimidamides via Pd-Catalyzed Carbonylation Using a Nongaseous Precursor
  作者：Sanjay R. Borhade、Anja Sandström、Per I. Arvidsson

  DOI：10.1021/ol400049m

  日期：2013.3.1

  Hitherto unexplored aryl and heteroaryl acyl sulfonimidamides have been prepared through the development of a new Pd-catalyzed carbonylation protocol. This novel methodology, employing sulfonimidamides as nucleophiles and CO gas ex situ released from solid Mo(CO)6 in a sealed two-chamber system, yields a wide range of carbamate protected acyl sulfonimidamides in good to excellent yields.

  迄今为止，已经通过开发新的Pd催化的羰基化方案制备了未开发的芳基和杂芳基酰基磺酰亚胺酰胺。这种新颖的方法，采用sulfonimidamides作为亲核试剂和CO气体易地从固体的Mo（CO）发布6在密封的双室系统，产生一个宽范围中良好氨基甲酸酯保护的酰基sulfonimidamides到优异的产率的。
• Preclinical Characterization of Acyl Sulfonimidamides: Potential Carboxylic Acid Bioisosteres with Tunable Properties
  作者：Sanjay R. Borhade、Richard Svensson、Peter Brandt、Per Artursson、Per I. Arvidsson、Anja Sandström

  DOI：10.1002/cmdc.201402497

  日期：2015.3

  present the preclinical characterization of novel compounds containing the linear acyl sulfonimidamide functionality. Specifically, we studied the pKa, lipophilicity, in vitro metabolic stability, plasma protein binding, Caco‐2 permeability, and aqueous solubility for nine aryl acyl sulfonimidamides. In comparison with widely used carboxylic acid bioisosteres, the acyl sulfonimidamides were found to

  本文中，我们介绍了含有线性酰基磺酰胺基酰胺官能团的新型化合物的临床前表征。具体来说，我们研究了九种芳基酰基磺酰亚胺酰胺的p K a，亲脂性，体外代谢稳定性，血浆蛋白结合，Caco-2渗透性和水溶性。与广泛使用的羧酸生物甾醇相比，根据所研究化合物的取代方式，发现酰基磺酰亚胺酰胺的酸性较低，而亲脂性较高。重要的是，在p ķ一个氮原子上的取代基和芳基取代基会极大地影响值（5.9-7.6）。此外，酰基磺酰亚胺酰胺的膜渗透率范围从中等到非常高，这与降低的p K a和低至可忽略的外排比相关。我们预见到，手性硫中心和线性酰基磺酰胺酰胺的结构多样性的两个处理将为药物设计和提高酸性候选药物的口服生物利用度提供新的机会。