2-(5-hydroxy-1-pentynyl)nitrobenzene | 442155-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5-hydroxy-1-pentynyl)nitrobenzene
• 英文别名: 5-(2-nitrophenyl)pent-4-yn-1-ol
• CAS: 442155-83-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: GCIUBXVNWOUETH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29-31 °C
• 沸点：
  385.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-hydroxy-1-pentynyl)nitrobenzene 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到1-(5-bromopent-1-ynyl)-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  降冰片烯在CH功能化过程中的多种作用：通过三重多米诺反应简明合成四环稠合吡咯

  摘要：

  报道了通过钯（0）催化和降冰片烯介导的三重多米诺反应，由1-（2-碘苯基）-1 H-吡咯和各种溴代烷基-芳基炔烃合成新型四环稠合吡咯。在降冰片烯和Cs 2 CO 3在90°C的CH 3 CN中存在时，PdCl 2和三-2-呋喃基膦（TFP）可以通常以高收率得到各种四环稠合吡咯。在所描述的反应顺序中，三个碳-碳键中的两个是通过未活化的芳基C-H键的官能化形成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.146
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 、 2-硝基碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 14.0h， 以92%的产率得到2-(5-hydroxy-1-pentynyl)nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Cu（II）盐催化2-乙炔基苯胺衍生物合成吲哚环的有效方法的开发及其在天然产物合成中的应用

  摘要：

  研究了Cu（II）盐催化吲哚合成的有效方法的开发及其应用。已经证明，Cu（OAc）2是合成各种1-对甲苯磺酰基或1-甲基磺酰吲哚的最佳催化剂，这些1-对甲苯磺酰基或1-甲基磺酰吲哚在吲哚的芳环和C2位置均具有吸电子和供电子基团。对于初级苯胺衍生物，Cu（OCOCF 3）2表现出良好的活性，而Cu（OAc）2是仲苯胺环化的良好催化剂。该方法可用于在同一分子中具有亲电子部分的化合物的顺序环化反应。通过用KH预先处理，实现了顺序环化以提供三环系统，但第二个环化仅限于五元和六元环。最后，完成了以Cu（II）促进的吲哚合成为关键步骤的马匹的正式和全合成。

  DOI：

  10.1021/jo035528b

文献信息

• Efficient construction of indole rings from 2-ethynylaniline derivatives catalyzed by copper(II) salts and its application to the tandem cyclization reactions
  作者：Kou Hiroya、Shin Itoh、Mika Ozawa、Yuichi Kanamori、Takao Sakamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02396-6

  日期：2002.2

  The efficient cyclization reactions of the N-methanesulfonyl or N-ethoxycarbonyl derivatives of 2-ethynylanilines, functionalized on the benzene ring and/or the acetylene terminal into indoles catalyzed by either Cu(OTf)2 or Cu(OAc)2 are accomplished. The application of this reaction to the tandem cyclization reaction is also described.

  通过Cu（OTf）2或Cu（OAc）2催化在苯环和/或乙炔末端官能化的2-乙炔基苯胺的N-甲磺酰基或N-乙氧基羰基衍生物的有效环化反应得以完成。还描述了该反应在串联环化反应中的应用。
• Divergent Pd(ii) and Au(iii) mediated nitroalkynol cycloisomerizations
  作者：Pitambar Patel、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1039/c0ob00858c

  日期：——

  A new cycloisomerization reaction comprising the simultaneous addition of nitro and alcohol groups across CC leading to skeletally diverse small molecules is documented.

  记录了一种新的环异构化反应，该反应包括在 CC 上同时添加硝基和醇基，从而产生骨架多样化的小分子。