4-[3-(acetyloxy)propyl]-4-ethyl-2-(2-nitrophenyl)-2-cyclohexen-1-one | 844655-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[3-(acetyloxy)propyl]-4-ethyl-2-(2-nitrophenyl)-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3-[1-Ethyl-3-(2-nitrophenyl)-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]propyl acetate
• CAS: 844655-76-1
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅
• 分子量: 345.395
• InChiKey: OMYIXTXOMVRFTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(acetyloxy)propyl]-4-ethyl-2-(2-nitrophenyl)-2-cyclohexen-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-ethyl-4-(3-hydroxypropyl)-2-(2-nitrophenyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  在天然产物化学中开发钯[0]催化的Ullmann交叉偶联反应：应用于生物碱（+/-）-aspidospermidine的全合成。

  摘要：

  通过标题交叉偶联方法可获得的叠氮化物14已经通过环稠合的氮丙啶15被转化为生物碱asposspermidine。

  DOI：

  10.1039/b415977b
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基环己-2-烯-1-醇 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 吡啶 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘苯二乙酸 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 铜 、 六羰基铬 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 110.67h， 生成 4-[3-(acetyloxy)propyl]-4-ethyl-2-(2-nitrophenyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯(0)-催化乌尔曼交叉偶联反应在(±)-Aspidospermidine全合成中的应用，从而代表了二元吲哚-二氢吲哚生物碱长春碱下半球的方法

  摘要：

  作为针对构建抗癌剂长春碱 (1) 的正在进行的研究的一部分，已经合成了相关但结构不太复杂的天然产物 aspidospermidine (3)。针对目标 3 采用了两种方法。在第一个中，这是不成功的，制备了胺连接的烯酮 6，但这未能参与关键的分子内共轭加成反应，得到双环系统 5。相比之下，相关的化合物 46，结合了连接的烯酮和叠氮化物部分，参与分子内的 1,3-偶极环加成反应，可能通过中间体三唑啉，得到可分离的稠环氮丙啶 47。然后经过两步将其转化为先前报道的四氢咔唑 4。

  DOI：

  10.1071/ch05181