1-(4-methylthiophenyl)-2-butanone | 181697-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(4-methylthiophenyl)-2-butanone
• 英文别名: 1-[4-(Methylsulfanyl)phenyl]butan-2-one；1-(4-methylsulfanylphenyl)butan-2-one
• CAS: 181697-00-7
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: ZGWJWTIJZNHZKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylthiophenyl)-2-butanone 在 哌啶 、 盐酸羟胺 、 碘 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-ethyl-4-(4-methylthiophenyl)-5-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Substituted isoxazoles for the treatment of inflammation

  摘要：

  描述了一类取代的异氧氮杂环化合物，用于治疗炎症和与炎症相关的疾病。特别感兴趣的化合物由公式（III）定义，其中R7从羟基，低烷基，羧基，卤素，低羧基烷基，低烷氧羰基烷基，低烷氧基烷基，低羧氧基烷氧基，低卤代烷基，低卤代烷基磺酰氧基，低羟基烷基，低芳基（羟基烷基），低羧基芳氧基烷基，低烷氧羰基芳氧基烷基，低环烷基，低环烷基烷基和低芳基烷基中选择；R8是一个或多个基团，独立地从氢化物，低烷基亚砜基，低烷基，氰基，羧基，低烷氧羰基，低卤代烷基，羟基，低羟基烷基，低卤代氧基，氨基，低烷基氨基，低芳基氨基，低氨基烷基，硝基，卤素，低烷氧基，氨基磺酰基和低烷硫基中独立选择；或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  EP1223167A3
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methylthiophenyl)-2-nitro-1-butene 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以96%的产率得到1-(4-methylthiophenyl)-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  4-MTA的合成及其体外毒性，其秘密合成副产物和相关的硫取代的α-烷基硫代苯丙胺

  摘要：

  4-甲硫基苯丙胺（4-MTA）被认为是一种3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺（MDMA）滥用药物。这种苯丙胺类药物通常含有不受控制的非法秘密合成过程的副产物。我们报告了许多新型吡啶，二氢吡啶酮和N，N的分离和结构鉴定-二（1-芳基-2-丙基）胺是与4-MTA和相关苯丙胺的秘密合成有关的途径特定的副产物。我们报告了4-MTA的体外细胞毒性，其合成副产物与一些结构相关的硫取代的α-烷基苯乙胺在过度表达人单胺转运蛋白的细胞系以及主要神经元细胞系模型和多巴胺能神经母细胞瘤细胞系中。在药理定义的浓度范围内，发现4-MTA以及许多其他与结构相关的苯丙胺衍生物和合成杂质对这些细胞具有细胞毒性，这表明4-MTA在体外是细胞毒性剂，因此可能具有神经毒性剂的潜力。体内。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.022

文献信息

• Isoxazole compounds as cyclooxygenase inhibitors
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05859257A1

  公开（公告）日：1999-01-12

  A class of substituted isoxazolyl compounds is described for use in treating cyclooxygenase-2 related disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula I ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, and R.sup.3, are described in the specification.

  所述一类取代异噁唑基化合物用于治疗与环氧合酶-2相关的疾病。特别感兴趣的化合物由下式I定义：其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3在说明书中有描述。
• [EN] SUBSTITUTED ISOXAZOLES FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] ISOXAZOLES SUBSTITUES UTILISABLES DANS LE TRAITEMENT D'INFLAMMATIONS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1996025405A1

  公开（公告）日：1996-08-22

  (EN) A class of substituted isoxazolyl compounds is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula (III) whrein R7 is selected from hydroxyl, lower alkyl, carboxyl, halo, lower carboxyalkyl, lower alkoxycarbonylalkyl, lower alkoxyalkyl, lower carboxyalkoxyalkyl, lower haloalkyl, lower haloalkylsulfonyloxy, lower hydroxylalkyl, lower aryl (hydroxylalkyl), lower carboxyaryloxyalkyl, lower alkoxycarbonylaryloxyalkyl, lower cycloalkyl, lower cycloalkylalkyl, and lower aralkyl; and wherein R8 is one or more radicals independently selected from hydrido, lower alkylsulfinyl, lower alkyl, cyano, carboxyl, lower alkoxycarbonyl, lower haloalkyl, hydroxyl, lower hydroxyalkyl, lower haloalkoxy, amino, lower alkylamino, lower arylamino, lower aminoalkyl, nitro, halo, lower alkoxy, aminosulfonyl, and lower alkylthio; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.(FR) Cette invention concerne une classe de composés d'isoxazolyle substitué pouvant être utilisés dans le traitement d'inflammations et de troubles liés à des inflammations. Les composés suscitant un intérêt particulier sont représentés par la formule (III), dans laquelle R7 est choisi parmi hydroxyle, alkyle inférieur, carboxyle, halo, carboxyalkyle inférieur, alcoxycarbonylalkyle inférieur, alcoxyalkyle inférieur, carboxyalcoxyalkyle inférieur, haloalkyle inférieur, haloalkylsulfonyloxy inférieur, hydroxylalkyle inférieur, aryle(hydroxylalkyle) inférieur, carboxyaryloxyalkyle inférieur, alcoxycarbonylaryloxyalkyle inférieur, cycloalkyle inférieur, cycloalkylalkyle inférieur et aralkyle inférieur; et R8 représente un ou plusieurs radicaux choisis indépendamment parmi hydrido, alkylsulfinyle inférieur, alkyle inférieur, cyano, carboxyle, alcoxycarbonyle inférieur, haloalkyle inférieur, hydroxyle, hydroxyalkyle inférieur, haloalcoxy inférieur, amino, alkylamino inférieur, arylamino inférieur, aminoalkyle inférieur, nitro, halo, alcoxy inférieur, aminosulfonyle et alkylthio inférieur. Cette invention concerne également les sels de ces composés acceptables sur le plan pharmaceutique.

  本发明涉及一类取代的异噁唑基化合物，用于治疗炎症和与炎症相关的疾病。特别感兴趣的化合物由公式（III）定义，其中R7选自羟基，较低的烷基，羧基，卤素，较低的羧基烷基，较低的烷氧羰基烷基，较低的烷氧基烷基，较低的羧氧基烷氧基烷基，较低的卤代烷基，较低的卤代烷基磺酰氧基，较低的羟基烷基，较低的芳基（羟基烷基），较低的羧基芳氧基烷基，较低的烷氧羰基芳氧基烷基，较低的环烷基，较低的环烷基烷基和较低的芳基烷基；R8是一个或多个基团，独立选择自氢，较低的烷基亚砜基，较低的烷基，氰基，羧基，较低的烷氧羰基，较低的卤代烷基，羟基，较低的羟基烷基，较低的卤代烷氧基，氨基，较低的烷基氨基，较低的芳基氨基，较低的氨基烷基，硝基，卤素，较低的烷氧基，氨基磺酰基和较低的烷硫基；或其药学上可接受的盐。
• [DE] SUBSTITUIERTE 2-AMINO-4-ALKYLAMINO-1,3,5-TRIAZINE ALS HERBIZIDE<br/>[EN] SUBSTITUTING 2-AMINO-4-ALKYLAMINO-1,3,5-TRIAZINE AS HERBICIDE<br/>[FR] 2-AMINO-4-ALKYLAMINO-1,3,5-TRIAZINES SUBSTITUEES UTILISEES COMME HERBICIDES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1998015539A1

  公开（公告）日：1998-04-16

  (DE) Die Erfindung betrifft neue substituierte 2-Amino-4-alkylamino-1,3,5-triazine der Formel (I), in welcher R1 für gegebenenfalls substituiertes Methyl steht, R2 für Wasserstoff oder Alkyl steht, Y für jeweils gegebenenfalls substituiertes Benzyl, Naphthylmethyl, Heterocyclylmethyl oder Heterocyclylocy steht, und Z für Wasserstoff, für Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkox, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl oder Alkinyl steht, Verfahren und neue Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.(EN) The invention relates to a novel substituted 2-amino-4-alkylamino-1,3,5-triazine of the general formula (I), in which R1 stands for optionally substituted methyl, R2 stands for hydrogen or alkyl, Y for substituted benzyl, naphthylmethyl, heterocyclymethyl or heterocyclyoxy respectively, and Z for hydrogen, halogen, or for optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkenyl or alkinyl respectively. Disclosed is also a method and new intermediate products for producing the new compounds and their use as herbicides.(FR) L'invention concerne de nouvelles 2-amino-4-alkylamino-1,3,5-triazines substituées, selon la formule (I) où R1 représente méthyle éventuellement substitué, R2 représente hydrogène ou alkyle, Y représente benzyle, naphtylméthyle, hétérocyclylméthyle ou hétérocyclyoxy et Z représente hydrogène, halogène ou alkyle, alcoxy, alkylcarbonyle, alcoxycarbonyle, alkylthio, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, alcényle ou alcynyle respectivement éventuellement substitués. L'invention concerne également un procédé, de nouveaux produits intermédiaires pour leur production et leur utilisation comme herbicides.

  该发明涉及一种新型的2-氨基-4-乙基氨基1,3,5-三嗪衍生物，其化学式为(I)，其中R1代表可能被取代的甲基，R2代表氢或烷基，Y代表苯基氨基、萘基甲基、杂环甲基或杂环氧基，Z代表氢、卤素或可能被取代的烷基、醚基、甲基羰基、羰基醚基、硫基、硫化基、硫fony基、烯基或烯基。本发明还涉及制备该新型化合物的方法、中间产物及其作为除草剂的应用。
• Synthesis and serotonin transporter activity of sulphur-substituted α-alkyl phenethylamines as a new class of anticancer agents
  作者：Suzanne M. Cloonan、John J. Keating、Stephen G. Butler、Andrew J.S. Knox、Anne M. Jørgensen、Günther H. Peters、Dilip Rai、Desmond Corrigan、David G. Lloyd、D. Clive Williams、Mary J. Meegan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.07.027

  日期：2009.12

  The discovery that some serotonin reuptake transporter (SERT) ligands have the potential to act as pro-apoptotic agents in the treatment of cancer adds greatly to their diverse pharmacological application. 4-Methylthioamphetamine (MTA) is a selective ligand for SERT over other monoamine transporters. In this study, a novel library of structurally diverse 4-MTA analogues were synthesised with or without N-alkyl and/or C-alpha methyl or ethyl groups so that their potential SERT-dependent antiproliferative activity could be assessed.Many of the compounds displayed SERT-binding activity as well as cytotoxic activity. While there was no direct correlation between these two effects, a number of derivatives displayed anti-tumour effects in lymphoma, leukaemia and breast cancer cell lines, showing further potential to be developed as possible chemotherapeutic agents. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• SUBSTITUTED ISOXAZOLES FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0809636B1

  公开（公告）日：2002-09-04