(2-乙炔基苯基)硼酸 | 905926-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-乙炔基苯基)硼酸
• 英文名称: (2-ethynylphenyl)boronic acid
• CAS: 905926-85-4
• 化学式: C₈H₇BO₂
• mdl: MFCD10697431
• 分子量: 145.953
• InChiKey: SRDKWIRBSWWARM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 - 96°C
• 沸点：
  314.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，建议使用惰性气体保护。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-乙炔基苯基)硼酸 在 copper(l) iodide 、 C₄₄H₃₄Au₂Cl₂P₂ 、 potassium carbonate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 di-tert-butyl 1-(3-allyl-1-hydroxy-1H-benzo[c][1,2]oxaborinin-4-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的环异构化-胺化级联反应不对称合成杂芳基阻转异构体。

  摘要：

  手性金（i）配合物能够以高收率对2-（炔基）苯基硼酸和二氮烯进行对映选择性环异构化-胺化。耐受各种带有各种官能团的底物，以产生结构上不同的酰肼衍生物，作为新型的阻转异构体。

  DOI：

  10.1039/c4cc01397b
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-trimethylsilylethynyl)phenylboronic acid 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (2-乙炔基苯基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的环异构化-胺化级联反应不对称合成杂芳基阻转异构体。

  摘要：

  手性金（i）配合物能够以高收率对2-（炔基）苯基硼酸和二氮烯进行对映选择性环异构化-胺化。耐受各种带有各种官能团的底物，以产生结构上不同的酰肼衍生物，作为新型的阻转异构体。

  DOI：

  10.1039/c4cc01397b

文献信息

• Exploiting the dual role of ethynylbenziodoxolones in gold-catalyzed C(sp)–C(sp) cross-coupling reactions
  作者：Somsuvra Banerjee、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c7cc04283c

  日期：——

  Reported herein is the gold-catalyzed alkynylation of terminal alkynes using ethynylbenziodoxolones (EBXs), where EBXs serve a dual role as oxidants as well as alkyne transfer agents to access unsymmetrical 1,3-diynes. Hence, the catalytic system requires no external oxidants and is compatible with a broad range of substrates, including those with polar functional groups such as NH, OH and B(OH)2.

  本文报道的是使用乙炔基苯并恶恶唑酮（EBX）的末端炔烃的金催化炔基化反应，其中EBX担当氧化剂和炔烃转移剂的双重角色，以访问不对称的1,3-二炔。因此，该催化体系不需要外部氧化剂，并且与各种底物兼容，包括具有极性官能团（例如NH，OH和B（OH）2）的底物。
• Synthesis and antiproliferative evaluation of 5-oxo and 5-thio derivatives of 1,4-diaryl tetrazoles
  作者：Aditya S. Gundugola、Kusum Lata Chandra、Elisabeth M. Perchellet、Andrew M. Waters、Jean-Pierre H. Perchellet、Sundeep Rayat

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.012

  日期：2010.7

  by copper mediated N-arylation of 1-phenyl-1H-tetrazol-5(4H)-one with aryl boronic acids, o-R1C6H4B(OH)2 where R1 = H, OMe, Cl, CF3, Br, CCH. The 1,4-diaryl tetrazol-5-ones substituted with OMe, Cl, CF3, Br underwent thionation with Lawesson’s reagent to yield the corresponding 5-thio derivatives. The 1-(2-bromophenyl)-4-phenyl-1H-tetrazole-5(4H)-thione so obtained was subjected to lithiation/protonation

  通过铜介导的1-苯基-1 H-四唑-5（4 H）-one与芳基硼酸o -R 1 C 6 H进行N-芳基化反应，合成了一系列1,4-二芳基四唑-5-酮4 B（OH）2，其中R 1  ＝ H，OMe，Cl，CF 3，Br，C CH。用Lawesson试剂将被OMe，Cl，CF 3和Br取代的1,4-二芳基四唑-5-酮进行硫磺化反应，得到相应的5-硫代衍生物。将如此获得的1-（2-溴苯基）-4-苯基-1 H-四唑-5（4 H）-硫酮进行锂化/质子化和Sonogashira偶联以产生1,4-二苯基-1H-四唑-5（4 H）-硫酮和1-（2-乙炔基苯基）-4-苯基四唑-5-硫酮。发现标题化合物对强路易斯酸条件稳定。发现这些新型化合物中的三种在体外培养的几天中可抑制L1210白血病细胞增殖和SK-BR-3乳腺癌细胞生长。较短的四唑衍生物处理还降低了SK-BR-3细胞中细胞增殖的Ki-67标志物的表达以及L1210细胞中DNA合成的速率。
• Synthesis and characterization of an orally bioavailable small molecule agonist of the apelin receptor
  作者：Sanju Narayanan、Donghua Dai、Ravi Kumar Vyas Devambatla、Vincent Albert、Nicolas Bruneau-Latour、Vineetha Vasukuttan、Stephane Ciblat、Kenneth Rehder、Scott P. Runyon、Rangan Maitra

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116789

  日期：2022.7

  The apelin receptor (APJ) is a target for cardiovascular indications. Previously, we had identified a novel pyrazole-based agonist 1 ((S)-N-(1-(cyclobutylamino)-1-oxo-5-(piperidin-1-yl)pentan-3-yl)-1-cyclopentyl-5-(2,6-dimethoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxamide hydrochloride) of this GPCR. Systematic modification of 1 was performed to produce compounds with improved potency and ADME properties. Orally

  apelin 受体 (APJ) 是心血管适应症的靶标。此前，我们已经鉴定了一种新型的吡唑类激动剂1 (( S )- N -(1-(cyclobutylamino)-1-oxo-5-(piperidin-1-yl)pentan-3-yl)-1-cyclopentyl-该 GPCR 的5-(2,6-二甲氧基苯基)-1 H-吡唑-3-甲酰胺盐酸盐)。对1进行系统修饰以产生具有改进效力和 ADME 特性的化合物。具有良好激动剂效力的口服生物可利用化合物47 (Ca [2] + EC 50 = 24 nM, cAMPi EC 50 =6.5 nM）和药代动力学特性（大鼠体内清除率为~20 ml/min/kg）。这种化合物大大降低了脑渗透，并且没有明显的脱靶责任。总之，已经确定了一种有效且选择性的 APJ 激动剂，适用于口服给药后外周组织中 APJ 的体内研究。
• [EN] SIX-MEMBERED CYCLOTHIAZOLE COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ CYCLOTHIAZOLE À SIX CHAÎNONS ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 六元环并噻唑类化合物及其应用
  申请人：NANJING ZAIMING PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2023134739A1

  公开（公告）日：2023-07-20

  本公开提供了一种式（I）所示的六元环并噻唑类化合物或其药学上可接受的盐，含有它们的药物组合物以及它们在预防或治疗DNA聚合酶θ介导的疾病中的应用。
• [EN] POLQ INHIBITOR COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ INHIBITEUR DE POLQ ET SON UTILISATION<br/>[ZH] POLQ抑制剂化合物及其应用
  申请人：NANJING ZAIMING PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2023202623A1

  公开（公告）日：2023-10-26

  本发明提供了一种式(I)所示的POLQ抑制剂化合物或其药学可接受的盐，含有它们的药物组合物以及其在制备预防或者治疗POLQ介导的疾病的药物中的应用。