奥泽沙星中间体B | 245765-66-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 奥泽沙星中间体B
• 英文名称: (5-bromo-6-methylpyridin-2-yl)methylamine
• 英文别名: (5-bromo-3-methylpyridin-2-yl)methylamine；N-(5-bromo-3-methyl-2-pyridyl)methylamine；N-(5-bromo-3-methyl-2-pyridyl)-N-methylamine；5-bromo-N,3-dimethylpyridin-2-amine
• CAS: 245765-66-6
• 化学式: C₇H₉BrN₂
• 分子量: 201.066
• InChiKey: QTBNIBCNVQMGPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64℃
• 沸点：
  264.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

奥泽沙星中间体B主要用于生化研究、作为标准品和对照品，以及医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  奥泽沙星中间体B 在 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N1-(5-bromo-3-methyl-2-pyridyl)-N1-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Quinolonecarboxylic acid derivatives or salts thereof

  摘要：

  通用式（1）的新喹诺酮羧酸衍生物或其盐具有对革兰氏阳性细菌，特别是丙酸杆菌具有强效的抗菌作用（其中R1代表氢原子或羧基保护基团；R2代表可选择取代的环烷基基团；R3代表氢原子、卤素原子、可选择取代的烷基、烷氧基或硫代烷基基团、可保护的羟基或氨基基团，或硝基基团；R4代表可选择取代的烷基或烷氧基基团；Z代表吡啶-4-基或吡啶-3-基，可选择取代至少一个基团，选自卤素原子、可选择取代的烷基、烯基、环烷基、烷氧基、硫代烷基或氨基基团以及可保护的羟基或氨基基团）。

  公开号：

  US06335447B1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-甲基-5-溴吡啶 在 甲胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 奥泽沙星中间体B
  参考文献：
  名称：

  Quinolonecarboxylic acid derivatives or salts thereof

  摘要：

  通用式（1）的新喹诺酮羧酸衍生物或其盐具有对革兰氏阳性细菌，特别是丙酸杆菌具有强效的抗菌作用（其中R1代表氢原子或羧基保护基团；R2代表可选择取代的环烷基基团；R3代表氢原子、卤素原子、可选择取代的烷基、烷氧基或硫代烷基基团、可保护的羟基或氨基基团，或硝基基团；R4代表可选择取代的烷基或烷氧基基团；Z代表吡啶-4-基或吡啶-3-基，可选择取代至少一个基团，选自卤素原子、可选择取代的烷基、烯基、环烷基、烷氧基、硫代烷基或氨基基团以及可保护的羟基或氨基基团）。

  公开号：

  US06335447B1

文献信息

• 一种奥泽沙星的合成方法
  申请人：浙江科技学院

  公开号：CN111675692A

  公开（公告）日：2020-09-18

  一种奥泽沙星的合成方法，属于药物化学与合成化学技术领域。该方法包括：（1）以N‑(5‑溴‑3‑甲基‑2‑吡啶基)甲胺为原料，进行氨基保护反应，得到中间体Ⅱ；（2）以中间体Ⅱ为原料，进行硼酸化反应，获得中间体Ⅲ；（3）中间体Ⅲ与7‑氯‑1‑环丙基‑8‑甲基‑4‑氧代‑1，4‑二氢喹啉‑3‑羧酸乙酯进行铃木偶联反应，获得缩合物中间体Ⅳ；（4）缩合物中间体Ⅳ在酸性条件下脱去保护基，再在碱性条件下水解获得奥泽沙星。本发明的优点是：有效避免了基因毒杂质的产生，提高了最终产品的收率和产品质量，反应条件更加温和，降低了成产过程的监控成本，具有良好的工业化前景。
• 一种(5-溴-3-甲基-吡啶-2-基)-甲胺的合成方法
  申请人：常州齐晖药业有限公司

  公开号：CN110563643A

  公开（公告）日：2019-12-13

  本发明公开了一种(5‑溴‑3‑甲基‑吡啶‑2‑基)‑甲胺的合成方法。以2‑氨基‑3‑甲基吡啶为起始原料，经过溴代，重氮化、溴化，甲胺基化反应得到(5‑溴‑3‑甲基‑吡啶‑2‑基)‑甲胺。该方法设计了全新的合成路线，反应条件温和，产物纯度高，且起始原料2‑氨基‑3‑甲基吡啶易得，易于工业化生产。
• 一种奥泽沙星及其中间体的制备方法
  申请人：山东百诺医药股份有限公司

  公开号：CN108299480A

  公开（公告）日：2018-07-20

  本发明提供了一种以下通式(Ⅲb)所表示的化合物及其制备方法，也提供了所述通式(Ⅲb)的化合物作为关键中间体用于制备奥泽沙星的用途：
• PYRAZOLE COMPOUNDS
  申请人：Cui Jingrong Jean

  公开号：US20090221608A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention is directed to compounds of Formula (I), and to pharmaceutically acceptable salts thereof, their synthesis, and their use as Raf inhibitors.

  本发明涉及式（I）化合物及其药学上可接受的盐，其合成以及作为Raf抑制剂的用途。
• Pyrazole compounds as RAF inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US07772246B2

  公开（公告）日：2010-08-10

  The present invention is directed to compounds of Formula (I), and to pharmaceutically acceptable salts thereof, their synthesis, and their use as Raf inhibitors.

  本发明涉及式(I)化合物，以及其药学上可接受的盐、它们的合成和它们作为Raf抑制剂的用途。