(3S,4S)-3-(3-oxo-3-phenylpropyl)-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one | 1332363-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (3S,4S)-3-(3-oxo-3-phenylpropyl)-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-3-(3-oxo-3-phenylpropyl)-4,6-diphenyl-3,4-dihydropyran-2-one
• CAS: 1332363-16-2
• 化学式: C₂₆H₂₂O₃
• 分子量: 382.459
• InChiKey: UVEQPEYVGVZFKH-XZOQPEGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (3S,4S)-3-(3-oxo-3-phenylpropyl)-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到(1S,2S,4S)-methyl 5-benzoyl-4-hydroxy-2,4-diphenylcyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性N-杂环卡宾催化的查耳酮与甲酰基环丙烷的正式Diels-Alder反应

  摘要：

  揭示了查耳酮与甲酰基环丙烷之间的高度对映选择性（形式）杂狄尔斯-阿尔德反应。来自甲酰基环丙烷的具有挑战性的N-杂环卡宾（NHC）结合的烯酸酯中间体被捕获用于新的C-C键形成反应。获得具有高非对映异构体和对映异构体选择性的反应产物，并且可以容易地将其转化为光学纯的多取代的环己烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol202250s
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-Benzoylcyclopropane-1-carboxaldehyde 、 苯亚甲基苯乙酮 在 (5aR,10bS)-2-mesityl-5a,10b-dihydro-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到(3S,4S)-3-(3-oxo-3-phenylpropyl)-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性N-杂环卡宾催化的查耳酮与甲酰基环丙烷的正式Diels-Alder反应

  摘要：

  揭示了查耳酮与甲酰基环丙烷之间的高度对映选择性（形式）杂狄尔斯-阿尔德反应。来自甲酰基环丙烷的具有挑战性的N-杂环卡宾（NHC）结合的烯酸酯中间体被捕获用于新的C-C键形成反应。获得具有高非对映异构体和对映异构体选择性的反应产物，并且可以容易地将其转化为光学纯的多取代的环己烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol202250s