2-(羟基甲基)-1-吡咯烷甲酰胺 | 578740-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 2-(羟基甲基)-1-吡咯烷甲酰胺
• 英文名称: (+/-)-N-carbamoylprolinol
• 英文别名: 2-(Hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxamide
• CAS: 578740-82-6
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 144.173
• InChiKey: DLKMVGSBOOTVRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸酐 、 2-(羟基甲基)-1-吡咯烷甲酰胺 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以90%的产率得到(+/-)-N-carbamoylprolinol O-benzoate
  参考文献：
  名称：

  N -Boc-脯氨酸的酶催化对映体拆分是快速实现RAMP的关键步骤

  摘要：

  对于两种对映体的制备Ñ -氨基甲酰基-2-甲氧基甲基，的恩德斯手性助剂，SAMP和RAMP的前体，酶催化的外消旋的动力学拆分Ñ -氨基甲酰基，Ñ -Boc，Ñ -Cbz脯氨酸酯和脯氨醇为检查。地衣芽孢杆菌蛋白酶（枯草杆菌蛋白酶）优先水解（R）-氨基甲酰基脯氨酸酯，对映体比率（E）为10。枯草杆菌蛋白酶对疏水性N -Cbz脯氨酸酯显示出较低的选择性（E = 2.8），相反，纯化的蛋白酶（同工酶A）对（S）-对映体（E= 13.6）。在实际意义上，南极衣原体脂肪酶B（Chirazyme L-2）可有效水解E> 100的N -Boc和N -Cbz衍生物。（R）-N-氨基甲酰基-2-甲氧基甲基吡咯烷酮的ee通过在N -Boc-脯氨醇阶段重结晶而提高到> 99.9％，该阶段衍生自（R）-N -Boc-脯氨酸甲酯（98.7 ％ee）通过外消旋底物的制备规模的酶催化拆分（49％收率）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00210-6
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanate 、 吡咯烷-2-甲醇 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到2-(羟基甲基)-1-吡咯烷甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N -Boc-脯氨酸的酶催化对映体拆分是快速实现RAMP的关键步骤

  摘要：

  对于两种对映体的制备Ñ -氨基甲酰基-2-甲氧基甲基，的恩德斯手性助剂，SAMP和RAMP的前体，酶催化的外消旋的动力学拆分Ñ -氨基甲酰基，Ñ -Boc，Ñ -Cbz脯氨酸酯和脯氨醇为检查。地衣芽孢杆菌蛋白酶（枯草杆菌蛋白酶）优先水解（R）-氨基甲酰基脯氨酸酯，对映体比率（E）为10。枯草杆菌蛋白酶对疏水性N -Cbz脯氨酸酯显示出较低的选择性（E = 2.8），相反，纯化的蛋白酶（同工酶A）对（S）-对映体（E= 13.6）。在实际意义上，南极衣原体脂肪酶B（Chirazyme L-2）可有效水解E> 100的N -Boc和N -Cbz衍生物。（R）-N-氨基甲酰基-2-甲氧基甲基吡咯烷酮的ee通过在N -Boc-脯氨醇阶段重结晶而提高到> 99.9％，该阶段衍生自（R）-N -Boc-脯氨酸甲酯（98.7 ％ee）通过外消旋底物的制备规模的酶催化拆分（49％收率）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00210-6

文献信息

• Thieno-pyridinone derivatives as kinase inhibitors
  申请人：Alexander Peter Rikki

  公开号：US20070078131A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  A series of thieno[2,3-b]pyridin-6(7H)-one derivatives, substituted in the 3-position by an arylcarbonyl or heteroaryl-carbonyl moiety, being inhibitors of p38 MAP kinase, are accordingly of use in medicine, for example in the treatment and/or prevention of immune or inflammatory disorders.

  一系列在3-位置被芳基羰基或杂环芳基羰基基团取代的噻吩[2,3-b]吡啶-6(7H)-酮衍生物是p38 MAP激酶抑制剂，因此可用于医学上，例如用于治疗和/或预防免疫或炎症性疾病。
• SINGLE-STRAND NUCLEIC ACID MOLECULE FOR CONTROLLING GENE EXPRESSION
  申请人：Bonac Corporation

  公开号：EP2431466A1

  公开（公告）日：2012-03-21

  Provided is a novel nucleic acid molecule that can inhibit the expression of a gene and can be produces easily and efficiently. The nucleic acid molecule is a single-stranded nucleic acid molecule including an expression inhibitory sequence that inhibits expression of a target gene. The single-stranded nucleic acid molecule includes, in sequence from the 5' side to the 3' side: a 5' side region (Xc); an inner region (Z); and a 3' side region (Yc). The inner region (Z) is composed of an inner 5' side region (X) and an inner 3' side region (Y) that are linked to each other. The 5' side region (Xc) is complementary to the inner 5' side region (X). The 3' side region (Yc) is complementary to the inner 3' side region (Y). At least one of the inner region (Z), the 5' side region (Xc), and the 3' side region (Yc) includes the expression inhibitory sequence. According to this single-stranded nucleic acid molecule, it is possible to inhibit the expression of the target gene.

  本发明提供了一种新型核酸分子，它可以抑制基因的表达，并能方便、高效地生产。该核酸分子是一种单链核酸分子，包括抑制靶基因表达的表达抑制序列。单链核酸分子从 5'侧到 3'侧依次包括：5'侧区域（Xc）、内部区域（Z）和 3'侧区域（Yc）。内部区域（Z）由相互连接的内部 5'边区域（X）和内部 3'边区域（Y）组成。5' 边区（Xc）与内部 5' 边区（X）互补。3'侧区域（Yc）与内部 3'侧区域（Y）互补。内部区域（Z）、5'侧区域（Xc）和 3'侧区域（Yc）中至少有一个包含表达抑制序列。根据这种单链核酸分子，可以抑制目的基因的表达。
• CS-1 PEPTIDOMIMETICS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：CYTEL CORPORATION

  公开号：EP0737204A1

  公开（公告）日：1996-10-16
• EP0737204A4
  申请人：——

  公开号：EP0737204A4

  公开（公告）日：1999-06-23
• US6117840A
  申请人：——

  公开号：US6117840A

  公开（公告）日：2000-09-12