(2S)-2-(羟基甲基)-1-吡咯烷甲酰胺 | 128257-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (2S)-2-(羟基甲基)-1-吡咯烷甲酰胺
• 中文别名: (2S)-1-叔-丁氧基丙烷-2-醇
• 英文名称: (S)-1-carbamoyl-2-hydroxymethylpyrrolidine
• 英文别名: (S)-N-carbamoylprolinol；(S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxamide；(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxamide
• CAS: 128257-10-3
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 144.173
• InChiKey: DLKMVGSBOOTVRL-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  92.7-93.5 °C
• 沸点：
  292.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(羟基甲基)-1-吡咯烷甲酰胺 在 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 L-脯氨醇
  参考文献：
  名称：

  Asymmetirc Induction by Chiral Heterocyclic Compounds: Highly Diastereoselective Reaction of 5-Oxa-7,8a-diazaperhydroazulen-8-ones with Organometallic Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-89-s35
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Hydroxymethyl-pyrrolidine-1-carbonitrile N-oxide 在 盐酸 作用下， 生成 (2S)-2-(羟基甲基)-1-吡咯烷甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Asymmetirc Induction by Chiral Heterocyclic Compounds: Highly Diastereoselective Reaction of 5-Oxa-7,8a-diazaperhydroazulen-8-ones with Organometallic Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-89-s35

文献信息

• Highly diastereoselective reaction of (3aS,6R)-5-oxa-7,8a-diazaperhydroazulen-8-ones with diethylzinc.
  作者：Hiroshi TAKAHASHI、Ichiro MORIMOTO、Kimio HIGASHIYAMA

  DOI：10.1248/cpb.38.2627

  日期：——

  New chiral heterocyclic compounds, (3aS, 6R)-5-oxa-7, 8a-diazaperhydroazulen-8-ones (2a-c), were synthesized and their absolute configurations were determined by X-ray analysis. The reaction of (3aS, 6R)-2a-c with diethylzinc proceeded under mild conditions with extremely high diastereoselectivity.

  新型手性杂环化合物（3aS, 6R）-5-氧-7, 8a-二氮杂环辛烷-8-酮（2a-c）被合成，并通过X射线分析确定了它们的绝对构型。与二乙基锌的反应在温和条件下进行，具有极高的二对映体选择性。
• Enzyme-catalyzed enantiomeric resolution of N-Boc-proline as the key-step in an expeditious route towards RAMP
  作者：Masayuki Kurokawa、Takeyuki Shindo、Masumi Suzuki、Nobuyoshi Nakajima、Kohji Ishihara、Takeshi Sugai

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00210-6

  日期：2003.5

  For the preparation of both enantiomers of N-carbamoyl-2-methoxymethylpyrrolidine, the precursors of Enders’ chiral auxiliaries, SAMP and RAMP, enzyme-catalyzed kinetic resolution of racemic N-carbamoyl, N-Boc, N-Cbz proline esters and prolinols were examined. B. licheniformis protease (subtilisin) preferentially hydrolyzed the (R)-carbamoylproline ester with an enantiomeric ratio (E) of 10. To a hydrophobic

  对于两种对映体的制备Ñ -氨基甲酰基-2-甲氧基甲基，的恩德斯手性助剂，SAMP和RAMP的前体，酶催化的外消旋的动力学拆分Ñ -氨基甲酰基，Ñ -Boc，Ñ -Cbz脯氨酸酯和脯氨醇为检查。地衣芽孢杆菌蛋白酶（枯草杆菌蛋白酶）优先水解（R）-氨基甲酰基脯氨酸酯，对映体比率（E）为10。枯草杆菌蛋白酶对疏水性N -Cbz脯氨酸酯显示出较低的选择性（E = 2.8），相反，纯化的蛋白酶（同工酶A）对（S）-对映体（E= 13.6）。在实际意义上，南极衣原体脂肪酶B（Chirazyme L-2）可有效水解E> 100的N -Boc和N -Cbz衍生物。（R）-N-氨基甲酰基-2-甲氧基甲基吡咯烷酮的ee通过在N -Boc-脯氨醇阶段重结晶而提高到> 99.9％，该阶段衍生自（R）-N -Boc-脯氨酸甲酯（98.7 ％ee）通过外消旋底物的制备规模的酶催化拆分（49％收率）。
• Multi-targeted single entity conjugates
  申请人：ALNYLAM PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US11053495B2

  公开（公告）日：2021-07-06

  The present invention relates, in general to, compounds, compositions and methods useful for modulating gene expression of multiple target nucleic acids by a single chemical entity.

  本发明总体上涉及通过单一化学实体调节多种靶核酸基因表达的化合物、组合物和方法。
• TAKAHASHI, HIROSHI;MORIMOTO, ICHIRO;HIGASHIYAMA, KIMIO, HETEROCYCLES, 30,(1990) N, C. 287-290
  作者：TAKAHASHI, HIROSHI、MORIMOTO, ICHIRO、HIGASHIYAMA, KIMIO

  DOI：——

  日期：——
• TAKAHASHI, HIROSHI;MORIMOTO, ICHIRO;HIGASHIYAMA, KIMIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N0, C. 2627-2631
  作者：TAKAHASHI, HIROSHI、MORIMOTO, ICHIRO、HIGASHIYAMA, KIMIO

  DOI：——

  日期：——