thiophene-2-carboxaldehyde azine | 24523-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: thiophene-2-carboxaldehyde azine
• 英文别名: Bis(2-thenylidene)hydrazine；1-thiophen-2-yl-N-(thiophen-2-ylmethylideneamino)methanimine
• CAS: 24523-46-4
• 化学式: C₁₀H₈N₂S₂
• 分子量: 220.319
• InChiKey: XVTPWYOBMHEEBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157.5-158.5 °C
• 沸点：
  332.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiophene-2-carboxaldehyde azine 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-thiophenecarboxaldehyde hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Maas, Gerhard; Hummel, Christine, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 12, p. 3679 - 3696

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-thiophenecarboxaldehyde hydrazone 在 manganese(IV) oxide 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 thiophene-2-carboxaldehyde azine
  参考文献：
  名称：

  Maas, Gerhard; Hummel, Christine, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 12, p. 3679 - 3696

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of 1-hydrazinophosphonates via the reaction of aldazines with dialkyl phosphite
  作者：Babak Kaboudin、Soheil Alipour

  DOI：10.1002/hc.21019

  日期：——

  A simple, efficient, and novel method has been developed for the synthesis of 1-hydrazinophosphonic acids from aldazines. As described below, treatment of aldazines with diethyl phosphite gives the corresponding 1-hydrazinophosphonic acids in good yields. The reaction proceeds under microwave irradiation at 110°C and neutral condition without any additives such as base, acid, or catalyst. This method

  已开发出一种简单、高效且新颖的方法，用于从阿达嗪合成 1-肼基膦酸。如下所述，用亚磷酸二乙酯处理阿达嗪以良好的产率得到相应的 1-肼基膦酸。反应在微波照射下，在 110°C 和中性条件下进行，没有任何添加剂，如碱、酸或催化剂。这种方法简单、快速，并且 1-肼基膦酸的产率很高。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:304–308, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21019
• The catalytic olefination reaction of aldehydes and ketones with CBr3CF3
  作者：Valentine G. Nenajdenko、Georgy N. Varseev、Alexey V. Shastin、Elisabeth S. Balenkova

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.03.020

  日期：2005.6

  The new approach of catalytic olefination reaction (COR) has been used to convert aromatic and aliphatic aldehydes and ketones to 2-bromo-3,3,3-trifluoroprop-1-enes by the treatment of corresponding hydrazones with CBr3CF3 under copper(I) catalysis conditions. The reaction proceeds stereoselectively, the target alkenes were obtained in good yields.

  通过在铜的存在下用CBr 3 CF 3处理相应的azo，已使用催化烯烃化反应（COR）的新方法将芳族和脂族醛和酮转化为2-溴-3,3,3-三氟丙-1-烯。（一）催化条件。反应立体选择性地进行，以高收率获得目标烯烃。
• Oxidized multiwalled nanotubes as efficient carbocatalyst for the general synthesis of azines
  作者：Miguel A. Valle-Amores、Matías Blanco、Stefano Agnoli、Alberto Fraile、José Alemán

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.01.009

  日期：2022.2

  allows the synthesis of azines with application in nonlinear optics, and the organic materials and biological active compounds crafting. oxMWNT catalysed the reaction in just 3 h with full recyclability upon the recovery of the catalyst. In addition, due to the inherent oxMWNT oxidative capacity in the presence of nitric acid, we have also developed the one-pot synthesis of azines starting from alcohols

  介绍了温和氧化多壁碳纳米管催化剂（oxMWNT ）碳催化合成吖嗪（N - N连接的二亚胺） 。该材料仅含 5 %wt。负载，能够在没有外部添加剂的情况下进行醛和肼的平滑室温无金属缩合，以优异的产率获得广泛的对称和不对称吖嗪库，即使是克级，对芳香基质。该方法允许合成吖嗪应用于非线性光学，以及有机材料和生物活性化合物的制作。oxMWNT仅在 3 小时内催化了反应，并且在催化剂回收后具有完全的可回收性。此外，由于在硝酸存在下oxMWNT固有的氧化能力，我们还开发了从醇开始的一锅法合成吖嗪。
• A new domino autocatalytic reaction leading to polyfunctionalized spiro[5.5]undecanes and dispiro[4.2.5.2]pentadecanes
  作者：Bo Jiang、Wen-Juan Hao、Jin-Peng Zhang、Shu-Jiang Tu、Feng Shi

  DOI：10.1039/b822645h

  日期：——

  A new domino autocatalytic reaction of imines with Meldrum's acid was described. In this reaction, a series of polycyclic spiro[5.5]undecane-1,5,9-trione and dispiro[4.2.5.2]pentadecane-9,13-dione derivatives, with remarkable diastereoselectivity, were successfully synthesized in acidic condition, and up to six new bonds were formed accompanied by the CN bond cleavage of the imines and the decomposition of Meldrum's acid, with by-product of acetohydrazide as a novel autocatalyst.

  描述了一种新颖的烯胺与梅尔德鲁姆酸的多米诺自催化反应。在这一反应中，在酸性条件下成功合成了一系列具有显著非对映选择性的多环螺[5.5]十一烷-1,5,9-三酮和双螺[4.2.5.2]十五烷-9,13-二酮衍生物，最多形成六个新键，同时伴随着烯胺的CN键断裂和梅尔德鲁姆酸的分解，副产物乙酰肼作为新型自催化剂。
• A Copper-Benzotriazole-Based Coordination Polymer Catalyzes the Efficient One-Pot Synthesis of (<i>N′</i>-Substituted)-hydrazo-4-aryl-1,4-dihydropyridines from Azines
  作者：Michael Kallitsakis、Edward Loukopoulos、Alaa Abdul-Sada、Graham J. Tizzard、Simon J. Coles、George E. Kostakis、Ioannis N. Lykakis

  DOI：10.1002/adsc.201601072

  日期：2017.1.4

  A series of new (N′‐substituted)‐hydrazo‐4‐aryl‐1,4‐dihydropyridines was successfully synthesized via a facile one‐pot catalytic pathway utilizing azines and propiolate esters as starting materials and a one‐dimensional copper benzotriazole‐based coordination polymer as catalyst. In the absence of catalyst, the corresponding 5‐substituted 4,5‐dihydropyrazoles were formed in moderate to high yields

  通过一种便捷的单锅催化途径，以嗪和丙酸酯为起始原料，并以一维基于苯并三唑的铜为原料，成功地合成了一系列新的（N'-取代的）-肼基-4-芳基-1,4-二氢吡啶配位聚合物作为催化剂。在没有催化剂的情况下，以中等至高收率形成了相应的5-取代的4,5-二氢吡唑类化合物。催化剂的微调使我们对合理的反应机理有了更多的了解。