2-iodo-4-(trifluoromethyl)phenyl isothiocyanate | 1360931-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-4-(trifluoromethyl)phenyl isothiocyanate
• 英文别名: 2-iodo-1-isothiocyanato-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1360931-16-3
• 化学式: C₈H₃F₃INS
• 分子量: 329.084
• InChiKey: VHKUJZNPJFXEPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-4-(trifluoromethyl)phenyl isothiocyanate 、 二苯甲酰基甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以94%的产率得到1,3-diphenyl-2-(6-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过碱促进的分子内CS键形成2-取代的苯并噻唑的多米诺合成。

  摘要：

  已开发出一种新的，无过渡金属的2-取代的苯并噻唑多米诺骨合成方法，该方法包括将一锅活性亚甲基化合物碱促一锅加成到碘代异芳基异硫氰酸酯上，然后在分子内形成硫代氨基甲酸酯阴离子。该反应在室温下1-3小时内进行，以高收率提供了各种取代的苯并噻唑。已经提出了通过SRN1机制的可能的自由基中间途径用于分子内CS键形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02855
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 4-氨基-3-碘三氟甲苯 在 sodium acetate 、 iron(III) sulfate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-iodo-4-(trifluoromethyl)phenyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  发光苯并噻唑的合成、光学性质和应用：碱促进分子内 C-S 键形成

  摘要：

  开发了一种在无金属条件下通过C-S键形成的碱催化合成发光苯并噻唑衍生物的新方法，为构建取代苯并噻唑提供了一种高效、方便、温和的替代方法。由此制备的苯并噻唑衍生物在溶液中产生发射，量子产率高达85%。此外，它们在固态下仍然表现出相当强的荧光。此外，这些化合物还被用作一种简便的“开关”荧光探针，以创建方便的测试条，用于肉眼检测 NaClO。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00888

文献信息

• Copper-Catalyzed Three-Component Tandem Cyclization for One-Pot Synthesis of 1,4-Benzothiazines
  作者：Jing-Jing Chu、Bo-Lun Hu、Zhi-Yong Liao、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01668

  日期：2016.9.16

  three-component tandem reaction has been developed for the convenient and practical synthesis of 1,4-benzothiazines. A variety of terminal alkynes and 2-iodo/bromophenyl isothiocyanates underwent this one-pot cyclization with aqueous ammonia to afford 1,4-benzothiazines in moderate to good yields.

  为了方便和实用地合成1,4-苯并噻嗪，已经开发了铜催化的三组分串联反应。各种末端炔烃和2-碘/溴苯基异硫氰酸酯与氨水一起进行一锅环化，以中等至良好的收率得到1,4-苯并噻嗪。
• Copper(I)-catalyzed cascade reaction of 2-haloaryl isothiocyanates with isocyanides: a strategy to construct benzo[d]imidazo[5,1-b]thiazoles
  作者：Wenyan Hao、Xiaoyan Sang、Jing Jiang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.084

  日期：2016.3

  A copper(I) catalyzed cascade reaction of 2-haloaryl isothiocyanates with isocyanides for the construction of benzo[d]imidazo[5,1-b]thiazoles has been demonstrated. Good to excellent yields could be achieved. This [3+2] cycloaddition and C–S coupling reaction represents an extremely simple way to construct benzo[d]imidazo[5,1-b]thiazoles.

  已经证明了铜（I）催化2-卤代芳基异硫氰酸酯与异氰酸酯的反应，可用于构建苯并[ d ]咪唑并[5,1- b ]噻唑。可以实现良好的优良收率。这种[3 + 2]环加成反应和CS偶联反应是构建苯并[ d ]咪唑并[5,1- b ]噻唑的一种极其简单的方法。
• 一种噻唑并[3,2-a]苯并咪唑类化合物的合成方法及其应用
  申请人：暨南大学

  公开号：CN113861223B

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明提供一种噻唑并[3,2‑a]苯并咪唑类化合物的合成方法，该合成方法炔烃不需要预先官能团化，合成步骤简单；反应条件温和，在室温下即可反应，大大降低反应过程中产生的能耗；同时还具有良好的官能团兼容性的优点。利用所述方法还可以为合成药物分子噻氯咪索提供一条新的路径。
• Metal-Free Synthesis of 2-Substituted (N, O, C) Benzothiazoles via an Intramolecular C−S Bond Formation
  作者：Enguang Feng、He Huang、Yu Zhou、Deju Ye、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1021/cc9001839

  日期：2010.7.12

  convenient method was developed for the preparation of 2-substituted (N, O, C) benzothiazoles from N'-substituted-N-(2-halophenyl)thioureas, O'-substituted-N-(2-halophenyl) carbamothioates, or N-(2-halophenyl) thioamides via a base-promoted cyclization in dioxane without any transition metal. A one-pot variant combining the synthesis of the thiourea and the cyclization was also demonstrated. High yields

  开发了一种有效，经济，方便的方法，用于从N'-取代的-N-（2-卤代苯基）硫脲，O'-取代的-N-（2-卤代苯基）氨基甲酸酯或N-（2-卤代苯基）硫代酰胺通过在二恶烷中进行碱促进的环化反应而没有任何过渡金属。还展示了结合硫脲的合成和环化的一锅变体。获得了高收率，并且在这些条件下可以耐受各种官能团。无过渡金属，温和的反应条件，广泛的应用范围和更短的反应时间使该方法优于已报道的2-取代苯并噻唑的合成方法，并且适用于组合形式。
• 一种1,4-苯并噻嗪的制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN106187943B

  公开（公告）日：2018-06-15

  本发明公开了一种1,4‑苯并噻嗪的制备方法：式I所示的异硫氰酸酯类衍生物中加入式II所示的末端炔烃类化合物，以乙腈为反应溶剂，并在铜催化剂、1,10‑菲啰啉做配体和碳酸钾为碱的作用下、惰性气体氛围下加热反应，反应结束后，所得反应液后处理制得式III所示的1,4‑苯并噻嗪。本发明方法所用原料价格低廉，成本低，产率高，流程简单。